Эстрадиол дипропионат
Химическое соединение
Эстрадиол дипропионат
Клинические данные
Торговые наименованияАгофоллин, Ди-Овоцилин, Прогинон ДП, другие
Другие именаEDP; Эстрадиол дипропионат; Эстрадиол 3,17β-дипропионат; Эстра-1,3,5(10)-триен-3,17β-диол 3,17β-дипропаноат
Пути
введения		Внутримышечная инъекция
Класс наркотиковЭстроген ; Эстер эстрогена
код АТС
Правовой статус
Правовой статус
  • В целом: ℞ (Только по рецепту)
Фармакокинетические данные
БиодоступностьИМ : Высокий [1]
Связывание с белкамиЭстрадиол: ~98% (в альбумин и ГСПГ)Подсказка глобулин, связывающий половые гормоны) [2] [3]
МетаболизмРасщепление посредством эстераз в печени , крови и тканях [4] [5]
МетаболитыЭстрадиол , бензойная кислота и метаболиты эстрадиола [4] [5]
Период полувыведенияНеизвестный
Продолжительность действияВ/м (5 мг): 5–8 дней [6] [7]
ВыделениеМоча
Идентификаторы
  • [(8 R ,9 S ,13 S ,14 S ,17 S )-13-метил-3-пропаноилокси-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-декагидроциклопента[ a ]фенантрен-17-ил] пропаноат
Номер CAS
  • 113-38-2
CID PubChem
  • 8225
ChemSpider
  • 7932
УНИИ
  • NIG5418BXB
КЕГГ
  • Д01617
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:31560
ChEMBL
  • ChEMBL1697791
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID8023000
Информационная карта ECHA100.003.660
Химические и физические данные
ФормулаС24Н32О4​​​​​
Молярная масса384,516  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • O=C(Oc1cc3c(cc1)[C@H]2CC[C@@]4([C@@H](OC(=O)CC)CC[C@H]4[C@@H]2CC3)C)CC
  • ИнЧИ=1S/C24H32O4/c1-4-22(25)27-16-7-9-17-15(14-16)6-8-19-18(17)12-13-24(3)20( 19)10-11-21(24)28-23(26)5-2/ч7,9,14,18-21Н,4-6,8,10-13Н2,1-3Н3/т18-,19-, 20+,21+,24+/м1/с1
  • Ключ:JQIYNMYZKRGDFK-RUFWAXPRSA-N

Эстрадиол дипропионат ( EDP ), продаваемый под торговыми марками Agofollin , Di-Ovocylin и Progynon DP среди прочих, является эстрогенным препаратом, который использовался в гормональной терапии симптомов менопаузы и низкого уровня эстрогена у женщин, а также при лечении гинекологических расстройств . [8] [9] [10] [11] [12] [13] Он также использовался в феминизирующей гормональной терапии для трансгендерных женщин и при лечении рака предстательной железы у мужчин. [14] [8] Несмотря на широкое применение в прошлом, эстрадиол дипропионат в значительной степени был прекращен и в настоящее время в основном не доступен. [15] [13] [11] Похоже, что он по-прежнему используется только в Японии , Македонии и Австралии . [13] Эстрадиол дипропионат вводится путем инъекции в мышцу с интервалом от одного-двух раз в неделю до одного раза в полторы-две недели. [8] [16] [14]

Побочные эффекты эстрадиола дипропионата включают болезненность груди , увеличение груди , тошноту , головную боль и задержку жидкости . [17] Эстрадиола дипропионат является эстрогеном и, следовательно, агонистом рецептора эстрогена , биологической мишени эстрогенов , таких как эстрадиол . [5] [4] Это эфир эстрогена и пролекарство эстрадиола в организме. [4] [5] Из-за этого он считается естественной и биоидентичной формой эстрогена. [ 4]

Эстрадиолдипропионат был запатентован в 1937 году [18] и был представлен для медицинского применения к 1940 году. [19] [20] Это был один из самых первых эфиров эстрадиола, которые были использованы. [8] Наряду с бензоатом эстрадиола , дипропионат эстрадиола был одним из наиболее широко используемых эфиров эстрадиола в течение многих лет после его появления. [15]

