Путресцин
Органическое химическое соединение с неприятным запахом
Путресцин
Скелетная формула путресцина
Скелетная формула путресцина
Шаростержневая модель путресцина
Шаростержневая модель путресцина
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Бутан-1,4-диамин
Другие имена
1,4-Диаминобутан, 1,4-Бутандиамин
Идентификаторы
  • 110-60-1 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
605282
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:17148 ☒Н
ChEMBL
  • ChEMBL46257 проверятьИ
ChemSpider
  • 13837702 проверятьИ
DrugBank
  • DB01917 ☒Н
Информационная карта ECHA100.003.440
Номер ЕС
  • 203-782-3
1715
  • 2388
КЕГГ
  • С00134 проверятьИ
МеШПутресцин
CID PubChem
  • 1045
Номер RTECS
  • EJ6800000
УНИИ
  • V10TVZ52E4 проверятьИ
Номер ООН2928
  • DTXSID4041107
  • InChI=1S/C4H12N2/c5-3-1-2-4-6/h1-6H2 проверятьИ
    Ключ: KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • NCCCCN
Характеристики
С4Н12Н2​​​​​
Молярная масса88,154  г·моль −1
ПоявлениеБесцветные кристаллы.
Запахочень неприятный; гнилостный, рыбно-аммиачный
Плотность0,877 г/мл
Температура плавления27,5 °C (81,5 °F; 300,6 К)
Точка кипения158,6 °С; 317,4 °F; 431,7 К
Смешивающийся
лог P−0,466
Давление пара2,33 мм рт. ст. при 25 °C (расч.)
3,54x10 -10 атм-куб.м/моль при 25 градусах Цельсия (расчетное значение)
Показатель преломления ( nD )
1.457
Опасности
Маркировка СГС :
GHS02: Легковоспламеняющийся GHS05: Коррозионный GHS06: Токсично
Опасность
Н228 , Н302 , Н312 , Н314 , Н331
П210 , П261 , П280 , П305+П351+П338 , П310
точка возгорания51 °C (124 °F; 324 К)
Пределы взрывоопасности0,98–9,08%
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
  • 463 мг кг −1 (перорально, крыса)
  • 1,576 г кг −1 (кожный, кролик)
Родственные соединения
Родственные алканоамины
Родственные соединения
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Путресцин — органическое соединение с формулой (CH 2 ) 4 (NH 2 ) 2 . Это бесцветное твердое вещество, плавящееся при комнатной температуре. Он классифицируется как диамин . [3] Вместе с кадаверином он в значительной степени ответственен за неприятный запах гниющей плоти, но также способствует появлению других неприятных запахов.

Производство

Путресцин производится в промышленных масштабах путем гидрирования сукцинонитрила . [3]

Было исследовано биотехнологическое производство путресцина из возобновляемого сырья. Описан метаболически сконструированный штамм Escherichia coli , который производит путресцин в высоких концентрациях в среде с глюкозой и минеральными солями. [4]

Биохимия

Биосинтез спермидина и спермина из путресцина. Ado = 5'-аденозил.

Спермидинсинтаза использует путресцин и S -аденозилметионинамин (декарбоксилированный S -аденозилметионин ) для производства спермидина . Спермидин, в свою очередь, соединяется с другим S -аденозилметионинамином и превращается в спермин .

Путресцин синтезируется в небольших количествах здоровыми живыми клетками под действием орнитиндекарбоксилазы .

Путресцин синтезируется биологически двумя различными путями, оба из которых начинаются с аргинина .

Путресцин, через метаболические промежуточные продукты, включая N -ацетилпутресцин , γ-аминомасляный альдегид (ГАБАЛ), N -ацетил-γ-аминомасляную кислоту ( N -ацетил-ГАБАЛ) и N -ацетил-γ-аминомасляную кислоту ( N -ацетил-ГАМК), биотрансформации , опосредованные диаминоксидазой (ДАО), моноаминоксидазой B (МАО-B), аминомасляным альдегиддегидрогеназой (АБАЛДГ) и другими ферментами , может действовать как второстепенный биологический предшественник γ -аминомасляной кислоты (ГАМК) в мозге и в других местах. [6] [ 7] [8] [9] [10] [11] В 2021 году было обнаружено, что МАО-B не опосредует катаболизм дофамина в полосатом теле грызунов , а вместо этого участвует в синтезе ГАМК в полосатом теле, и что синтезированная ГАМК, в свою очередь, ингибирует дофаминергические нейроны в этой области мозга. [12] [11] Было обнаружено, что МАО-Б через путресциновый путь играет важную роль в синтезе ГАМК в астроцитах в различных областях мозга, включая гиппокамп , мозжечок , полосатое тело, кору головного мозга и компактную часть черной субстанции (SNpc). [12] [11]

