Арсоновая кислота (функциональная группа)

Арсоновые кислоты являются подмножеством мышьякорганических соединений, определяемых как оксикислоты , где пятивалентный атом мышьяка связан с двумя гидроксильными группами , третьим атомом кислорода (с двойной связью) и органическим заместителем . Соли / сопряженные основания арсоновых кислот называются арсонатами . Как и все соединения, содержащие мышьяк, арсоновые кислоты токсичны и канцерогенны для человека. ^{[1] [2]}

Мышьяковая кислота относится к H ₃ As O ₃ , случай, когда заместителем является один атом водорода. Другие арсоновые кислоты можно просто рассматривать как гидрокарбильные производные этого базового случая. Мышьяковая кислота получается, когда заместителем является гидроксильная группа . Метиларсоновая кислота получается, когда заместителем является метильная группа . Фениларсоновая кислота получается, когда заместителем является фенильная группа .

Реакция Бешана используется для получения арсоновых кислот из активированных ароматических субстратов. Реакция представляет собой электрофильное ароматическое замещение с использованием мышьяковой кислоты в качестве электрофила. Реакция протекает в соответствии с этой идеализированной стехиометрией:

C6H5NH2 + _H3AsO4 → _{H2O3AsC6H4NH2 +} H2O_​​​_​​​_​​_​​_​​_​ ​_​​

Арсаниловая кислота , карбарзон , нитарзон и роксарзон ранее использовались в кормах для птицы с целью стимулирования роста и повышения конверсии корма. ^{[3] [4]} Кроме того, нитарзон и карбарзон также могут предотвращать гистомоноз . ^{[5] [6] [7]} Однако росла обеспокоенность по поводу того, попадет ли мышьяк в организм человека при употреблении птицы. В 2013 году исследование показало, что у кур, которых кормили роксарсоном и другими кормовыми добавками, содержащими мышьяк, наблюдалась тенденция к повышению уровня мышьяка в мясе грудки — в три раза выше — по сравнению с курами, которых не кормили никакими кормовыми добавками, содержащими мышьяк. ^{[8] [9]} В сентябре того же года компании Zoetis и Fleming Laboratories, спонсоры препаратов, добровольно отозвали одобрения FDA на арсаниловую кислоту , карбарзон и роксарзон , ^[10] оставив одобренным только нитарзон , пока его одобрение на использование в кормах для животных не было отозвано FDA в 2015 году. ^[11]

Дифетарзон и карбарзон можно использовать для лечения простейших инфекций и инфекций, вызванных Entamoeba histolytica . ^{[12] [13] [14]} Дифетарзон также можно использовать для лечения инфекций, вызванных власоглавом . ^[15] Арсаниловая кислота была обнаружена для лечения сонной болезни в начале 1900-х годов, ^[16] но ее применение для людей было прекращено после того, как было обнаружено, что она слишком токсична. ^[17] Ацетарсол является противоинфекционным средством. ^[18]

Технически мышьяковая кислота не является мышьяковой кислотой, поскольку заместителем является гидроксильная группа, а не гидрокарбильная группа , поэтому мышьяковая кислота имеет три гидроксильные группы, связанные с атомом мышьяка, в то время как мышьяковые кислоты имеют только две.

Имя	Картина	Заместитель
Ацетарсол		орто-ацетамол
Арсаниловая кислота		Анилин
Мышьяковая кислота		Гидроксильная группа
Мышьяковая кислота		Атом водорода
Карбарсон		Фенилмочевина
Дифетарзон
Метиларсоновая кислота		Метильная группа
P-Азобензолеарсонат
Фениларсоновая кислота		Фенильная группа
Нитарсон		Нитробензол
Роксарсоне		о -Нитрофенол
Торин		3-гидрокси-4-фенилдиазенилнафталин-2,7-дисульфоновая кислота