Медицинское применение

Медицинское применение эстрадиола дипропионата такое же, как у эстрадиола и других эстрогенов. [8] [9] Эстрадиола дипропионат используется в гормональной терапии для лечения симптомов менопаузы , таких как приливы и атрофия влагалища , а также при лечении гипоэстрогенизма и задержки полового созревания из-за гипогонадизма или других причин у женщин. [8] [9] Он также используется в феминизирующей гормональной терапии для трансгендерных женщин . [14] Помимо гормональной терапии, эстрадиола дипропионат используется при лечении гинекологических расстройств, таких как нарушения менструального цикла , дисфункциональные маточные кровотечения и нагрубание молочных желез . [8] [9] Кроме того, он используется как форма высокодозной эстрогенной терапии при паллиативном лечении рака предстательной железы у мужчин. [8]

Эстрадиола дипропионат обычно использовался в дозировке от 1 до 5 мг один или два раза в неделю внутримышечно по соответствующим показаниям. [8] [16] Он использовался при лечении симптомов менопаузы в дозировке от 1 до 5 мг первоначально для двух-трех инъекций и от 1 до 2,5 мг для поддержания один раз каждые 10-14 дней, а также при лечении гипоэстрогенизма и задержки полового созревания в дозировке от 2,5 до 5 мг один раз в неделю. [8] [21] В качестве компонента феминизирующей гормональной терапии для трансгендерных женщин эстрадиола дипропионат использовался в дозировке от 2 до 10 мг один раз в неделю или от 5 до 20 мг один раз каждые 2 недели. [14] При лечении рака предстательной железы эстрадиола дипропионат использовался в дозировке 5 мг один раз в неделю. [8]

Доступные формы

Эстрадиол дипропионат ранее был доступен сам по себе в виде масляного раствора для внутримышечных инъекций, поставляемого в виде флаконов и ампул в концентрациях 0,1, 0,2, 0,5, 1, 2,5 и 5 мг/мл. [8] [22] [23] [24] [25] Препарат был в значительной степени снят с производства, и большинство из этих формул больше не доступны. [11] [13] Эстрадиол дипропионат остается доступным в концентрации 1 мг/мл в сочетании с 50 мг/мл гидроксипрогестерона капроатом под торговой маркой EP Hormone Depot (Teikoku Zoki Pharmaceutical Company) в Японии . [26] [27] [28] [29] [30] [31] [32]

Противопоказания

Противопоказания к применению эстрогенов включают проблемы со свертываемостью крови , сердечно-сосудистые заболевания , заболевания печени и некоторые гормонально-чувствительные виды рака, такие как рак молочной железы и рак эндометрия , среди прочих. [33] [34] [35] [36]

Побочные эффекты

Побочные эффекты эстрадиола дипропионата такие же, как и у эстрадиола. Примерами таких побочных эффектов являются болезненность и увеличение груди , тошнота , вздутие живота , отек , головная боль и мелазма . [17]

Передозировка

Симптомы передозировки эстрогена могут включать тошноту , рвоту , вздутие живота , увеличение веса , задержку воды , болезненность груди , выделения из влагалища , тяжесть в ногах и судороги в ногах . [33] Эти побочные эффекты можно уменьшить, уменьшив дозировку эстрогена. [33]

Взаимодействия

Ингибиторы и индукторы цитохрома P450 могут влиять на метаболизм эстрадиола и, следовательно, на уровень циркулирующего эстрадиола. [37]

Фармакология

Эстрадиол , активная форма эстрадиола дипропионата.

Фармакодинамика

Эстрадиолдипропионат — это эфир эстрадиола или пролекарство эстрадиола . [4] [5] Таким образом, это эстроген или агонист рецепторов эстрогена . [ 4] [5] Эстрадиолдипропионат имеет молекулярную массу примерно на 41% выше, чем эстрадиол , из-за наличия его эфиров пропионата C3 и C17β . [10] [11] Поскольку эстрадиолдипропионат является пролекарством эстрадиола, он считается натуральной и биоидентичной формой эстрогена. [4]

