Диметиловый эфир
Простейший эфир
Диметиловый эфир
Скелетная формула диметилового эфира со всеми неявными атомами водорода
Скелетная формула диметилового эфира со всеми неявными атомами водорода
Шаростержневая модель диметилового эфира
Шаростержневая модель диметилового эфира
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Метоксиметан [1]
Другие имена
Диметиловый эфир [1]
R-E170
Демеон
Диметилоксид
Димел А
Метиловый эфир
Метилоксид
Метер
Эфир дерева
Идентификаторы
  • 115-10-6 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
СокращенияДМЭ
1730743
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:28887 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL119178 проверятьИ
ChemSpider
  • 7956 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.003.696
Номер ЕС
  • 204-065-8
КЕГГ
  • С11144 проверятьИ
МеШДиметил+эфир
CID PubChem
  • 8254
Номер RTECS
  • PM4780000
УНИИ
  • AM13FS69BX проверятьИ
Номер ООН1033
  • DTXSID8026937
  • InChI=1S/C2H6O/c1-3-2/h1-2H3 проверятьИ
    Ключ: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C2H6O/c1-3-2/h1-2H3
    Ключ: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYAU
  • КОК
Характеристики
С2Н6О​​​​
Молярная масса46,069  г·моль −1
ПоявлениеБесцветный газ.
ЗапахЭфирный [2]
Плотность2,1146 кг м −3 (газ, 0 °C, 1013 мбар) [2]
0,735 г/мл (жидкость, −25 °C) [2]
Температура плавления−141 °C; −222 °F; 132 К
Точка кипения−24 °C; −11 °F; 249 К
71 г/л (при 20 °C (68 °F))
лог P0,022
Давление пара592,8 кПа [3]
−26,3 × 10−6  см3 моль − 1​
1.30 Д
Термохимия
65,57 ДжК −1 моль −1
−184,1 кДж моль −1
−1460,4 кДж моль −1
Опасности
Маркировка СГС : [4]
GHS02: Легковоспламеняющийся
Опасность
H220
П210 , П377 , П381 , П403
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneInstability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no code
2
4
1
точка возгорания−41 °C (−42 °F; 232 К)
350 °C (662 °F; 623 К)
Пределы взрывоопасности27 %
Паспорт безопасности (SDS)≥99% Sigma-Aldrich
Родственные соединения
Связанные эфиры
Диэтиловый эфир

Полиэтиленгликоль

Родственные соединения
этанол

Метанол

Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Диметиловый эфир ( ДМЭ ; также известный как метоксиметан ) — органическое соединение с формулой CH3OCH3 ( иногда двусмысленно упрощаемой до C2H6O, поскольку это изомер этанола ). Самый простой эфир , это бесцветный газ , который является полезным предшественником других органических соединений и аэрозольным пропеллентом , который в настоящее время демонстрируется для использования в различных топливных приложениях .

Диметиловый эфир был впервые синтезирован Жаном-Батистом Дюма и Эженом Пелиго в 1835 году путем перегонки метанола и серной кислоты. [5]

Производство

Около 50 000 тонн было произведено в 1985 году в Западной Европе путем дегидратации метанола : [6]

2 СН3ОН → ( СН3 ) 2О + Н2О

Необходимый метанол получают из синтез-газа ( синтез-газа ). [7] Другие возможные усовершенствования требуют двойной каталитической системы, которая позволяет проводить как синтез метанола, так и дегидратацию в одной и той же технологической установке, без выделения и очистки метанола. [7] [ 8] Оба вышеописанных одностадийных и двухстадийных процесса коммерчески доступны. Двухстадийный процесс относительно прост, а начальные затраты относительно низки. Одностадийный жидкофазный процесс находится в стадии разработки. [7] [9]

Из биомассы

Диметиловый эфир — это синтетическое биотопливо второго поколения (БиоДМЭ), которое может быть получено из лигноцеллюлозной биомассы . [10] ЕС рассматривает БиоДМЭ в своей потенциальной биотопливной смеси в 2030 году; [11] Его также можно получить из биогаза или метана из животных, пищевых и сельскохозяйственных отходов, [12] [13] или даже из сланцевого газа или природного газа . [14]

