- Матаирезинол , иллюстрирующий мотив дибензилбутиролактона
- Секоизоларицирезинол , иллюстрирующий мотив 9,9'-дигидроксидибензилбутана
- Юстицидин А , иллюстрирующий мотив арилнафталина
- Пинорезинол , иллюстрирующий мотив фуранофурана
- Стеганацин , иллюстрирующий мотив дибензоциклооктадиенлактона
- Подофиллотоксин , иллюстрирующий мотив арилтетралина
Лигнан
Лигнаны — это большая группа низкомолекулярных полифенолов, которые содержатся в растениях , в частности, в семенах , цельных зернах и овощах. [1] Название происходит от латинского слова «дерево». [2] Лигнаны являются предшественниками фитоэстрогенов . [1] [3] Они могут играть роль антифидантов в защите семян и растений от травоядных животных . [4]
Биосинтез и метаболизм
Структуры некоторых лигнанов
Лигнаны и лигнин различаются по молекулярной массе, первая из которых мала и растворима в воде, а вторая представляет собой высокополимерную, неперевариваемую субстанцию. Оба являются полифенольными веществами, полученными путем окислительного связывания монолигнолов . Таким образом, большинство лигнанов имеют ядро C18 , полученное в результате димеризации предшественников C9 . Связывание лигнолов происходит в C8. Восемь классов лигнанов: «фурофуран, фуран, дибензилбутан, дибензилбутиролактон, арилтетралин, арилнафталин, дибензоциклооктадиен и дибензилбутиролактол». [5]
Многие лигнаны метаболизируются кишечной микрофлорой млекопитающих, образуя так называемые энтеролигнаны . [6] [7]
Источники пищи
Семена льна и кунжута содержат большое количество лигнанов. [1] [8] Основным предшественником лигнана, обнаруженным в семенах льна, является секоизоларицирезинол диглюкозид . [1] [8] Другие продукты, содержащие лигнаны, включают злаки ( рожь , пшеница , овес и ячмень ), соевые бобы , тофу , крестоцветные овощи , такие как брокколи и капуста , и некоторые фрукты, особенно абрикосы и клубника . [1] Лигнаны не присутствуют в масле семян , и их содержание в целых или молотых семенах может варьироваться в зависимости от географического положения, климата и зрелости посевного материала, а также продолжительности хранения семян. [1]
Секоизоларицирезинол и матаирезинол были первыми растительными лигнанами, идентифицированными в пищевых продуктах. [1] Обычно ларицирезинол и пинорезинол составляют около 75% от общего потребления лигнанов, тогда как секоизоларицирезинол и матаирезинол составляют всего около 25%. [1]
Продукты, содержащие лигнаны: [1] [9]
| Источник | Количество лигнана |
|---|---|
| Семена льна | 85,5 мг на унцию (28,35 г) |
| Семена кунжута | 11,2 мг на унцию |
| Овощи семейства капустных | 0,3–0,8 мг на полстакана ( 125 мл) |
| Клубника | 0,2 мг на полстакана |
Распространенность и влияние на здоровье
Лигнаны являются основным источником диетических фитоэстрогенов в типичных западных диетах , хотя большинство исследований диет, богатых фитоэстрогенами, были сосредоточены на изофлавонах сои . Продукты энтеролигнанов лигнана энтеродиол и энтеролактон обладают слабой эстрогенной активностью, но они также могут оказывать биологические эффекты неэстрогенными способами. [1]
Обзор 2021 года показал, что лигнаны оказывают положительное влияние на липидный профиль пациентов с заболеваниями, связанными с дислипидемией . [10] По состоянию на 2022 год имеются ограниченные доказательства того, что диетическое потребление лигнанов связано со снижением риска рака и сердечно-сосудистых заболеваний. [1]
Смотрите также
Ссылки
- ^ abcdefghijk "Лигнаны". Центр информации о микроэлементах, Институт Лайнуса Полинга, Университет штата Орегон. 2010. Получено 31 июля 2017 .
- ^ От lig- (лат. «дерево») + -an (химический суффикс).
- ^ Коркина, Л; Костюк, В; Де Лука, К; Пасторе, С (2011). «Растительные фенилпропаноиды как новые противовоспалительные агенты». Мини-обзоры по медицинской химии . 11 (10): 823–35 . doi :10.2174/138955711796575489. PMID 21762105.
- ^ Салим, Мухаммад; Ким, Хён Джа; Али, Мухаммад Шаик; Ли, Ён Суп (2005). «Обновленная информация о биоактивных растительных лигнанах». Natural Product Reports . 22 (6): 696– 716. doi :10.1039/B514045P. PMID 16311631.
- ^ Умэдзава, Тошиаки (2003). «Разнообразие в биосинтезе лигнана». Обзоры фитохимии . 2 (3): 371– 90. doi :10.1023/B:PHYT.0000045487.02836.32. S2CID 6276953.
- ^ Адлеркрейц, Герман (2007). «Лигнаны и здоровье человека». Критические обзоры в клинических лабораторных науках . 44 ( 5– 6): 483– 525. doi :10.1080/10408360701612942. PMID 17943494. S2CID 31753060.
- ^ Хейнонен, С; Нурми, Т; Лиукконен, К; Поутанен, К; Вяхяля, К; Деяма, Т; Нишибе, С; Адлеркрейц, Х (2001). «Метаболизм лигнанов растений in vitro: новые предшественники лигнанов млекопитающих энтеролактона и энтеродиола». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (7): 3178– 86. doi :10.1021/jf010038a. PMID 11453749.
- ^ ab Ландете, Хосе (2012). «Лигнаны растений и млекопитающих: обзор источника, потребления, метаболизма, кишечных бактерий и здоровья». Food Research International . 46 (1): 410–24 . doi :10.1016/j.foodres.2011.12.023.
- ^ Milder IE, Arts IC, van de Putte B, Venema DP, Hollman PC (2005). «Содержание лигнана в голландских растительных продуктах: база данных, включающая ларицирезинол, пинорезинол, секоизоларицирезинол и матаирезинол». British Journal of Nutrition . 93 (3): 393– 402. doi : 10.1079/BJN20051371 . PMID 15877880.
- ^ Yang, C., Xia, H., Wan, M. (2021). «Сравнение эффектов потребления различных продуктов из льняного семени на липидные профили, воспалительные цитокины и антропометрические показатели у пациентов с заболеваниями, связанными с дислипидемией: систематический обзор и метаанализ зависимости «доза-реакция» рандомизированных контролируемых исследований». Nutrition & Metabolism . 18 (1): 91. doi : 10.1186/s12986-021-00619-3 . PMC 8504108 . PMID 34635132.
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
Внешние ссылки
- Номенклатура лигнанов ИЮПАК