Эффективность и продолжительность действия натуральных эстрогенов при внутримышечной инъекции
ЭстрогенФормаДоза (мг)Продолжительность действия по дозе (мг)
ЭПДCICD
ЭстрадиолВодный раствор.?–<1 дн.
Масляный раствор.40–60–1–2 ≈ 1–2 дн.
Водн. суспензия.?3.50,5–2 ≈ 2–7 дн.; 3,5 ≈ >5 дн.
Микросф.?–1 ≈ 30 дн.
Эстрадиол бензоатМасляный раствор.25–35–1,66 ≈ 2–3 дн.; 5 ≈ 3–6 дн.
Водн. суспензия.20–10 ≈ 16–21 дн.
Эмульсия?–10 ≈ 14–21 дн.
Эстрадиол дипропионатМасляный раствор.25–30–5 ≈ 5–8 дн.
Эстрадиол валератМасляный раствор.20–3055 ≈ 7–8 дн.; 10 ≈ 10–14 дн.;
40 ≈ 14–21 дн.; 100 ≈ 21–28 дн.
Эстрадиол бенз.бутиратМасляный раствор.?1010 ≈ 21 дн.
Эстрадиол ципионатМасляный раствор.20–30–5 ≈ 11–14 дн.
Водн. суспензия.?55 ≈ 14–24 дн.
Эстрадиол энантатМасляный раствор.?5–1010 ≈ 20–30 дн.
Эстрадиол диенантатМасляный раствор.?–7,5 ≈ >40 дн.
Эстрадиол ундецилатМасляный раствор.?–10–20 ≈ 40–60 дн.;
25–50 ≈ 60–120 дн.
ПолиэстрадиолфосфатВодный раствор.40–60–40 ≈ 30 дн.; 80 ≈ 60 дн.;
160 ≈ 120 дн.
ЭстронМасляный раствор.?–1–2 ≈ 2–3 дн.
Водн. суспензия.?–0,1–2 ≈ 2–7 дн.
ЭстриолМасляный раствор.?–1–2 ≈ 1–4 дн.
ПолиэстриолфосфатВодный раствор.?–50 ≈ 30 дн.; 80 ≈ 60 дн.
Примечания и источники
Примечания: Все водные суспензии имеют микрокристаллический размер частиц . Продукция эстрадиола во время менструального цикла составляет 30–640 мкг/д (6,4–8,6 мг в месяц или цикл). Сообщается, что дозировка эстрадиола бензоата или эстрадиола валерата для созревания эпителия влагалища составляет от 5 до 7 мг/неделю. Эффективная ингибирующая овуляцию доза эстрадиола ундецилата составляет 20–30 мг/месяц. Источники: см. шаблон.

Фармакокинетика

По сравнению с эстрадиолбензоатом , родственным эфиром эстрадиола, эстрадиолдипропионат имеет улучшенные и продолжительные эффекты. [38] [16] В то время как продолжительность действия эстрадиолбензоата, как говорят, составляет от 2 до 3 дней, продолжительность действия эстрадиолдипропионата, как говорят, составляет от 1 до 2 недель. [39] Однако более новые эфиры эстрадиола имеют более длительную продолжительность действия, чем эстрадиолбензоат или эстрадиолдипропионат; продолжительность действия эстрадиолвалерата , как говорят, составляет от 1 до 3 недель, а продолжительность действия эстрадиолципионата, как говорят, составляет от 3 до 4 недель. [39] [16] Одна внутримышечная инъекция 5 мг эстрадиолдипропионата имеет продолжительность действия около 5-8 дней. [6] [7]

Было обнаружено, что однократная внутримышечная инъекция 50 мкг/кг эстрадиола дипропионата в масле 15 девочкам пубертатного возраста (около 1 мг для девочки весом 50 кг (110 фунтов)) вызывала пиковые уровни эстрадиола около 215 пг/мл через 1,5 дня. [40] Уровень эстрадиола снизился до около 90 пг/мл через 4 дня. [40]

Уровень гормонов с эстрадиола дипропионатом путем внутримышечной инъекции
  • Уровни эстрадиола после однократной внутримышечной инъекции 50 мкг/кг эстрадиола дипропионата в масле у девочек пубертатного возраста.[40] Эта доза составит 1 мг для девочки весом 50 кг (110 фунтов).[40] Источником послужили Presl et al. (1976).[40]
    Уровни эстрадиола после однократной внутримышечной инъекции 50 мкг/кг эстрадиола дипропионата в масле у девочек пубертатного возраста. [40] Эта доза составит 1 мг для девочки весом 50 кг (110 фунтов). [40] Источник: Presl et al. (1976). [40]
  • Ороговение влагалища при однократной внутримышечной инъекции различных эфиров эстрадиола в масляном растворе у женщин.[41] Источник: Schwartz & Soule (1955).[41]
    Ороговение влагалища с помощью однократной внутримышечной инъекции различных эфиров эстрадиола в масляном растворе у женщин. [41] Источник: Schwartz & Soule (1955). [41]

