2C-B-ЛЕТАТЬ
Психоделический дизайнерский наркотик
2C-B-ЛЕТАТЬ
Правовой статус
Правовой статус
Идентификаторы
  • 2-(4-Бром-2,3,6,7-тетрагидрофуро[2,3- f ][1]бензофуран-8-ил)этанамин
Номер CAS
  • 733720-95-1 проверятьИ
CID PubChem
  • 10265873
ChemSpider
  • 8441352
УНИИ
  • Z1T18Z40OT
ChEMBL
  • ChEMBL101189
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID301342541 DTXSID00170510, DTXSID301342541
Химические и физические данные
ФормулаC12H14BrN2O2​​​​​​​
Молярная масса284,153  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
Температура плавления310 °C (590 °F)
  • NCCc1c2CCOc2c(Br)c3CCOc13
  • InChI=1S/C12H14BrNO2/c13-10-9-3-6-15-11(9)7(1-4-14)8-2-5-16-12(8)10/h1-6,14H2 проверятьИ
  • Ключ:YZDFADGMVOSVIX-UHFFFAOYSA-N проверятьИ

2C-B-FLY — психоделический фенэтиламин и дизайнерский наркотик семейства 2C . Впервые синтезирован в 1996 году Аароном Монте, профессором химии в UW-La Crosse. [1] [2]

Эту молекулу исследовал Александр Шульгин , и это был любимый исследовательский химикат Энн Шульгиной . [3]

Химия

2C-B-Fly в виде порошка
Заполняющая пространство модель молекулы 2C-B-Fly.

2C-B-FLY — это 8-бром-2,3,6,7-бензо-дигидро-дифуран-этиламин. Полное название этого химического вещества — 2-(8-бром-2,3,6,7-тетрагидрофуро[2,3-f][1]бензофуран-4-ил)этанамин. Он был предметом небольшого формального исследования, но его появление в качестве дизайнерского наркотика заставило DEA опубликовать аналитические результаты для 2C-B-FLY и нескольких родственных соединений.

Аналоги и производные

Аналоги и производные 2C -B :

25-Н:

  • 25Б-Н1ПОМе
  • 25B-NAcPip

25-NB :

25-НМ:

  • 25Б-НМе7БФ
  • 25Б-НМе7БТ
  • 25Б-НМе7Бим
  • 25B-NMe7Box
  • 25Б-НМе7ДХБФ
  • 25B-NMe7Ind
  • 25Б-НМе7Индз
  • 25B-NMePyr

Замещенные бензофураны :

N-(2C)-фентанил :

  • N-(2C-B) фентанил [4]
    • N-(2C-B-FLY) фентанил [5]

Другой:

Теоретически можно получить дигидродифурановые аналоги любого из семейства препаратов 2Cx / DOx, и можно ожидать, что они будут проявлять активность, аналогичную исходным соединениям, 2-CB, DOB, DOM и т. д. Точно так же, как 2C-B-FLY является дигидродифурановым аналогом 2C-B , эквивалент 8-йода, «2C-I-FLY», будет дигидродифурановым аналогом 2C-I , а эквивалент 8-метила, «2C-D-FLY», будет дигидродифурановым аналогом 2C-D .

Можно также представить и получить другие родственные соединения, в которых альфа-углерод боковой цепи этиламина метилирован, что дает производное амфетамина DOB-FLY , причем это соединение является дигидродифурановым аналогом DOB , который можно рассматривать как полностью ненасыщенное производное Bromo-DragonFLY .

Когда только одна метоксигруппа препарата 2Cx циклизуется в дигидрофурановое кольцо, полученное соединение известно как «гемифля» (и их можно назвать 2- или 5- «гемис», в зависимости от того, где расположено единственное дигидрофурановое кольцо). А когда вставлено ненасыщенное фурановое кольцо, соединение известно как «гемистрекоза». Более крупное, полностью насыщенное производное гексагидробензодипиранового кольца было названо «2C-B-MOTH». 8-бромгруппа также может быть заменена другими группами для получения соединений, таких как TFMFly .

