Пропин
Углеводородное соединение (HC≡C–CH3)
Пропин
Метилацетилен
Метилацетилен
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Пропин [1] [примечание 1]
Другие имена
Метилацетилен
Метилацетилен
Аллилен
Идентификаторы
  • 74-99-7 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
878138
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:48086 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL116902 ☒Н
ChemSpider
  • 6095
Информационная карта ECHA100.000.754
Номер ЕС
  • 200-828-4
МеШС022030
CID PubChem
  • 6335
УНИИ
  • 086L40ET1B проверятьИ
  • DTXSID0026387
  • InChI=1S/C3H4/c1-3-2/h1H,2H3
    Ключ: MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C3H4/c1-3-2/h1H,2H3
    Ключ: MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYAI
  • CC#C
Характеристики
С 3 Н 4
Молярная масса40,0639 г/моль
ПоявлениеБесцветный газ [2]
ЗапахСладкий [2]
Плотность0,53 г/см 3
Температура плавления−102,7 °C (−152,9 °F; 170,5 K)
Точка кипения−23,2 °C (−9,8 °F; 250,0 К)
Давление пара5,2 атм (20°С) [2]
Опасности
Пределы взрывоопасности1,7%-? [2]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)
TWA 1000 частей на миллион (1650 мг/м 3 ) [2]
РЕЛ (рекомендуется)
TWA 1000 частей на миллион (1650 мг/м 3 ) [2]
IDLH (Непосредственная опасность)
1700 частей на миллион [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Пропин ( метилацетилен ) — алкин с химической формулой CH3C≡CH . Он является компонентом газа MAPD — вместе со своим изомером пропадиеном ( алленом ), который обычно использовался в газовой сварке . В отличие от ацетилена , пропин можно безопасно конденсировать . [3]

Производство и равновесие с пропадиеном

Пропин находится в равновесии с пропадиеном , смесь пропина и пропадиена называется MAPD:

Н3СС≡СН ⇌ Н2С = С = СН2

Коэффициент равновесия K eq равен 0,22 при 270 °C или 0,1 при 5 °C. МАПД образуется как побочный продукт, часто нежелательный, при крекинге пропана для получения пропена — важного сырья в химической промышленности . [3] МАПД препятствует каталитической полимеризации пропена.

Лабораторные методы

Пропин также можно синтезировать в лабораторных масштабах путем восстановления паров 1-пропанола [4] , аллилового спирта или ацетона [5] над магнием.

Использовать в качестве ракетного топлива

Европейские космические компании исследовали использование легких углеводородов с жидким кислородом , относительно высокоэффективной комбинации жидкого ракетного топлива , которая также будет менее токсичной, чем обычно используемая MMH/NTO ( монометилгидразин / тетроксид азота ). Их исследования показали [ требуется ссылка ] , что пропин будет весьма выгодным в качестве ракетного топлива для кораблей, предназначенных для операций на низкой околоземной орбите . Они пришли к такому выводу на основе удельного импульса, который, как ожидается, достигнет 370 с с кислородом в качестве окислителя, высокой плотности и удельной мощности — и умеренной температуры кипения , что делает химикат более легким для хранения, чем криогенное топливо , которое должно храниться при чрезвычайно низких температурах. [6]

Органическая химия

Пропин — удобный трехуглеродный строительный блок для органического синтеза . Депротонирование с н -бутиллитием дает пропиниллитий . Этот нуклеофильный реагент присоединяется к карбонильным группам, образуя спирты и эфиры . [7] В то время как очищенный пропин стоит дорого, газ MAPP можно использовать для дешевого получения больших количеств реагента. [8]

Пропин, наряду с 2-бутином , также используется для синтеза алкилированных гидрохинонов в общем синтезе витамина Е. [9]

Химический сдвиг алкинильного протона и пропаргильного протона обычно происходит в одной и той же области спектра ЯМР 1 H. В пропине ​​эти два сигнала имеют почти точно такие же химические сдвиги, что приводит к перекрытию сигналов, а спектр ЯМР 1 H пропина, записанный в дейтерохлороформе на приборе с частотой 300 МГц, состоит из одного сигнала, острого синглета, резонирующего при 1,8 м.д. [10]

В астрофизике

Пропин был обнаружен во многих астрофизических объектах после его первого наблюдения в 1973 году в гигантском молекулярном облаке Sgr B2 в центре галактики с использованием радиоастрономических методов. [11] Было высказано предположение, что пропин действует как молекула-предшественник образования ПАУ в космосе, таких как инден . [12]

Пропин был обнаружен методом инфракрасной спектроскопии в химически восстановительных атмосферах внешних планет нашей Солнечной системы , в том числе на Юпитере в 2000 году [13] и на Сатурне в 1997 году [14] с использованием Инфракрасной космической обсерватории ; на Титане в 1981 году с использованием инструмента IRIS космического аппарата «Вояджер» [15] и на ледяных гигантах Уране в 2006 году [16] и на Нептуне в 2008 году [17] с использованием космического телескопа «Спитцер» .

Примечания

  1. ^ Ошибка "Prop-1-yne" исправлена ​​в errata Архивировано 01.08.2019 на Wayback Machine . Локант опущен согласно P-14.3.4.2 (d), стр. 31 для пропена и P-31.1.1.1, Примеры, стр. 374 для пропина.