Химия

Эстрадиолдипропионат, также известный как эстрадиол 3,17β-дипропионат, является синтетическим эстрановым стероидом и производным эстрадиола . [10] [ 11] Это сложный эфир эстрогена ; в частности, это сложный эфир C3,17β- дипропионата эстрадиола . [10] [11]

Экспериментальный коэффициент распределения октанол/вода (logP) эстрадиола дипропионата составляет 4,9. [42]

Структурные свойства некоторых эфиров эстрадиола
ЭстрогенСтруктураЭстер(ы)Относительная
мол. масса		Относительное содержание
E2 b		лог P c
Позиция(и)Мойет(ы)ТипДлина а
Эстрадиол
––––1.001.004.0
Эстрадиол ацетат
С3Этановая кислотаЖирная кислота с прямой цепью21.150,874.2
Эстрадиол бензоат
С3бензойная кислотаАроматические жирные кислоты– (~4–5)1.380,724.7
Эстрадиол дипропионат
С3, С17βПропионовая кислота (×2)Жирная кислота с прямой цепью3 (×2)1.410,714.9
Эстрадиол валерат
С17βПентановая кислотаЖирная кислота с прямой цепью51.310,765.6–6.3
Эстрадиол бензоат бутират
С3, С17βБензойная кислота , масляная кислотаСмешанные жирные кислоты– (~6, 2)1.640,616.3
Эстрадиол ципионат
С17βЦиклопентилпропановая кислотаЦиклическая жирная кислота– (~6)1.460,696.9
Эстрадиол энантат
С17βГептановая кислотаЖирная кислота с прямой цепью71.410,716.7–7.3
Эстрадиол диенантат
С3, С17βГептановая кислота (×2)Жирная кислота с прямой цепью7 (×2)1.820,558.1–10.4
Эстрадиол ундецилат
С17βУндекановая кислотаЖирная кислота с прямой цепью111.620,629.2–9.8
Эстрадиола стеарат
С17βОктадекановая кислотаЖирная кислота с прямой цепью181.980,5112.2–12.4
Эстрадиол дистеарат
С3, С17βОктадекановая кислота (×2)Жирная кислота с прямой цепью18 (×2)2.960,3420.2
Эстрадиол сульфат
С3Серная кислотаВодорастворимый конъюгат–1.290,770,3–3,8
Эстрадиол глюкуронид
С17βглюкуроновая кислотаВодорастворимый конъюгат–1.650,612.1–2.7
Эстрамустин фосфат d
С3, С17βНормустин , фосфорная кислотаВодорастворимый конъюгат–1.910,522,9–5,0
Полиэстрадиолфосфат е
С3–С17βФосфорная кислотаВодорастворимый конъюгат–1.23 ф0,81 ф2,9 г
Сноски: a = Длина эфира в атомах углерода для жирных кислот с прямой цепью или приблизительная длина эфира в атомах углерода для ароматических или циклических жирных кислот. b = Относительное содержание эстрадиола по весу (т. е. относительное эстрогенное воздействие). c = Экспериментальный или предсказанный коэффициент распределения октанол/вода (т. е. липофильность / гидрофобность ). Получено из PubChem , ChemSpider и DrugBank . d = Также известен как эстрадиолнормустинфосфат . e = Полимер эстрадиолфосфата (~13 повторяющихся единиц ). f = Относительная молекулярная масса или содержание эстрадиола на повторяющуюся единицу. g = log P повторяющейся единицы (т. е. эстрадиолфосфата). Источники: см . отдельные статьи.

История

Эстрадиол дипропионат был впервые синтезирован и запатентован в 1937 году. [43] [18] Он был оценен в клинических исследованиях к 1939 году и был представлен Ciba в виде масляного раствора для использования путем внутримышечной инъекции под торговой маркой Di-Ovocylin в том же году. [43] [38] [19] Другие составы, такие как Ovocyclin P от Ciba, Progynon DP от Schering и Dimenformon Dipropionate от Roche - Organon , также были выпущены на рынок к началу 1940-х годов. [44] [45] [20] [46] Позднее, в 1940-х годах, торговая марка Di-Ovocylin была изменена Ciba на Ovocylin Dipropionate . [22] Наряду с эстрадиолбензоатом , который был представлен в 1933 году, [47] эстрадиолдипропионат был одним из первых эфиров эстрадиола, которые были введены в медицинское использование. [48] [45] До разработки и внедрения в 1950-х годах более длительно действующих эфиров эстрадиола, таких как эстрадиолвалерат и эстрадиолципионат , эстрадиолдипропионат и эстрадиолбензоат были наиболее широко используемыми эфирами эстрадиола. [15] [49]