Volvo Group является координатором проекта BioDME Седьмой рамочной программы Европейского сообщества [15] [16] , где пилотная установка BioDME компании Chemrec основана на газификации черного щелока в Питео , Швеция . [17]

Приложения

Наибольшее применение диметиловый эфир находит в качестве сырья для производства метилирующего агента, диметилсульфата , что влечет за собой его реакцию с триоксидом серы :

CH 3 OCH 3 + SO 3 → (CH 3 ) 2 SO 4

Диметиловый эфир также можно преобразовать в уксусную кислоту с помощью технологии карбонилирования, связанной с процессом получения уксусной кислоты Monsanto : [6]

(CH 3 ) 2 O + 2 CO + H 2 O → 2 CH 3 CO 2 H

Лабораторный реагент и растворитель

Диметиловый эфир — это низкотемпературный растворитель и экстракционный агент, применимый в специализированных лабораторных процедурах. Его полезность ограничена его низкой температурой кипения (−23 °C (−9 °F)), но то же свойство облегчает его удаление из реакционных смесей. Диметиловый эфир является предшественником полезного алкилирующего агента , триметилоксония тетрафторбората . [18]

Нишевые приложения

Смесь диметилового эфира и пропана используется в некоторых безрецептурных « замораживающих спреях » для лечения бородавок путем их замораживания . [19] [20] В этой роли он вытеснил галоидоуглеродные соединения ( фреон ).

Диметиловый эфир также является компонентом некоторых высокотемпературных газовых смесей для паяльной лампы «Map-Pro» , заменяя использование смесей метилацетилена и пропадиена . [21]

Диметиловый эфир также используется в качестве пропеллента в аэрозольных продуктах. К таким продуктам относятся лак для волос, спрей от насекомых и некоторые аэрозольные клеи.

Исследовать

Топливо

Монтаж башен синтеза BioDME на пилотном объекте Chemrec

Потенциально основным применением диметилового эфира является замена пропана в сжиженном нефтяном газе , используемом в качестве топлива в быту и промышленности. [22] Диметиловый эфир также может использоваться в качестве компонента для смешивания в пропановом автогазе . [23]

Это также перспективное топливо для дизельных двигателей [24] и газовых турбин . Для дизельных двигателей преимуществом является высокое цетановое число 55 по сравнению с цетановым числом дизельного топлива из нефти, которое составляет 40–53. [25] Для перевода дизельного двигателя на сжигание диметилового эфира требуются лишь умеренные модификации. Простота этого соединения с короткой углеродной цепью приводит к очень низким выбросам твердых частиц во время сгорания. По этим причинам, а также из-за отсутствия серы, диметиловый эфир соответствует даже самым строгим нормам выбросов в Европе ( EURO5 ), США (US 2010) и Японии (2009 Япония). [26]

На European Shell Eco Marathon , неофициальном чемпионате мира по пробегу, автомобиль, работающий на 100% диметиловом эфире, проехал 589 км/л (169,8 см3 / 100 км), что эквивалентно бензину с двухтактным двигателем объемом 50 см3 . Помимо победы, они побили старый рекорд в 306 км/л (326,8 см3 / 100 км), установленный той же командой в 2007 году. [27]

Для изучения процесса горения диметилового эфира необходим химический кинетический механизм [28] , который можно использовать для расчета динамики жидкости.

Хладагент

Диметиловый эфир — хладагент с обозначением хладагента ASHRAE R-E170. Он также используется в смесях хладагентов, например, с аммиаком , диоксидом углерода , бутаном и пропеном . Диметиловый эфир был первым хладагентом. В 1876 году французский инженер Шарль Телье купил у бывшего Elder-Dempster грузовое судно Eboe водоизмещением 690 тонн и установил на нем холодильную установку на метиловом эфире своей конструкции. Судно было переименовано в Le Frigorifique и успешно импортировало груз охлажденного мяса из Аргентины . Однако оборудование можно было улучшить, и в 1877 году еще одно рефрижераторное судно под названием Paraguay с холодильной установкой, усовершенствованной Фердинандом Карре, было введено в эксплуатацию на южноамериканском маршруте. [29] [30]