Происшествие

Путресцин обнаружен во всех организмах . [13] Путресцин широко распространен в тканях растений, [13] часто являясь наиболее распространенным полиамином, присутствующим в организме. Его роль в развитии хорошо документирована, но недавние исследования показали, что путресцин также играет роль в реакциях растений на стресс, как на биотические, так и на абиотические стрессоры. [14] Отсутствие путресцина в растениях связано с увеличением популяции как паразитов, так и грибков в растениях.

Путресцин играет важную роль во множестве способов, которые включают: замену катиона , осмолит или транспортный белок. [13] Он также служит важным регулятором в различных поверхностных белках, как на поверхности клетки, так и на органеллах, таких как митохондрии и хлоропласты. Зарегистрированное увеличение продукции АТФ было обнаружено в митохондриях и синтезе АТФ хлоропластами с увеличением митохондриального и хлоропластического путресцина, но путресцин также, как было показано, действует как ингибитор развития у некоторых растений, что можно рассматривать как карликовость и позднее цветение у растений Arabiadopsis . [13]

Выработку путресцина в растениях также могут стимулировать грибы в почве. [15] Piriformospora indica ( P. indica ) — один из таких грибов, который, как было обнаружено, стимулирует выработку путресцина в Arabidopsis и обычных садовых томатах. В исследовании 2022 года было показано, что присутствие этого гриба оказывает стимулирующее воздействие на рост корневой структуры растений. После газовой хроматографии путресцин был обнаружен в более высоких количествах в этих корневых структурах. [16]

Растения, которые были инокулированы P. indica , показали избыток аргининдекарбоксилазы. [16] Это используется в процессе производства путресцина в растительных клетках. Одним из последующих эффектов путресцина в корневых клетках является производство ауксина . В том же исследовании было обнаружено, что путресцин, добавленный в качестве удобрения, показал те же результаты, что и при инокуляции грибком, что также было показано на Arabidopsis и ячмене . Эволюционные основы этой связи и путресцина до сих пор неясны.

Путресцин является компонентом неприятного запаха изо рта и бактериального вагиноза . [17] Он также содержится в сперме и некоторых микроводорослях вместе со спермином и спермидином .

Использует

Путресцин реагирует с адипиновой кислотой , образуя полиамид нейлон 46 , который продается компанией Envalior (ранее DSM ) под торговым названием Stanyl. [18] [19]

Применение путресцина, наряду с другими полиаминами, может быть использовано для продления срока годности фруктов путем задержки процесса созревания. [20] Было показано, что применение путресцина перед сбором урожая повышает устойчивость растений к высоким температурам и засухе. [21] Оба эти эффекта, по-видимому, являются результатом снижения продукции этилена после экзогенного воздействия путресцина. [22]

Из-за своей роли в гниении путресцин также был предложен в качестве биохимического маркера для определения длительности разложения трупа. [23]

Путресцин вместе с хитозаном успешно использовался в послеуборочной физиологии в качестве натурального покрытия для фруктов. [24] Путресцин с хитозаном, обработанными фруктами, обладали более высокой антиоксидантной способностью и ферментативной активностью, чем необработанные фрукты. Свежая клубника с покрытием имеет более низкий процент гниения , более высокую плотность тканей, содержание общих растворимых сухих веществ . Наночастицы путресцина с хитозаном эффективны для сохранения питательных качеств и продления срока годности клубники после сбора урожая при хранении до 12 дней. [24]

История

Путресцин и кадаверин были впервые описаны в 1885 году берлинским врачом Людвигом Бригером (1849–1919). [25] [26] [27]

Токсичность

У крыс путресцин имеет низкую острую пероральную токсичность 2000 мг/кг веса тела, с уровнем не наблюдаемых побочных эффектов 2000 ppm (180 мг/кг веса тела/день). [28]

Дальнейшее чтение

  • Хаглунд, Уильям (1996). Судебная тафономия: посмертная судьба человеческих останков . CRC Press. С. 100. ISBN 0-8493-9434-1.

