реакция Бешамп

Химическая реакция

В органическом синтезе реакция Бешана используется для получения арсоновых кислот из активированных ароматических субстратов. Реакция представляет собой электрофильное ароматическое замещение с использованием мышьяковой кислоты в качестве электрофила. Реакция протекает в соответствии с этой идеализированной стехиометрией для получения арсаниловой кислоты : ^[1]

C6H5NH2 + _H3AsO4 → _{H2O3AsC6H4NH2}₊ H2O

Область реакции

Реакция была впервые описана в 1863 году Антуаном Бешаном . ^[2]^[3] Она очень похожа на сульфирование аренов.

Реакция Бешана была использована в удостоенной Нобелевской премии работе Пауля Эрлиха по органическим соединениям мышьяка . ^[4]

В одном коммерческом применении реакция Бешана используется для получения роксарсона , который проявляет антикокцидийное действие и способствует росту животных. ^[5]

Дальнейшее чтение

HP Brown & CS Hamilton (1934). "Нафталиноарсоновые кислоты. Применение реакции Бешана к α-нафтиламину". J. Am. Chem. Soc. 56 : 151. doi :10.1021/ja01316a047.

Ссылки

^ Грунд, Сабина К.; Хануш, Куниберт; Вольф, Ганс Уве (2008). «Мышьяк и соединения мышьяка». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a03_113.pub2. ISBN 978-3527306732.
^ М. А. Бешан (1863). «Действие по отравлению мышьяком аналина и образованию анилида мышьяковистой кислоты». Компет. Ренд. 56 : 1172–1175.
^ CS Hamilton & JF Morgan (1944). "Получение ароматических арсоновых и мышьяковых кислот с помощью реакций Барта, Бешампа и Розенмунда". Органические реакции : 2. doi :10.1002/0471264180.or002.10. ISBN 0471264180.
^ П. Эрлих и А. Бертхайм (1907). «Уберп-аминофениларсинсауре». Химише Берихте . 40 (3): 3292. doi :10.1002/cber.19070400397.
^ Джон Ф. Штольц; Эранда Перера; Брайан Килонзо; Брайан Кайл; Брайан Крейбл; Эдвард Фишер; Мруналини Ранганатан; Ларс Вормер и Парта Басу (2007). «Биотрансформация 3-нитро-4-гидроксибензол мышьяковой кислоты (роксарсона) и высвобождение неорганического мышьяка видами Clostridium ». Environ. Sci. Technol . 41 (3): 818–823. Bibcode : 2007EnST...41..818S. doi : 10.1021/es061802i. PMID 17328188.

Эта статья о химической реакции — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[1] Грунд, Сабина К.; Хануш, Куниберт; Вольф, Ганс Уве (2008). «Мышьяк и соединения мышьяка». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a03_113.pub2. ISBN 978-3527306732.

[2] М. А. Бешан (1863). «Действие по отравлению мышьяком аналина и образованию анилида мышьяковистой кислоты». Компет. Ренд. 56 : 1172–1175.

[3] CS Hamilton & JF Morgan (1944). "Получение ароматических арсоновых и мышьяковых кислот с помощью реакций Барта, Бешампа и Розенмунда". Органические реакции : 2. doi :10.1002/0471264180.or002.10. ISBN 0471264180.

[4] П. Эрлих и А. Бертхайм (1907). «Уберп-аминофениларсинсауре». Химише Берихте . 40 (3): 3292. doi :10.1002/cber.19070400397.

[5] Джон Ф. Штольц; Эранда Перера; Брайан Килонзо; Брайан Кайл; Брайан Крейбл; Эдвард Фишер; Мруналини Ранганатан; Ларс Вормер и Парта Басу (2007). «Биотрансформация 3-нитро-4-гидроксибензол мышьяковой кислоты (роксарсона) и высвобождение неорганического мышьяка видами Clostridium ». Environ. Sci. Technol . 41 (3): 818–823. Bibcode : 2007EnST...41..818S. doi : 10.1021/es061802i. PMID 17328188.