Безопасность

В отличие от других алкиловых эфиров, диметиловый эфир устойчив к самоокислению . [31] Диметиловый эфир также относительно нетоксичен, хотя и легко воспламеняется. 28 июля 1948 года на заводе BASF в Людвигсхафене произошел взрыв после того, как 30 тонн диметилового эфира вытекли из резервуара и загорелись в воздухе. Погибло 200 человек, а треть промышленного предприятия была разрушена. [32]

Техническая спецификация

Пути производства диметилового эфира

Давление пара

Экспериментальные давления паров диметилового эфира [33]
Температура (К)Давление (кПа)
233.12854.61
238.12668.49
243.15785,57
248.152105.59
253.152129.42
258.16 157,53
263.16 190.44
268.161228.48
273.153272.17
278.145321,87
283.16 378.66
288.174443,57
293.161515.53
298.172596.21
303.16 687.37
305.16 726.26
308.158787.07
313.156897.59
316.154968.55
318.1581018.91
323.1481152.35
328.1491298.23
333.1571457.5 
333.1591457.76
338.1541631.01
343.1471818.8 
348.1472022.45
353.1462242.74
353.1582243.07
358.1452479.92
363.1482735.67
368.1583010.81
373.1543305.67
378.15 3622.6 
383.1433962.25
388.1554331.48
393.1584725.02
398.1575146.82
400.3785355.8 