Большое количество симметричных и асимметричных производных может быть получено с использованием различных комбинаций кольцевых систем. Поскольку 2- и 5-позиции (используя общую схему нумерации фенилэтиламина), 2- и 5-позиции бензольного кольца, если их назвать бензодифуранами, не эквивалентны. Асимметричные комбинации имеют два возможных позиционных изомера с различной фармакологической активностью в различных подтипах 5-HT 2 . Эти соединения были небрежно названы соединениями "2C-B-GNAT" и "2C-B-FLEA", которые содержат 5 или 6-членные кольца в 2- и 5-позициях соответственно. Изомерные " Ψ "-производные с кислородом, расположенным в 2,6-позициях, и аналоги мескалина с кислородом в 3,5- также были получены, но оба они менее эффективны, чем соответствующие 2,5-изомеры. [8] [9] Симметричные ароматические производные бензодифурана, как правило, имеют самую высокую аффинность связывания с 5-HT 2A , но насыщенные производные бензодифурана имеют более высокую эффективность , в то время как насыщенные производные бензодипирана более селективны для 5-HT 2C . Было синтезировано и протестировано на активность большое количество возможных комбинаций, но они представляют собой лишь часть многих вариаций, которые могут быть получены. [10] [11] [12] [13] [14] [15] [16] [17] [18] [19] [20]

2C-BFLY и некоторые выбранные аналоги (SAR)
2C-BFLY и некоторые выбранные аналоги (SAR)

Дозировка

Александр Шульгин указывает дозировку 2C-B-FLY от 10 до 20 мг перорально [ необходима ссылка ] .

Токсичность

Токсичность 2C-B-FLY для человека неизвестна. Две смерти произошли в октябре 2009 года в Дании и США после приема вещества, которое продавалось как 2C-B-FLY в небольшом магазине RC, но на самом деле состояло из Bromo-DragonFLY, загрязненного небольшим количеством неопознанных примесей. [21]

Законность

Канада

По состоянию на 31 октября 2016 года 2C-B-FLY является контролируемым веществом (Список III) в Канаде. [22]

Соединенные Штаты

2C-B-FLY не входит в списки и не контролируется в Соединенных Штатах. Однако он может подпадать под действие Федерального закона об аналогах , если он предназначен для потребления человеком, учитывая его сходство с 2C-B .

Фармакология

Галлюциногенный эффект 2C-B-FLY обусловлен его частичной агонистической активностью в отношении серотонинового рецептора 5-HT 2A , но он также обладает высокой связывающей способностью в отношении рецепторов 5-HT 1D , 5-HT 1E , 5-HT 1A , 5-HT 2B и 5-HT 2C .

Исследователи подозревают, что 2C-B-FLY может оказывать действие ИМАО , что делает опасным его смешивание с такими препаратами, как МДМА или трамадол . [23]