Общество и культура

Общие названия

Эстрадиола дипропионат — это общее название препарата и его Международное непатентованное наименование (INNM)Подсказка Международное непатентованное название, БАНМПодсказка: одобренное британцами имя, и ЯНПодсказка Японское одобренное имя. [10] [11] [12] [13]

Названия брендов

Эстрадиол дипропионат продается под различными торговыми марками, включая Agofollin, Akrofolline, Dihidrofolina "Kével", Dimenformon, Dimenformon Dipropionate, Diovocylin, Di-Ovocylin, Diprostron, Diprovex, Endofollicolina DP, EP Hormone Depot (в сочетании с гидроксипрогестерона капроатом ), Estroici, Estronex, Follicyclin, Follicyclin P, Follikelmon Depot, Horiken-Depot, Nacyclyl, Oestradiol Galenika, Oestradiol Streuli, Orofollina, Ovacrin, Ovahormon Depot, Ovocylin, Ovocylin Dipropionate, Ovocylin P и Progynon DP, среди прочих. [50] [10] [11] [12] [51] [52] [13] Агофоллин — масляный раствор эстрадиола дипропионата, который ранее продавался в Чешской Республике и Словакии . [53]

Доступность

Эстрадиол дипропионат был снят с производства в большинстве стран, но по-прежнему доступен только в Японии и Македонии под торговыми марками Ovahormon и Oestradiol Galenika и/или в сочетании с гидроксипрогестерона капроатом под торговой маркой EP Hormone Depot. [11] [13] Он также продается для использования в ветеринарии в сочетании с гидроксипрогестерона капроатом и нандролона деканоатом под торговой маркой Reepair в Австралии . [13]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Düsterberg B, Nishino Y (декабрь 1982 г.). «Фармакокинетические и фармакологические особенности эстрадиола валерата». Maturitas . 4 (4): 315–324. doi :10.1016/0378-5122(82)90064-0. PMID  7169965.
  2. ^ Stanczyk FZ, Archer DF, Bhavnani BR (июнь 2013 г.). «Этинилэстрадиол и 17β-эстрадиол в комбинированных оральных контрацептивах: фармакокинетика, фармакодинамика и оценка риска». Contraception . 87 (6): 706–727. doi :10.1016/j.contraception.2012.12.011. PMID  23375353.
  3. ^ Gupta MK, Chia SY (2007). "Гормоны яичников: структура, биосинтез, функция, механизм действия и лабораторная диагностика". В Falcone T, Hurd WW (ред.). Клиническая репродуктивная медицина и хирургия . Elsevier Health Sciences. стр. 22, 362, 388. ISBN 978-0-323-03309-1.
  4. ^ abcdefgh Oettel M, Schillinger E, Kuhnz W, Blode H, Zimmermann H (6 декабря 2012 г.). "Фармакокинетика экзогенных природных и синтетических эстрогенов и антиэстрогенов". В Oettel M, Schillinger E (ред.). Эстрогены и антиэстрогены II: фармакология и клиническое применение эстрогенов и антиэстрогенов . Springer Science & Business Media. стр. 261. ISBN 978-3-642-60107-1. Природные эстрогены, рассматриваемые здесь, включают: [...] Эфиры 17β-эстрадиола, такие как эстрадиол валерат, эстрадиол бензоат и эстрадиол ципионат. Эстерификация направлена ​​либо на лучшую абсорбцию после перорального приема, либо на замедленное высвобождение из депо после внутримышечного введения. Во время абсорбции эфиры расщепляются эндогенными эстеразами, и высвобождается фармакологически активный 17β-эстрадиол; поэтому эфиры считаются природными эстрогенами.
  5. ^ abcdef Kuhl H (август 2005 г.). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения». Climacteric . 8 (Suppl 1): 3–63. doi :10.1080/13697130500148875. PMID  16112947. S2CID  24616324.
  6. ^ ab Кнёрр К., Кнёрр-Гертнер Х., Беллер Ф.К., Лауритцен С. (8 марта 2013 г.). Lehrbuch der Geburtshilfe und Gynäkologie: Physiologie und Pathologie der Reproduction. Спрингер-Верлаг. стр. 508–. ISBN 978-3-662-00526-2.
