Пентан

Пентан
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Пентан
	Другие имена Кинтан; Хладагент-4-13-0
Идентификаторы
Номер CAS	109-66-0 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка Бейльштейна	969132
ЧЭБИ	ЧЕБИ:37830 И;
ChEMBL	ChEMBL16102 И;
ChemSpider	7712 И;
DrugBank	DB03119 И;
Информационная карта ECHA	100.003.358
Номер ЕС	203-692-4;
Ссылка Гмелина	1766
МеШ	пентан
CID PubChem	8003;
Номер RTECS	РЗ9450000;
УНИИ	4FEX897A91 И;
Номер ООН	1265
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID2025846;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C5H12/c1-3-5-4-2/h3-5H2,1-2H3 И Ключ: OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N И;
	УЛЫБКИ ККККК;
Свойства
Химическая формула	С 5 Н 12
Молярная масса	72,151 г·моль −1
Появление	Бесцветная жидкость.
Запах	Похож на бензин
Плотность	0,626 г/мл; 0,6262 г/мл (20 °С)
Температура плавления	от −130,5 до −129,1 °C; от −202,8 до −200,3 °F; от 142,7 до 144,1 K
Точка кипения	35,9–36,3 °C; 96,5–97,3 °F; 309,0–309,4 K
Растворимость в воде	40 мг/л (20 °C)
лог P	3.255
Давление пара	57,90 кПа (20,0 °С)
; Константа закона Генри ( k H )	7,8 нмоль Па −1 кг −1
Кислотность ( pK a )	~45
Основность (p K b )	~59
УФ-видимый (λ макс )	200 нм
Магнитная восприимчивость (χ)	-63,05·10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( nD )	1.358
Вязкость	0,240 мПа·с (при 20 °C)
Термохимия
Теплоемкость ( С )	167,19 ДжК −1 моль −1
Стандартная молярная ; энтропия ( S ⦵ 298 )	263,47 ДжК −1 моль −1
Стандартная энтальпия ; образования (Δ f H ⦵ 298 )	−174,1–−172,9 кДж моль −1
Стандартная энтальпия ; сгорания (Δ c H ⦵ 298 )	−3,5095–−3,5085 МДж моль −1
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Н225 , Н304 , Н336 , Н411
Меры предосторожности	П210 , П261 , П273 , П301+П310 , П331
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 4 0
точка возгорания	−49,0 °C (−56,2 °F; 224,2 К)
; Температура самовоспламенения	260,0 °C (500,0 °F; 533,1 К)
Пределы взрывоопасности	1,5–7,8%
	Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
LD 50 ( средняя доза )	3 г кг −1 (кожный, кролик); 5 г кг −1 (перорально, мышь);
LC 50 ( средняя концентрация )	130 000 мг/м 3 (мышь, 30 мин) ; 128 200 частей на миллион (мышь, 37 мин) ; 325 000 мг/м 3 (мышь, 2 ч)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)	TWA 1000 частей на миллион (2950 мг/м 3 )
РЕЛ (рекомендуется)	TWA 120 ppm (350 мг/м 3 ) C 610 ppm (1800 мг/м 3 ) [15 минут]
IDLH (Непосредственная опасность)	1500 частей на миллион
Родственные соединения
Родственные алканы	Бутан; Бутилйодид; Гексан;
Страница дополнительных данных
	Пентан (страница данных)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Алкан с 5 атомами углерода

Химическое соединение

Пентан — органическое соединение с формулой C5H12 _, то есть алкан с пятью атомами углерода . Термин может относиться к любому из трех структурных изомеров или к их смеси: однако в номенклатуре ИЮПАК пентан означает исключительно изомер н -пентана _, в этом случае пентаны относятся к их смеси; два других называются изопентаном (метилбутаном) и неопентаном (диметилпропаном). Циклопентан не является изомером пентана, поскольку он имеет только 10 атомов водорода , тогда как у пентана их 12.

Пентаны являются компонентами некоторых видов топлива и используются в качестве специальных растворителей в лабораторных условиях . Их свойства очень похожи на свойства бутанов и гексанов .

Изомеры

Общее название	нормальный пентан неразветвленный пентан н -пентан	изопентан	неопентан
Название ИЮПАК	пентан	2-метилбутан	2,2-диметилпропан
Молекулярная диаграмма
Скелетная диаграмма
Температура плавления (°С) ^[6]	−129,8	−159,9	−16,6
Температура кипения (°С) ^[6]	36.0	27.7	9.5
Плотность (0 °C, кг/м ³ ) ^[6]	621	616	586

Промышленное использование

Пентаны являются одними из основных вспенивающих агентов, используемых в производстве пенополистирола и других пен. Обычно для этой цели используется смесь н-, и- и все чаще циклопентана.

