Изоамиловый спирт
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 3-Метилбутан-1-ол | |
| Другие имена 3-Метил-1-бутанол Изопентиловый спирт Изопентанол Изобутилкарбинол | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Информационная карта ECHA | 100.004.213 |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С5Н12О | |
| Молярная масса | 88,148 г/моль |
| Появление | Прозрачная бесцветная жидкость |
| Запах | Неприятный запах в высоких концентрациях |
| Плотность | 0,8104 г/см 3 при 20 °C |
| Температура плавления | −117 [2] [3] °C (−179 °F; 156 K) |
| Точка кипения | 131,1 °C (268,0 °F; 404,2 К) |
| Слаборастворимый, 28 г/л | |
| Растворимость | Очень хорошо растворим в ацетоне , диэтиловом эфире , этаноле. |
| Давление пара | 28 мм рт. ст. (20 °C) [3] |
| −68,96·10 −6 см 3 /моль | |
| Вязкость | 3,692 мПа·с |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С ) | 2,382 Дж/г·К |
Стандартная энтальпия образования (Δ f H ⦵ 298 ) | −356,4 кДж/моль (жидкость) −300,7 кДж/моль (газ) |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Легковоспламеняющийся, умеренно токсичный |
| Маркировка СГС : | |
   | |
| Опасность | |
| Х226 , Х302 , Х305 , Х315 , Х318 , Х332 , Х335 | |
| Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , Р242 , Р243 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р301+Р312 , Р302+Р352 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р312 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р310 , Р312 , Р321 , Р330 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р370+Р378 , Р403+Р233 , Р403+Р235 , Р405 , Р501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 43 °C (109 °F; 316 К) |
| 350 °C (662 °F; 623 К) | |
| Пределы взрывоопасности | 1,2–9% |
| Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 1453 мг/кг (кролик, перорально) 1300 мг/кг (крыса, перорально) [4] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (допустимый) | TWA 100 частей на миллион (360 мг/м 3 ) [3] |
ОТВ (рекомендуется) | TWA 100 ppm (360 мг/м 3 ), ST 125 ppm (450 мг/м 3 ) [3] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 500 частей на миллион [3] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Изоамиловый спирт — бесцветная жидкость с формулой C
5ЧАС
12O , в частности (H 3 C–) 2 CH–CH 2 –CH 2 –OH. Это один из нескольких изомеров амилового спирта (пентанола). Он также известен как изопентиловый спирт , изопентанол или (в рекомендованной ИЮПАК номенклатуре) 3-метил-бутан-1-ол . Устаревшее название для него было изобутилкарбинол . [5]
Изоамиловый спирт является ингредиентом в производстве бананового масла , эфира, встречающегося в природе, а также производимого в качестве ароматизатора в промышленности. Это обычный сивушный спирт , производимый как основной побочный продукт этанольного брожения.
Происшествие
Изоамиловый спирт является одним из компонентов аромата Tuber melanosporum , черного трюфеля.
Сивушные спирты, такие как изоамиловый спирт, являются побочными продуктами ферментации зерна, поэтому следовые количества изоамила присутствуют во многих алкогольных напитках .
Это соединение также было идентифицировано как химическое вещество в феромоне, используемом шершнями для привлечения других членов улья для нападения. [6]
Извлечение из сивушного масла
Изоамиловый спирт можно отделить от сивушного масла одним из двух способов: встряхиванием с крепким рассолом и отделением маслянистого слоя от рассола; перегонкой его и сбором фракции, кипящей между 125 и 140 °C. Дальнейшая очистка возможна с помощью этой процедуры: встряхиванием продукта с горячей известковой водой , отделением маслянистого слоя, сушкой продукта хлоридом кальция и перегонкой его, сбором фракции, кипящей между 128 и 132 °C. [5]
Синтез
Изоамиловый спирт может быть синтезирован путем конденсации изобутена и формальдегида , что дает изопренол , а затем гидрированием . Это бесцветная жидкость плотностью 0,8247 г/см3 ( 0 °C), кипящая при 131,6 °C, малорастворимая в воде и легко растворимая в органических растворителях. Имеет характерный сильный запах и резкий жгучий вкус. При пропускании паров через раскаленную трубку он разлагается на ацетилен , этилен , пропилен и другие соединения. Он окисляется хромовой кислотой до изовалерианового альдегида и образует кристаллы соединений присоединения с хлоридом кальция и хлоридом олова (IV) . [5]
Использует
Помимо использования в синтезе бананового масла, изоамиловый спирт также входит в состав реагента Ковача , используемого для бактериального диагностического теста на индол .
Он также используется в качестве пеногасителя в реагенте хлороформ-изоамиловый спирт. [7]
Изоамиловый спирт используется в фенол-хлороформной экстракции, смешанной с хлороформом, для дальнейшего ингибирования активности РНКазы и предотвращения растворимости РНК с длинными участками полиаденина . [ 8]
Наркотики
ИУК также используется в качестве реагента в синтезе следующих лекарственных препаратов:
- Амиксетрин
- Амопроксан
- Камилофин
- Фенетрадил
Ссылки
- ^ Lide, David R., ред. (1998). Справочник по химии и физике (87-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр. 3–374 , 5–42 , 6–188 , 8–102 , 15–22 . ISBN 0-8493-0487-3.
- ^ Страка, М.; ван Гендерен, А.; Ружичка, К.; Ружичка, В. Теплоемкость в твердой и жидкой фазе изомерных пентанолов. Дж. Хим. англ. Данные 2007, 52, 794-802.
- ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0348". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ "Изоамиловый спирт". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
- ^ abc Одно или несколько из предыдущих предложений включают текст из публикации, которая сейчас находится в общественном достоянии : Chisholm, Hugh , ed. (1911). «Амиловые спирты». Encyclopaedia Britannica . Vol. 1 (11th ed.). Cambridge University Press. p. 900.
- ^ Wilson, Calum & Davies, Noel & Corkrey, Ross & J. Wilson, Annabel & M. Mathews, Alison & C. Westmore, Guy. (2017). Анализ кривой рабочей характеристики приемника определяет связь отдельных летучих веществ листвы картофеля с предпочтениями трипсов лука, сортом и возрастом растения. PLOS ONE. 12. e0181831. 10.1371/journal.pone.0181831.
- ^ Зумбо, П. "Экстракция фенола-хлороформа" (PDF) . WEILL CORNELL MEDICAL COLLEGE P. ZUMBO LABORATORY OF CHRISTOPHER E. MASON, PH.D . Получено 19 июня 2014 г. .
- ^ Грин, Майкл; Сэмбрук, Джозеф. «Очистка нуклеиновых кислот: экстракция с помощью фенол-хлороформа». Молекулярное клонирование: лабораторное руководство. Cold Spring Harbor Laboratory Press. ISBN 1936113422.