  7. ^ ab Knörr K, Beller FK, Lauritzen C (17 апреля 2013 г.). Lehrbuch der Gynäkologie. Спрингер-Верлаг. стр. 212–213. ISBN 978-3-662-00942-0.
  8. ^ abcdefghijkl "NNR: Products Recently Accepted by the AMA Council on Pharmacy and Chemistry". Журнал Американской фармацевтической ассоциации (Практическое фармакологическое издание) . 10 (11): 692–694. 1949. doi :10.1016/S0095-9561(16)31995-8. ISSN  0095-9561.
  9. ^ abcd Swyer GI (апрель 1959). «Эстрогены». British Medical Journal . 1 (5128): 1029–1031. doi :10.1136/bmj.1.5128.1029. PMC 1993181. PMID  13638626 . 
  10. ^ abcdef Elks J (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. стр. 898–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  11. ^ abcdefghi Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств. Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000 г., стр. 406–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  12. ^ abc Morton IK, Hall JM (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы. Springer Science & Business Media. стр. 206–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  13. ^ abcdefgh "Эстрадиол: применение, дозировка и побочные эффекты". Drugs.com .
  14. ^ abcd Накацука М (май 2010). «Эндокринное лечение транссексуалов: оценка факторов сердечно-сосудистого риска». Экспертный обзор эндокринологии и метаболизма . 5 (3): 319–322. doi : 10.1586/eem.10.18 . PMID  30861686. S2CID  73253356.
  15. ^ abc Schwartz MM, Soule SD (июль 1955). «Эстрадиол 17-бета-циклопентилпропионат, эстроген длительного действия». American Journal of Obstetrics and Gynecology . 70 (1): 44–50. doi :10.1016/0002-9378(55)90286-6. PMID  14388061.
  16. ^ abcd Huhnstock KH, Kutscha W, Dehmel H (12 марта 2013 г.). Диагностика и терапия на практике. Спрингер-Верлаг. стр. 1053–. ISBN 978-3-642-68385-5.
  17. ^ аб МакИвер Б., Теббен П.Дж., Шас П. (23 сентября 2010 г.). «Эндокринология». В Гош АК (ред.). Обзор совета внутренних болезней клиники Мэйо . ОУП США. стр. 222–. ISBN 978-0-19-975569-1.
  18. ^ ab патент США 2233025, Miescher K, Scholz C, «Эстрадиол-17-моноэстеры», опубликован 25 февраля 1941 г., передан Ciba Pharmaceutical Products, Inc. 
  19. ^ ab Escamilla RF, Lisserf H (1940). "Индуцирование менархе и развитие вторичных половых признаков у женщины в возрасте 34 лет инъекциями эстрадиола дипропионата". Эндокринология . 27 (1): 153. doi :10.1210/endo-27-1-153. ISSN  0013-7227. Эстрадиол дипропионат, использованный в этом случае, был предоставлен Ciba Co. Их торговое название этого продукта — Di-Ovocylin.
  20. ^ ab Shorr E (1940). «Влияние одновременного введения эстрогенов и проэстерона на мазок вены у человека». Experimental Biology and Medicine . 43 (3): 501–506. doi :10.3181/00379727-43-11244. ISSN  1535-3702. S2CID  75787837. Выражаем благодарность доктору Эрвину Швенку из Schering Corporation за эстрадиолбензоат (Progynon B), эстрадиолдипропионат (Progynon DP), прогестерон (Proluton) и прегненинолон (Pranone), использованные в этих экспериментах;
  21. ^ Американская медицинская ассоциация. Департамент лекарственных средств; Совет по лекарственным средствам (Американская медицинская ассоциация); Американское общество клинической фармакологии и терапии (1 февраля 1977 г.). «Эстрогены, прогестагены, оральные контрацептивы и овуляторные агенты». Оценка лекарственных средств Американской медицинской ассоциации. Publishing Sciences Group. стр. 540–572. ISBN 978-0-88416-175-2. Внутримышечно: для заместительной терапии (Эстрадиол, Эстрадиола бензоат) от 0,5 до 1,5 мг два или три раза в неделю; (Эстрадиола ципионат) от 1 до 5 мг в неделю в течение двух или трех недель; (Эстрадиола дипропионат) от 1 до 5 мг каждые одну-две недели; (Эстрадиола валерат) от 10 до 40 мг каждые одну-четыре недели.