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab "ГЛАВА P-6. Приложения к определенным классам соединений". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 703. doi :10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abc Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и здоровья
  3. ^ "Dimethylether". 19 октября 2018 г. Архивировано из оригинала 6 ноября 2021 г. Получено 10 ноября 2020 г.
  4. ^ GHS: Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и здоровья
  5. ↑ Ann. chim. phys., 1835, [2] 58, стр. 19
  6. ^ ab Манфред Мюллер, Уте Хюбш, «Диметиловый эфир» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Вайнхайм, 2005. doi : 10.1002/14356007.a08_541
  7. ^ abc "CHEMSYSTEMS.COM" (PDF) . www.chemsystems.com . Архивировано из оригинала (PDF) 22 ноября 2009 г. . Получено 1 апреля 2018 г. .
  8. ^ PS Sai Prasad et al., Технология переработки топлива, 2008, 89, 1281.
  9. ^ "Air Products Technology Offers". airproducts.com . Архивировано из оригинала 12 декабря 2007 г. Получено 1 апреля 2018 г.
  10. ^ "BioDME". www.biodme.eu . Архивировано из оригинала 10 апреля 2020 г. Получено 1 апреля 2018 г.
  11. ^ "Биотопливо в Европейском Союзе, 2006" (PDF) . europa.eu . Архивировано (PDF) из оригинала 3 декабря 2019 г. . Получено 1 апреля 2018 г. .
  12. ^ "Oberon Fuels запускает производственные установки, запуская первые североамериканские установки по производству ДМЭ топливного класса". 7 июня 2013 г. Архивировано из оригинала 2021-05-06 . Получено 2018-08-04 .
  13. ^ "Утилизация попутного газа через мини-GTL" (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 2018-08-04 . Получено 2018-08-04 .
  14. ^ Огава, Такаши; Иноуэ, Норио; Шикада, Тутому; Инокоши, Осаму; Оно, Ётаро (2004). "Прямой синтез диметилового эфира (ДМЭ) из природного газа". Конверсия природного газа VII, Труды 7-го симпозиума по конверсии природного газа . Исследования в области науки о поверхности и катализа. Том 147. С.  379–384 . doi :10.1016/S0167-2991(04)80081-8. ISBN 9780444515995.
  15. ^ "Главная | Volvo Group". Архивировано из оригинала 2009-05-25 . Получено 2011-11-04 .
  16. ^ "Volvo Group - Driving Prosperity through transport solutions". www.volvo.com . Архивировано из оригинала 6 июня 2020 . Получено 1 апреля 2018 .
  17. ↑ Пресс-релиз Chemrec от 9 сентября 2010 г. Архивировано 12 июня 2017 г. на Wayback Machine .
  18. ^ TJ Curphey (1988). "Триметилоксоний тетрафторборат". Органические синтезы; Собрание томов , т. 6, стр. 1019.
  19. ^ "Руководство фармацевта по безрецептурной терапии: безрецептурные методы лечения бородавок". Июль 2006 г. Архивировано из оригинала 2010-06-17 . Получено 2009-05-02 .
  20. ^ "Архивная копия" (PDF) . Управление по контролю за продуктами и лекарствами . Архивировано из оригинала (PDF) 2009-04-20 . Получено 16.12.2019 .{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия как заголовок ( ссылка )
  21. ^ "Архивная копия" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2016-12-20 . Получено 2016-03-02 .{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия как заголовок ( ссылка )
  22. ^ "IDA Fact Sheet DME/LPG Blends 2010 v1" (PDF) . aboutdme.org . Архивировано (PDF) из оригинала 24 июля 2011 г. . Получено 1 апреля 2018 г. .
  23. ^ Fleisch, TH; Basu, A.; Sills, RA (ноябрь 2012 г.). «Состояние разработок DME в Китае и за его пределами, 2012 г.». Journal of Natural Gas Science and Engineering . 9 : 94– 107. doi :10.1016/j.jngse.2012.05.012. Архивировано из оригинала 2022-05-04 . Получено 2020-11-21 .
  24. ^ nycomb.se, компания Nycomb Chemicals Архивировано 03.06.2008 на Wayback Machine
  25. ^ "Haldor Topsoe - Продукты и услуги - Технологии - DME - Применение - DME как дизельное топливо". Архивировано из оригинала 2007-10-08 . Получено 2011-11-04 .topsoe.com
  26. ^ "Архивная копия" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2009-01-07 . Получено 2011-11-04 .{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия как заголовок ( ссылка ), Конференция по разработке и продвижению экологически чистых большегрузных транспортных средств, таких как грузовики DME , Вашингтон, округ Колумбия, 17 марта 2006 г.
  27. ^ "The Danish Ecocar Team - List of achievement". dtu.dk . Архивировано из оригинала 17 октября 2009 . Получено 1 апреля 2018 .
  28. ^ Шреста, Кришна П.; Экарт, Свен; Эльбаз, Айман М.; Гири, Бинод Р.; Фриче, Крис; Зайдель, Ларс; Робертс, Уильям Л.; Краузе, Хартмут; Маусс, Фабиан (2020). «Комплексная кинетическая модель для окисления диметилового эфира и диметоксиметана и взаимодействия NO с использованием экспериментальных измерений скорости ламинарного пламени при повышенном давлении и температуре». Горение и пламя . 218 : 57–74 . doi :10.1016/j.combustflame.2020.04.016. hdl : 10754/662921 . S2CID  219772095. Архивировано из оригинала 04.05.2022 . Получено 18.05.2020 .
  29. ^ История торговли замороженным мясом, стр. 26-28
  30. ^ http://www.ashrae.org/technology/page/1933#et Архивировано 03.01.2012 на Wayback Machine Список хладагентов ASHRAE
  31. ^ Сравнительное исследование автоокисления диметилового эфира (ДМЭ) по сравнению с диэтиловым эфиром (ДЭЭ) и диизопропиловым эфиром (ДИПЭ) , Мичи Найто, Клэр Рэдклифф, Юдзи Вада, Такаши Хосино, Сюнмин Лю, Мицуру Араи, Масамицу Тамура. Журнал по предотвращению потерь в перерабатывающей промышленности, том 18, выпуски 4–6, июль–ноябрь 2005 г., страницы 469–473 DOI
  32. ^ Welt im Film 167/1948 Архивировано 29 января 2021 г. на Wayback Machine . filmothek.bundesarchiv.de
  33. ^ Wu, Jiangtao; Liu, Zhigang; Pan, Jiang; Zhao, Xiaoming (2003-11-25). "Измерения давления паров диметилового эфира от (233 до 399) K" . J. Chem. Eng. Data . 49 : 32–34 . doi :10.1021/je0340046. Архивировано из оригинала 2022-05-04 . Получено 2022-01-07 .
  • Международная ассоциация DME Архивировано 26.11.2010 на Wayback Machine
  • Сайт NOAA для NFPA 704
  • Институт XTL и DME
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Диметиловый_эфир&oldid=1256611647"