Ссылки

  1. ^ "Характерные (функциональные) и замещающие группы". Номенклатура органической химии. Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 374. doi :10.1039/9781849733069-00372. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abcdefg Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0392". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ ab Петер Пэсслер, Вернер Хефнер, Клаус Бакл, Хельмут Мейнасс, Андреас Мейсвинкель, Ханс-Юрген Вернике, Гюнтер Эберсберг, Рихард Мюллер, Юрген Бесслер, Хартмут Берингер, Дитер Майер, «Ацетилен» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана Wiley-VCH, Вайнхайм 2007 ( дои : 10.1002/14356007.a01_097.pub2).
  4. ^ Keiser, Edward & Breed, Mary (1895). «Действие магния на пары спиртов и новый метод приготовления аллилена». Журнал Института Франклина . CXXXIX (4): 304– 309. doi :10.1016/0016-0032(85)90206-6 . Получено 20 февраля 2014 г.
  5. ^ Райзер, Эдвард II. ( 1896 ). «Подготовка аллилена и действие магния на органические соединения». The Chemical News and Journal of Industrial Science . LXXIV : 78–80 . Получено 20 февраля 2014 г.
  6. ^ Valentian, Dominique; Sippel, Martin; Grönland, Tor-Arne; Baker, Adam; van Den Meulen, Jaap; Fratacci, Georges; Caramelli, Fabio (2004). "Варианты зеленого топлива для пусковых установок, пилотируемых капсул и межпланетных миссий" (PDF) . la.dlr.de . DLR Lampoldshausen. Архивировано из оригинала (PDF) 2006-01-10.
  7. ^ Майкл Дж. Ташнер; Терри Розен; Клейтон Х. Хиткок (1990). "Этилизокротонат". Органические синтезы; Собрание томов , т. 7, стр. 226.
  8. ^ Патент США 5744071, Филип Франклин Симс, Энн Потар-Купер, «Способы получения алкинилкетонов и их прекурсоров», выдан 1996-11-19 
  9. ^ Реппе, Вальтер; Кутепов, Н. и Магин, А. (1969). «Циклизация ацетиленовых соединений». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 8 (10): 727– 733. doi :10.1002/anie.196907271.
  10. ^ Лаудон, Марк; Париз, Джим (2015-08-26). Органическая химия . Париз, Джим, 1978- (Шестое изд.). Гринвуд-Виллидж, Колорадо: WH Freeman. ISBN 9781936221349. OCLC  907161629.
  11. ^ Снайдер, Л. Э.; Буль, Д. (май 1973 г.). «Межзвездный метилацетилен и изоциановая кислота». Nature Physical Science . 243 (125): 45– 46. doi :10.1038/physci243045a0. ISSN  2058-1106.
  12. ^ Abplanalp, Matthew J.; Góbi, Sándor; Kaiser, Ralf I. (2019-03-06). «Об образовании и специфическом обнаружении изомеров метилацетилена (CH3CCH), пропена (CH3CHCH2), циклопропана (c-C3H6), винилацетилена (CH2CHCCH) и 1,3-бутадиена (CH2CHCHCH2) из ​​аналогов межзвездного метанового льда». Физическая химия Химическая физика . 21 (10): 5378– 5393. doi :10.1039/C8CP03921F. ISSN  1463-9084.
  13. ^ Фуше, Т.; Лелуш, Э.; Безар, Б.; Фойхтгрубер, Х.; Дроссар, П.; Энкреназ, Т. (2000), Углеводороды Юпитера, наблюдаемые с помощью ISO-SWS: вертикальные профили C2H6 и C2H2, обнаружение CH3C2H, doi :10.48550/ARXIV.ASTRO-PH/0002273 , получено 05.01.2025
  14. ^ де Граау, Т.; Фейхтгрубер, Х.; Безард, Б.; Дроссарт, П.; Энкреназ, Т.; Бейнтема, Д.А.; Гриффин, М.; Герас, А.; Кесслер, М.; Лич, К.; Лелуш, Э.; Моррис, П.; Рулфсема, PR; Роос-Сероте, М.; Салама, А. (1 мая 1997 г.). «Первые результаты наблюдений Сатурна ISO-SWS: обнаружение CO_2_, CH_3_C_2_H, C_4_H_2_ и тропосферного H_2_O». Астрономия и астрофизика . 321 : Л13 – Л16 . ISSN  0004-6361.
  15. ^ Maguire, WC; Hanel, RA; Jennings, DE; Kunde, VG; Samuelson, RE (август 1981 г.). «C3H8 и C3H4 в атмосфере Титана». Nature . 292 (5825): 683– 686. doi :10.1038/292683a0. ISSN  1476-4687.
  16. ^ Бургдорф, Мартин; Ортон, Гленн; ван Клив, Джеффри; Медоуз, Виктория; Хоук, Джеймс (2006-10-01). «Обнаружение новых углеводородов в атмосфере Урана с помощью инфракрасной спектроскопии». Icarus . 184 (2): 634– 637. doi :10.1016/j.icarus.2006.06.006. ISSN  0019-1035.
  17. ^ Медоуз, Виктория С.; Ортон, Гленн; Лайн, Майкл; Лян, Мао-Чан; Юнг, Юк Л.; Ван Клив, Джеффри; Бургдорф, Мартин Дж. (2008-10-01). «Первые наблюдения Нептуна с помощью Spitzer: обнаружение новых углеводородов». Icarus . 197 (2): 585– 589. doi :10.1016/j.icarus.2008.05.023. ISSN  0019-1035.
  • Страница NIST Chemistry WebBook для пропина
  • Немецкий аэрокосмический центр
  • Нова Кемикалс
  • CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Propyne&oldid=1271558260"