  22. ^ ab "Новые рецептурные продукты". Журнал Американской фармацевтической ассоциации (Практическое фармакологическое издание) . 10 (4): 198–206. 1949. doi :10.1016/S0095-9561(16)31795-9. ISSN  0095-9561.
  23. ^ Индийское фармацевтическое руководство. Pamposh Publications. 1968.
  24. ^ Modell W (21 ноября 2013 г.). Drugs in Current Use 1958. Springer. стр. 51–. ISBN 978-3-662-40303-7.
  25. ↑ Больничный формуляр и сборник полезной информации. Издательство Калифорнийского университета. 1952. С. 49–. GGKEY:2UAAZRZ5LN0.
  26. ^ Кавамура И, Мизота Т, Лейси Э, Танака Й, Манда Т, Шимомура К, Косака М (сентябрь 1993 г.). «Эстрогенная и антиэстрогенная активность дролоксифена при раке груди у человека». Японский журнал фармакологии . 63 (1): 27–34. doi : 10.1254/jjp.63.27 . PMID  8271528.
  27. ^ Асанума Ф., Ямада И., Кавамура Э., Ли К., Кобаяши Х., Ямада Т. и др. (1998). «Противоопухолевая активность паклитаксела и эпирубицина при карциноме молочной железы человека, R-27». Folia Microbiologica . 43 (5): 473–474. doi :10.1007/BF02820793. PMID  9821299. S2CID  22732235.
  28. ^ Ногучи М., Таджири К., Тания Т., Кумаки Т., Ашикари А., Миядзаки И. (1990). «Влияние гормонов на пролиферацию ER-положительных и ER-отрицательных клеток рака молочной железы человека (MCF-7)». Онкология . 47 (1): 19–24. doi :10.1159/000226779. PMID  2137212.
  29. ^ Кубота Т., Ока С., Утсуми Т., Иноуэ С., Кудзуока М., Суто А. и др. (Июль 1989 г.). «Карцинома груди человека (ZR-75-1), последовательно трансплантированная голым мышам — в отношении зависимости от эстрадиола и чувствительности к тамоксифену». Японский журнал хирургии . 19 (4): 446–451. doi :10.1007/BF02471626. PMID  2810959. S2CID  23267652.
  30. ^ Ueda H, Nakajima H, Hori Y, Fujita T, Nishimura M, Goto T, Okuhara M (март 1994 г.). "FR901228, новый противоопухолевый бициклический депсипептид, продуцируемый Chromobacterium violaceum № 968. I. Таксономия, ферментация, изоляция, физико-химические и биологические свойства и противоопухолевая активность". Журнал антибиотиков . 47 (3): 301–310. doi : 10.7164/antibiotics.47.301 . PMID  7513682.
  31. ^ Hori Y, Abe Y, Nishimura M, Goto T, Okuhara M, Kohsaka M (июль 1993 г.). «Вещества R1128, новые нестероидные антагонисты эстрогеновых рецепторов, продуцируемые Streptomyces. III. Фармакологические свойства и противоопухолевая активность». Журнал антибиотиков . 46 (7): 1069–1075. doi : 10.7164/antibiotics.46.1055 . PMID  8360101.
  32. ^ Noguchi M, Koyasaki N, Miyazaki I, Mizukami Y (ноябрь 1991 г.). «Влияние гормонов на рост опухоли и иммунореактивный инсулиноподобный фактор роста-1 эстроген-рецептор-положительного рака молочной железы человека (MCF-7), трансплантированного голым мышам». Японский журнал исследований рака . 82 (11): 1199–1202. doi :10.1111/j.1349-7006.1991.tb01780.x. PMC 5918318. PMID  1752778 . 
  33. ^ abc Lauritzen C (сентябрь 1990 г.). «Клиническое применение эстрогенов и прогестагенов». Матуритас . 12 (3): 199–214. дои : 10.1016/0378-5122(90)90004-П. ПМИД  2215269.
  34. ^ Lauritzen C (22 июня 2005 г.). «Практика гормональной заместительной терапии». В Lauritzen C, Studd JW (ред.). Текущее управление менопаузой . CRC Press. стр. 95–98, 488. ISBN 978-0-203-48612-2.
  35. ^ Laurtizen C (2001). «Гормональная заместительная терапия до, во время и после менопаузы» (PDF) . В Fisch FH (ред.). Менопауза – андропауза: гормональная заместительная терапия на протяжении веков . Krause & Pachernegg: Gablitz. стр. 67–88. ISBN 978-3-901299-34-6.