Ссылки

  1. ^ "Профиль Аарона Монте" . UW-Ла-Кросс . 10 апреля 2013 г.
  2. ^ "Erowid 2C-B-Fly Vaults: 2C-B-FLY". erowid.org . Получено 24.11.2022 .
  3. ^ Али, Нюит. «2C-B-FLY, любимая молекула Энн Шульгин». chemical-collective.com .
  4. ^ "Изучите N-(2C-B)-фентанил | PiHKAL · информация". isomerdesign.com .
  5. ^ «Исследуйте N-(2C-FLY)-фентанил | PiHKAL · информация» . isomerdesign.com .
  6. ^ Гленнон, Ричард А.; Бондарев, Михаил Л.; Корана, Нантака; Янг, Ричард; Мэй, Джесси А.; Хеллберг, Марк Р.; Маклафлин, Марша А.; Шариф, Наджам А. (ноябрь 2004 г.). «β-Оксигенированные аналоги агониста рецептора серотонина 5-HT2AS 1-(4-Бром-2,5-диметоксифенил)-2-аминопропана». Журнал медицинской химии . 47 (24): 6034–6041. doi :10.1021/jm040082s. ISSN  0022-2623. PMID  15537358.
  7. ^ Бета-гидроксифенилалкиламины и их применение для лечения глаукомы
  8. ^ Monte AP; et al. (сентябрь 1997 г.). «Аналоги дигидробензофурана галлюциногенов. 4. Производные мескалина». Журнал медицинской химии . 40 (19): 2997–3008. CiteSeerX 10.1.1.690.9370 . doi :10.1021/jm970219x. PMID  9301661. 
  9. ^ Chambers JJ, Kurrasch-Orbaugh DM, Nichols DE (август 2002 г.). «Транслокация 5-алкокси-заместителя 2,5-диалкоксиарилалкиламинов в 6-е положение: влияние на сродство к рецептору 5-HT(2A/2C)». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 12 (15): 1997–9. CiteSeerX 10.1.1.688.9483 . doi :10.1016/S0960-894X(02)00306-2. PMID  12113827. 
  10. ^ Nichols DE; et al. (январь 1991). "2,3-Дигидробензофурановые аналоги галлюциногенных фенэтиламинов". Журнал медицинской химии . 34 (1): 276–81. doi :10.1021/jm00105a043. PMID  1992127.
  11. ^ Monte AP; et al. (Июль 1996). «Аналоги галлюциногенов дигидробензофурана. 3. Модели производных 4-замещенных (2,5-диметоксифенил)алкиламинов с жесткими метоксигруппами». Журнал медицинской химии . 39 (15): 2953–61. doi :10.1021/jm960199j. PMID  8709129.
  12. ^ Паркер, МА (1998). Исследования перцептиотропных фенэтиламинов: детерминанты сродства к рецептору 5-HT2A (диссертация на соискание ученой степени доктора философии). Университет Пердью. Архивировано из оригинала 2012-04-25 . Получено 2011-12-16 .
  13. ^ Chambers JJ, Kurrasch-Orbaugh DM, Parker MA, Nichols DE (март 2001 г.). «Энантиоспецифический синтез и фармакологическая оценка ряда супермощных, конформационно ограниченных агонистов рецепторов 5-HT(2A/2C)». Журнал медицинской химии . 44 (6): 1003–10. CiteSeerX 10.1.1.691.362 . doi :10.1021/jm000491y. PMID  11300881. 
  14. ^ Whiteside MS; et al. (октябрь 2002 г.). «Замещенные гексагидробензодипираны как зонды рецепторов 5-HT2A/2C». Bioorganic & Medicinal Chemistry . 10 (10): 3301–6. CiteSeerX 10.1.1.1010.6813 . doi :10.1016/S0968-0896(02)00209-2. PMID  12150876. 
  15. ^ Chambers JJ; et al. (Июль 2003 г.). «Синтез и фармакологическая характеристика ряда геометрически ограниченных лигандов рецепторов 5-HT(2A/2C)». Журнал медицинской химии . 46 (16): 3526–35. CiteSeerX 10.1.1.688.3544 . doi :10.1021/jm030064v. PMID  12877591. 
  16. ^ Шульц Д.М. и др. (июнь 2008 г.). ««Гибридные» конгенеры бензофурана–бензопирана как жесткие аналоги галлюциногенных фенэтиламинов». Биоорганическая и медицинская химия . 16 (11): 6242–51. doi :10.1016/j.bmc.2008.04.030. PMC 2601679. PMID  18467103 . 
  17. ^ Эванс, Пол (2000). Разработка и синтез новых агонистов рецепторов 5-HT2A/2C (PDF) (PhD.). Университет Висконсина-Ла-Кросс. Архивировано из оригинала (PDF) 2011-07-16 . Получено 2010-05-27 .
  18. ^ Хайм, Ральф (2004). Синтез и фармакология мощного 5-НТ2А-рецепторагониста с частичной структурой N-2-метоксибензила. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts (доктор философии). Свободный университет Берлина.
  19. ^ Брейден, Майкл Роберт (2007). К биофизическому пониманию действия галлюциногенов (PhD.). Университет Пердью. ProQuest  304838368.
  20. ^ Сильва, Мария (2009). Теоретическое исследование взаимодействия агонистов с рецептором 5-HT2A (PhD.). Университет Регенсбурга.
  21. ^ "Erowid 2C-B-Fly Vault: Death Reports 2009". www.erowid.org . Получено 18 декабря 2022 г. .
  22. ^ Положения о внесении поправок в Правила по пищевым продуктам и лекарственным препаратам (часть J — 2C-фенетиламины)
  23. ^ Томас С. Рэй (февраль 2010 г.). «Психоделики и человеческий рецептором». PLOS ONE . 5 (2): e9019. Bibcode : 2010PLoSO...5.9019R. doi : 10.1371/journal.pone.0009019 . PMC 2814854. PMID  20126400 . 
  • 2C-B-FLY Вход в Erowid
  • 2C-B-FLY Запись на Isomerdesign
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=2C-B-FLY&oldid=1245383287"