Кислотно-катализируемая изомеризация дает изопентан, который используется в производстве высокооктанового топлива. ^[7]

Благодаря низким температурам кипения , низкой стоимости и относительной безопасности пентаны используются в качестве рабочего тела на геотермальных электростанциях и органических циклах Ренкина . Он также используется в некоторых смешанных хладагентах .

Пентаны являются растворителями во многих обычных продуктах, например, в некоторых пестицидах . ^[8]

Лабораторное использование

Пентаны относительно недороги и являются наиболее летучими жидкими алканами при комнатной температуре, поэтому их часто используют в лаборатории в качестве растворителей , которые можно легко и быстро испарять. Однако из-за их неполярности и отсутствия функциональности они растворяют только неполярные и алкил-богатые соединения. Пентаны смешиваются с большинством распространенных неполярных растворителей, таких как хлоруглероды , ароматические соединения и эфиры .

Их часто используют в жидкостной хроматографии .

Физические свойства

Температуры кипения изомеров пентана колеблются от 9 до 36 °C. Как и в случае с другими алканами, более густо разветвленные изомеры, как правило, имеют более низкие температуры кипения.

То же самое справедливо и для температур плавления изомеров алканов, а температура плавления изопентана на 30 °C ниже, чем у н -пентана. Однако температура плавления неопентана , наиболее разветвленного из трех, на 100 °C выше , чем у изопентана. Аномально высокая температура плавления неопентана была приписана тетраэдрическим молекулам, более плотно упакованным в твердой форме; это объяснение противоречит тому факту, что неопентан имеет более низкую плотность, чем два других изомера, ^[9] и высокая температура плавления на самом деле вызвана значительно более низкой энтропией плавления неопентана .

Разветвленные изомеры более стабильны (имеют более низкую теплоту образования и теплоту сгорания ), чем н-пентан. Разница составляет 1,8 ккал / моль для изопентана и 5 ккал/моль для неопентана. ^[10]^[11]

Вращение вокруг двух центральных одинарных связей CC н -пентана дает четыре различные конформации . ^[12]

Реакции

Как и другие алканы , пентаны в значительной степени инертны при стандартной комнатной температуре и условиях, однако при наличии достаточной энергии активации (например, открытого пламени) они легко окисляются с образованием диоксида углерода и воды:

C ₅ H ₁₂ + 8 O ₂ → 5 CO ₂ + 6 H ₂ O + тепло/энергия

Как и другие алканы , пентаны подвергаются свободнорадикальному хлорированию :

С5Н12 + _Cl2 → _С5Н11Cl₊ HCl

Без цеолитных катализаторов такие реакции неселективны, поэтому с н -пентаном получается смесь 1-, 2- и 3-хлорпентанов, а также более высокохлорированных производных. Могут также происходить и другие радикальные галогенирования .

Производство и возникновение

Пентан получают путем фракционной перегонки нефти и очищают путем ректификации (последовательных перегонок). ^[13]

Он встречается в алкогольных напитках и в хмелевом масле . ^[13] Он является компонентом выдыхаемого воздуха для некоторых людей. Продукт распада ненасыщенных жирных кислот, его присутствие связано с некоторыми заболеваниями и раком. ^[14]