  36. ^ Midwinter A (1976). «Противопоказания к терапии эстрогенами и ведение менопаузального синдрома в этих случаях». В S (ред.). Ведение менопаузы и постменопаузальных лет: Труды Международного симпозиума, состоявшегося в Лондоне 24–26 ноября 1975 г. Организованного Институтом акушерства и гинекологии Лондонского университета . MTP Press Limited. стр. 377–382. doi :10.1007/978-94-011-6165-7_33. ISBN 978-94-011-6167-1.
  37. ^ Cheng ZN, Shu Y, Liu ZQ, Wang LS, Ou-Yang DS, Zhou HH (февраль 2001 г.). «Роль цитохрома P450 в метаболизме эстрадиола in vitro». Acta Pharmacologica Sinica . 22 (2): 148–154. PMID  11741520.
  38. ^ ab Greene RR, Dorr EM (1939). «Клиническое использование нового эстрогена». Эндокринология . 24 (4): 577–578. doi :10.1210/endo-24-4-577. ISSN  0013-7227.
  39. ^ ab Quirk Jr GJ, Wendell Jr GD (6 декабря 2012 г.). «Биологические эффекты природных и синтетических эстрогенов». В Buchsbaum HJ (ред.). Менопауза . Springer Science & Business Media. стр. 62–. ISBN 978-1-4612-5525-3.
  40. ^ abcde Presl J, Hořejší J, Štroufová A, Herzmann J (1976). «Половое созревание у девочек и развитие эстроген-индуцированного высвобождения гонадотропных гормонов». Annales de Biologie Animale, Biochimie, et Biophysique . 16 (3): 377–383. doi : 10.1051/rnd:19760314 . ISSN  0003-388X.
  41. ^ ab Schwartz MM, Soule SD (июль 1955 г.). «Эстрадиол 17-бета-циклопентилпропионат, эстроген длительного действия». American Journal of Obstetrics and Gynecology . 70 (1): 44–50. doi :10.1016/0002-9378(55)90286-6. PMID  14388061.
  42. ^ "Эстрадиолдипропионат | C24H32O4". ChemSpider .
  43. ^ ab Dorr EM, Greene RR (1939). «Лечение менопаузы эстрадиолдипропионатом». Американский журнал акушерства и гинекологии . 38 (3): 458–464. doi :10.1016/S0002-9378(39)90763-5. ISSN  0002-9378.
  44. ^ Reilly WA (ноябрь 1941 г.). «Эстрогены: их использование в педиатрии». California and Western Medicine . 55 (5): 237–239. PMC 1634235. PMID  18746057 . 
  45. ^ ab Fluhmann CF (1944). «Клиническое использование экстрактов из яичников». Журнал Американской медицинской ассоциации . 125 (1): 1. doi :10.1001/jama.1944.02850190003001. ISSN  0002-9955.
  46. ^ Macpherson AI (июнь 1940 г.). «Использование эстрогенов в акушерстве и гинекологии». Edinburgh Medical Journal . 47 (6): 406–424. PMC 5306594. PMID  29646930 . 
  47. ^ Бушбек Х (1934). «Neue Wege der Hormonterapie in der Gynäkologie» [Новые способы гормональной терапии в гинекологии]. Deutsche Medizinische Wochenschrift . 60 (11): 389–393. дои : 10.1055/s-0028-1129842. ISSN  0012-0472. S2CID  72668930.
  48. ^ Грин RR (1941). «Эндокринная терапия гинекологических заболеваний». Медицинские клиники Северной Америки . 25 (1): 155–168. doi :10.1016/S0025-7125(16)36624-X. ISSN  0025-7125.
  49. ^ Oriowo MA, Landgren BM, Stenström B, Diczfalusy E (апрель 1980 г.). «Сравнение фармакокинетических свойств трех эфиров эстрадиола». Contraception . 21 (4): 415–424. doi :10.1016/S0010-7824(80)80018-7. PMID  7389356.
  50. ^ Негвер М (1987). Органические химические препараты и их синонимы: (международный обзор). VCH Publishers. стр. 1272. ISBN 978-0-89573-552-2.
  51. ^ Международное агентство по изучению рака (1979). Половые гормоны (II). Международное агентство по изучению рака. ISBN 978-92-832-1221-8.
  52. ^ Льюис Р. Дж. (13 июня 2008 г.). Справочник по опасным химическим веществам. John Wiley & Sons. стр. 594–. ISBN 978-0-470-18024-2.
  53. ^ Lissak K (6 декабря 2012). Гормоны и функции мозга. Springer Science & Business Media. стр. 145–. ISBN 978-1-4684-2007-4.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Эстрадиол_дипропионат&oldid=1192257039"