Бульбокапнин

Химическое соединение
Бульбокапнин
Клинические данные
Другие именаБульбокаприн
Идентификаторы
  • (12S)-17-метокси-11-метил-3,5-диокса-11-азапентацикло[10.7.1.02,6.08,20.014,19]икоза-1(20),2(6),7,14(19),15,17-гексаен-18-ол
Номер CAS
  • 298-45-3
CID PubChem
  • 12441
ChemSpider
  • 11934
УНИИ
  • O0TGI865QO
КЕГГ
  • С09367
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:3211
ChEMBL
  • ChEMBL157912
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID20183940
Информационная карта ECHA100.005.511
Химические и физические данные
ФормулаС19Н19НO4
Молярная масса325,364  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
Температура плавления201–203 °C (394–397 °F)
Рацемат 213–214 °C
  • O1c4c(OC1)c3c2c(O)c(OC)ccc2C[C@H]5c3c(c4)CCN5C
  • ИнЧИ=1S/C19H19NO4/c1-20-6-5-11-8-14-19(24-9-23-14)17-15(11)12(20)7-10-3-4-13( 22-2)18(21)16(10)17/h3-4,8,12,21H,5-7,9H2,1-2H3/t12-/м0/с1
  • Ключ:LODGIKWNLDQZBM-LBPRGKRZSA-N

Бульбокапниналкалоид , обнаруженный в Corydalis (особенно в европейском виде C. cava ) и Dicentra , родах растений семейства Fumariaceae, которые стали причиной (особенно в американском виде Corydalis caseana ) смертельного отравления овец и крупного рогатого скота . [1] Было показано, что он действует как ингибитор ацетилхолинэстеразы , [2] и ингибирует биосинтез дофамина посредством ингибирования фермента тирозингидроксилазы . [3] [4] Как и апоморфин , сообщается, что он является ингибитором образования волокон амилоидного бета- белка (Aβ), присутствие которого является отличительным признаком болезни Альцгеймера (БА). Таким образом, бульбокапнин является потенциальным терапевтическим средством в соответствии с амилоидной гипотезой . [5] Согласно медицинскому словарю Дорланда , он «подавляет рефлекторную и двигательную активность поперечно-полосатых мышц. Его использовали при лечении мышечного тремора и вестибулярного нистагма ». [6]

Психиатр из Тулейнского университета по имени Роберт Хит проводил эксперименты на заключенных в тюрьме штата Луизиана, используя бульбокапнин для вызывания ступора . [7] Эта работа в Тулейне вдохновила и была продолжена параллельно с экспериментами, проводимыми по заказу Центрального разведывательного управления . Работа с бульбокапнином, которую Хит проводил для правительства, была одним из компонентов большого исследования потенциала психоактивных соединений в качестве вспомогательных средств для допроса. [8]

Эффекты

Он может вызывать каталепсию, проявляющуюся в любопытном симптоме восковой гибкости [9] , а состояние, вызываемое препаратом, сравнивают с акинетическим мутизмом . [10] [11]

В литературе

  • Автор Уильям С. Берроуз упоминает этот препарат в своей книге «Голый завтрак» (1959), в которой вымышленный доктор Бенвэй использует его, чтобы добиться повиновения у жертв пыток.

На телевидении

  • Использование препарата для лечения тестя и предшественника мэра Кейна является сюжетной линией второго сезона сериала «Босс» , например, в эпизодах s2.e8 («Последствия»; 5 октября 2012 г.) и s2.e9 («Церковь»; 12 октября 2012 г.).

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ CRC Всемирный словарь лекарственных и ядовитых растений: общие названия ... стр.1142.
  2. ^ Adsersen A, Kjølbye A, Dall O, Jäger AK (август 2007 г.). «Соединения, ингибирующие ацетилхолинэстеразу и бутирилхолинэстеразу из Corydalis cava Schweigg. & Kort». Журнал этнофармакологии . 113 (1): 179–182. doi :10.1016/j.jep.2007.05.006. PMID  17574358.
  3. ^ Zhang YH, Shin JS, Lee SS, Kim SH, Lee MK (август 1997 г.). «Ингибирование тирозингидроксилазы бульбокапнином». Planta Medica . 63 (4): 362–363. doi :10.1055/s-2006-957702. PMID  9270381. S2CID  29474171.
  4. ^ Shin JS, Kim KT, Lee MK (март 1998). «Ингибирующее действие бульбокапнина на биосинтез дофамина в клетках PC12». Neuroscience Letters . 244 (3): 161–164. doi :10.1016/s0304-3940(98)00148-7. PMID  9593514. S2CID  2415472.
  5. ^ Lashuel HA, Hartley DM, Balakhaneh D, Aggarwal A, Teichberg S, Callaway DJ (ноябрь 2002 г.). «Новый класс ингибиторов образования фибриллярных бета-амилоидов. Значение для механизма патогенеза болезни Альцгеймера». Журнал биологической химии . 277 (45): 42881–42890. doi : 10.1074/jbc.M206593200 . PMID  12167652.
  6. ^ "Dorlands Medical Dictionary at Merck". Архивировано из оригинала 2008-03-01 . Получено 2006-12-25 .
  7. ^ Шефлин AW, Оптон EM (1978). Манипуляторы разума: нехудожественный отчет . Нью-Йорк: Paddington Press. С. 314–315. ISBN 0-448-22977-3.
  8. ^ "CIA Revelations: Behavior Control" (PDF) . Radio TV Reports. ABC News. 20 июля 1977 г. Архивировано из оригинала (PDF) 23 января 2017 г. . Получено 24 января 2017 г. .
  9. ^ Лоиццо А., Де Каролис А.С., Лонго В.Г. (сентябрь 1971 г.). «Исследования центральных эффектов бульбокапнина». Психофармакология . 22 (3): 234–249. дои : 10.1007/BF00401786. PMID  5316197. S2CID  41534659.
  10. ^ Джонсон Дж. (1984). «Ступор и акинетический мутизм». Contemporary Neurology . С. 96–102. doi :10.1016/B978-0-407-00308-8.50018-5. ISBN 978-0-407-00308-8.
  11. ^ de Jong HH (1945). Экспериментальная кататония, общая форма реакции центральной нервной системы и ее значение для патологии человека . The Williams & Wilkins Company. стр. 6. OCLC  989851203.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Бульбокапнин&oldid=1231479584"