Перекись диэтилового эфира
Гидропероксид диэтилового эфира
Идентификаторы
  • 18321-53-4 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 19985446 проверятьИ
CID PubChem
  • 126387
  • DTXSID10893900
  • ИнЧИ=1S/C4H10O3/c1-3-6-4(2)7-5/h4-5H,3H2,1-2H3 проверятьИ
    Ключ: CXWWPQGYBJCHJL-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/C4H10O3/c1-3-6-4(2)7-5/h4-5H,3H2,1-2H3
    Ключ: CXWWPQGYBJCHJL-UHFFFAOYAS
  • CCOC(OO)C
  • CC(OCC)OO
Характеристики
С4Н10О3​​​​​
Молярная масса106,121  г·моль −1
Появлениебесцветная жидкость
Плотность1,005 г/см 3
Точка кипения62–64 °C (144–147 °F; 335–337 K) при 18,7 гПа (пониженное давление)
Опасности
Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности
Взрывоопасный
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneInstability 4: Readily capable of detonation or explosive decomposition at normal temperatures and pressures. E.g. nitroglycerinSpecial hazards (white): no code
2
4
4
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Гидропероксид диэтилового эфира — органическое соединение с формулой C2H5OCH ( OOH)CH3 . Это бесцветная жидкость. Гидропероксид диэтилового эфира и продукты его конденсации ответственны за взрывоопасные органические пероксиды , которые медленно образуются при воздействии на диэтиловый эфир окружающего воздуха и температурных условий. [ 1] [2]

Синтез и реакции

Гидропероксид диэтилового эфира может быть образован фотоокислением диэтилового эфира. Это радикальный процесс, вызванный УФ-возбуждением молекулярного кислорода в более реактивную форму. Его образование обычно нежелательно из-за связанного с этим риска взрыва. По этой причине коммерческие образцы диэтилового эфира обычно содержат антиоксиданты, такие как BHT , и содержатся в материале, способном блокировать УФ-лучи, таком как янтарное стекло.

Его можно намеренно получить с высоким выходом путем кислотно-катализируемого присоединения перекиси водорода к этилвиниловому эфиру : [1]

C 2 H 5 OCH=CH 2 + H 2 O 2 → C 2 H 5 OCH(OOH)CH 3

Аналогичным образом можно получить родственные гидропероксиды.

Гидропероксид диэтилового эфира при нагревании в воде разлагается до ацетальдегида :

C 2 H 5 OCH(OOH)CH 3 → CH 3 CHO + C 2 H 5 OH + H 2 O 2

Гидропероксид диэтилового эфира образует полимеры, известные как пероксид диэтилового эфира или пероксид этилидена :

Образование перекиси диэтилового эфира

Перекись водорода представляет собой бесцветное масло, которое является чрезвычайно бризантным и чувствительным к трению взрывчатым веществом , однако полимерные материалы являются твердыми, что делает их более опасными, поскольку испарение летучего диэтилового эфира может оставлять тонкие пленки чистого взрывчатого вещества.

Тесты

Пероксиды диэтилового эфира можно обнаружить с помощью раствора йодида калия (KI) в уксусной кислоте или йодида калия / крахмальной бумаги. Положительный тест приводит к образованию йода (I2 ) , который вызывает желтый или коричневый цвет эфирной фазы или темно-синеватое пятно на бумажной полоске. [3]

Ссылки

  1. ^ ab Milas, Nicholas A.; Peeler, Robert L.; Mageli, Orville L. (1954). «Органические пероксиды. XIX. α-Гидропероксиэфиры и родственные пероксиды». Журнал Американского химического общества . 76 (9): 2322–2325. doi :10.1021/ja01638a012.
  2. ^ А. Рич, Р. Мейстер (1936). «Modellversuche zur Autoxidation der Äther». Angewandte Chemie (на немецком языке). 49 (5): 101–103. Бибкод : 1936AngCh..49..101R. дои : 10.1002/ange.19360490502.
  3. ^ "Peroxide Forming Solvents". Sigma-Aldrich . Получено 2014-07-09 .
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Диэтиловый_эфир_пероксид&oldid=1172273674"