Ссылки

↑ Хофманн, Август Вильгельм фон (1 января 1867 г.). «I. О действии трихлорида фосфора на соли ароматических моноаминов». Труды Лондонского королевского общества . 15 : 54–62. doi :10.1098/rspl.1866.0018. S2CID 98496840.
^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 59. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0486". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
↑ Запись о н-пентане в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и техники безопасности , доступ 19 апреля 2011 г.
^ "н-пентан". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
^ abc Wei, James (1999). «Молекулярная симметрия, вращательная энтропия и повышенные точки плавления». Industrial & Engineering Chemistry Research . 38 (12): 5019–5027. doi :10.1021/ie990588m.
^ Карл Грисбаум; Арно Бер; Дитер Биденкапп; Хайнц-Вернер Фогес; Доротея Гарбе; Кристиан Паец; Герд Коллин; Дитер Майер; Хартмут Хёке (2002). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_227. ISBN 978-3-527-30673-2.
^ Milne, GWA, ред. (2005). Коммерчески важные химические вещества Гарднера: синонимы, торговые наименования и свойства . Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley & Sons, Inc. стр. 477. ISBN 978-0-471-73518-2.
^ Вэй, Джеймс (1999). «Молекулярная симметрия, вращательная энтропия и повышенные точки плавления». Industrial & Engineering Chemistry Research . 38 (12). Американское химическое общество (ACS): 5019–5027. doi :10.1021/ie990588m. ISSN 0888-5885.
^ Из значений, указанных в разделе Стандартное изменение энтальпии образования (таблица данных) .
^ Good, WD (1970). «Энтальпии сгорания и образования изомерных пентанов». Журнал химической термодинамики . 2 (2). Elsevier BV: 237–244. doi :10.1016/0021-9614(70)90088-1. ISSN 0021-9614.
^ Роман М. Балабин (2009). «Разница энтальпии между конформациями нормальных алканов: исследование н-пентана и н-бутана методом рамановской спектроскопии». J. Phys. Chem. A. 113 ( 6): 1012–9. Bibcode : 2009JPCA..113.1012B. doi : 10.1021/jp809639s. PMID 19152252.
^ ab "Pentane". PubChem . Получено 29-06-2023 .
^ Филлипс, Майкл; Эррера, Иоланта; Кришнан, Сунити; Зайн, Муена; Гринберг, Джоэл; Катанео, Рене Н. (1999). «Изменение летучих органических соединений в дыхании нормальных людей». Журнал хроматографии B: Биомедицинские науки и приложения . 729 (1–2): 75–88. doi :10.1016/S0378-4347(99)00127-9. PMID 10410929.

Внешние ссылки

Международная карта химической безопасности 0534 на ILO.org
Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям на CDC.gov
Фитохимические данные по пентану на Ars-grin.gov

[1] Хофманн, Август Вильгельм фон (1 января 1867 г.). «I. О действии трихлорида фосфора на соли ароматических моноаминов». Труды Лондонского королевского общества . 15 : 54–62. doi :10.1098/rspl.1866.0018. S2CID 98496840.

[2] Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 59. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.

[PGCH-3] Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0486". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[GESTIS-4] Запись о н-пентане в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и техники безопасности , доступ 19 апреля 2011 г.

[5] "н-пентан". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).

[Wei2-6] Wei, James (1999). «Молекулярная симметрия, вращательная энтропия и повышенные точки плавления». Industrial & Engineering Chemistry Research . 38 (12): 5019–5027. doi :10.1021/ie990588m.

[Ullmanns-7] Карл Грисбаум; Арно Бер; Дитер Биденкапп; Хайнц-Вернер Фогес; Доротея Гарбе; Кристиан Паец; Герд Коллин; Дитер Майер; Хартмут Хёке (2002). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_227. ISBN 978-3-527-30673-2.

[Milne-8] Milne, GWA, ред. (2005). Коммерчески важные химические вещества Гарднера: синонимы, торговые наименования и свойства . Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley & Sons, Inc. стр. 477. ISBN 978-0-471-73518-2.

[Wei-9] Вэй, Джеймс (1999). «Молекулярная симметрия, вращательная энтропия и повышенные точки плавления». Industrial & Engineering Chemistry Research . 38 (12). Американское химическое общество (ACS): 5019–5027. doi :10.1021/ie990588m. ISSN 0888-5885.

[10] Из значений, указанных в разделе Стандартное изменение энтальпии образования (таблица данных) .

[Good_1970_pp._237–244-11] Good, WD (1970). «Энтальпии сгорания и образования изомерных пентанов». Журнал химической термодинамики . 2 (2). Elsevier BV: 237–244. doi :10.1016/0021-9614(70)90088-1. ISSN 0021-9614.

[Balabin_2009-12] Роман М. Балабин (2009). «Разница энтальпии между конформациями нормальных алканов: исследование н-пентана и н-бутана методом рамановской спектроскопии». J. Phys. Chem. A. 113 ( 6): 1012–9. Bibcode : 2009JPCA..113.1012B. doi : 10.1021/jp809639s. PMID 19152252.

[PubChem-13] "Pentane". PubChem . Получено 29-06-2023 .

[14] Филлипс, Майкл; Эррера, Иоланта; Кришнан, Сунити; Зайн, Муена; Гринберг, Джоэл; Катанео, Рене Н. (1999). «Изменение летучих органических соединений в дыхании нормальных людей». Журнал хроматографии B: Биомедицинские науки и приложения . 729 (1–2): 75–88. doi :10.1016/S0378-4347(99)00127-9. PMID 10410929.