Фениларсоновая кислота

Фениларсоновая кислота
Стереоструктурная формула фениларсоновой кислоты
Стереоструктурная формула фениларсоновой кислоты
Шаростержневая модель молекулы фениларсоновой кислоты
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Фениларсоновая кислота
Другие имена
Бензоларсоновая кислота
Идентификаторы
  • 98-05-5 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
СокращенияПАА
2935741
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:29851
ChEMBL
  • ChEMBL364571
ChemSpider
  • 7087 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.002.393
Номер ЕС
  • 202-631-9
131185
МеШБензолауроновая+кислота
CID PubChem
  • 7365
Номер RTECS
  • CY3150000
УНИИ
  • 57Ф9КУ116М проверятьИ
Номер ООН1557
  • DTXSID6059158
  • InChI=1S/C6H7AsO3/c8-7(9,10)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H2,8,9,10) проверятьИ
    Ключ: LVKZSFMYNWRPJX-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • О[Ас](О)(=О)С1=СС=СС=С1
Характеристики
C6H7AsO3
Молярная масса202,041  г·моль −1
ПоявлениеБесцветное твердое вещество
Плотность1,76 г см −3
Температура плавления154–158 °C (309–316 °F; 427–431 K)
низкий
Опасности
Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности
Токсичный
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Фениларсоновая кислота — это химическое соединение с формулой C 6 H 5 AsO(OH) 2 , обычно сокращенно PhAsO 3 H 2 . Это бесцветное твердое вещество является органическим производным мышьяковой кислоты , AsO(OH) 3 , где одна группа ОН заменена фенильной группой. Соединение является буферным агентом и предшественником других мышьякорганических соединений , некоторые из которых используются в питании животных, например, 4-гидрокси-3-нитробензоларсоновая кислота .

Подготовка и структура

PhAsO 3 H 2 можно получить несколькими способами, но наиболее распространенный из них заключается в обработке солей фенилдиазония арсенитом натрия ( полученным из мышьяковистой кислоты и основания) в присутствии катализатора на основе меди (II) . [1]

С
6
ЧАС
5
Н+
2
+ NaAsO 3 H 2 → C 6 H 5 AsO 3 H 2 + Na + + N 2

Родственные производные готовятся аналогично. [2] Впервые он был получен Михаэлисом и Ленсером. [3] [4] [5] Рентгеновская кристаллография показывает, что молекулы соединены водородными связями, соответствующими короткому расстоянию в 2,5 Å, разделяющему атомы кислорода . Центр мышьяка является тетраэдрическим. [6]

Несколько производных фениларсоновой кислоты использовались в качестве добавок к кормам для животных. К ним относятся 4-гидрокси-3-нитробензоларсоновая кислота (3-NHPAA или Роксарсон), п- арсаниловая кислота ( п -ASA), 4-нитрофениларсоновая кислота (4-NPAA) и п- уреидофениларсоновая кислота ( п -UPAA).

Ссылки

  1. ^ Буллард, Р. Х.; Дики, Дж. Б. «Фениларсоновая кислота» Органические синтезы, Сборник 2, страницы 494 (1943). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0494.pdf
  2. ^ Ruddy, AW; Starkey, EB " p -Nitrophenylarsonic Acid" Organic Syntheses, Collected Volume 3, pp. 665 (1955). "Архивная копия" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2007-09-30 . Получено 2007-04-19 .{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия как заголовок ( ссылка )
  3. ^ А. Михаэлис; Х. Лёснер (1877). «Ueber nitrirte Phenylarsenverbindungen». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 27 : 263–272. дои : 10.1002/cber.18940270151.
  4. ^ А. Михаэлис (1875). «Ueber Fratische Arsenverbindungen». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 8 (2): 1316–1317. дои : 10.1002/cber.187500802125.
  5. ^ А. Михаэлис; В. Ла Косте; А. Михаэлис (1880). «Ueber die Verbindungen der Elemente der Stickstoffgruppe mit den Den Radicalen der Arsenverbindungen». Аннален дер Хими . 201 (2–3): 184–261. дои : 10.1002/jlac.18802010204.
  6. ^ Стручков, Ю. Т. «Кристаллическое и молекулярное строение фениларсоновой кислоты» Русский химический вестник 1960, том 9, 1829-1833. doi :10.1007/BF00907739
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Фениловая_кислота&oldid=1118575527"