Ссылки

  1. ^ Thalladi, VR; Boese, R.; Weiss, H.-C. (2001). "CSD Entry: QATWAJ : 1,4-Butanediamine". Cambridge Structural Database : Access Structures . Cambridge Crystallographic Data Centre . doi :10.5517/cc4g850 . Получено 2021-11-07 .
  2. ^ Thalladi, VR; Boese, R.; Weiss, H.-C. (2000). «Изменение точек плавления в α , ω -алкандиолах и α , ω -алкандиаминах: взаимодействие между водородными связями и гидрофобными взаимодействиями». Angew. Chem. Int. Ed. 39 (5): 918– 922. doi :10.1002/(SICI)1521-3773(20000303)39:5<918::AID-ANIE918>3.0.CO;2-E. PMID  10760893.
  3. ^ аб Эллер, Карстен; Хенкес, Эрхард; Россбахер, Роланд; Хёке, Хартмут (2000). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_001. ISBN 3527306730.
  4. ^ Цянь, Чжи-Ган; Ся, Сяо-Ся; Юп Ли, Санг (2009). «Метаболическая инженерия Escherichia coli для производства путресцина: четырехуглеродного диамина». Биотехнология и биоинженерия . 104 (4): 651– 662. doi : 10.1002/bit.22502 . PMID  19714672.
  5. ^ Srivenugopal KS, Adiga PR (сентябрь 1981 г.). «Ферментативное превращение агматина в путресцин в проростках Lathyrus sativus. Очистка и свойства многофункционального фермента (путресцинсинтазы)». J. Biol. Chem . 256 (18): 9532– 41. doi : 10.1016/S0021-9258(19)68795-8 . PMID  6895223.
  6. ^ Рашми, Део; Занан, Рахул; Джон, Шиба; Хандагале, Киран; Надаф, Альтафхузейн (2018). «γ-аминомасляная кислота (ГАМК): биосинтез, роль, коммерческое производство и применение». Исследования в области химии натуральных продуктов. Том. 57. Эльзевир. стр.  413–452 . doi :10.1016/b978-0-444-64057-4.00013-2. ISBN 978-0-444-64057-4. Также сообщалось об альтернативных путях синтеза ГАМК из путресцина и других полиаминов [207–211]. Здесь γ-аминомасляный альдегид, промежуточный продукт реакции деградации полиамина через комбинированную активность диаминоксидазы (DAO, EC 1.4.3.6) и 4-аминомасляный альдегиддегидрогеназы (ABALDH), приводит к синтезу ГАМК [205,212,213]. В ответ на абиотические стрессы также сообщается, что ГАМК синтезируется из пролина через промежуточное образование D1-пирролина [47,205,214], а также посредством неферментативной реакции [214]. Однако синтез ГАМК из полиаминовых путей незначителен в мозге [215], хотя они играют важную роль в развитии мозга [216] и сетчатки [217]. Но ГАМК может образовываться из путресцина в мозге млекопитающих [218].
  7. ^ Shelp BJ, Bozzo GG, Trobacher CP, Zarei A, Deyman KL, Brikis CJ (сентябрь 2012 г.). «Гипотеза/обзор: вклад путресцина в производство 4-аминобутирата (ГАМК) в ответ на абиотический стресс». Plant Sci . 193– 194: 130– 135. Bibcode : 2012PlnSc.193..130S. doi : 10.1016/j.plantsci.2012.06.001. PMID  22794926.
  8. ^ Benedetti MS, Dostert P (1994). «Вклад аминоксидаз в метаболизм ксенобиотиков». Drug Metab Rev. 26 ( 3): 507– 535. doi :10.3109/03602539408998316. PMID  7924902. МАО также катализирует дезаминирование естественного компонента мозга, моноацетилпутресцина, производя γ-ацетиламиномасляный альдегид, который, в свою очередь, участвует в образовании ГАМК мозга [13].
  9. ^ Ватанабэ М., Маэмура К., Канбара К., Тамаяма Т., Хаясаки Х. (2002). «ГАМК и рецепторы ГАМК в центральной нервной системе и других органах». Обзор биологии клетки . Международный обзор цитологии. Т. 213. С.  1– 47. doi :10.1016/s0074-7696(02)13011-7. ISBN 978-0-12-364617-0. PMID  11837891.
  10. ^ Seiler N (июнь 2004). «Катаболизм полиаминов». Аминокислоты . 26 (3): 217– 233. doi :10.1007/s00726-004-0070-z. PMID  15221502.
  11. ^ abc Cho HU, Kim S, Sim J, Yang S, An H, Nam MH, Jang DP, Lee CJ (июль 2021 г.). «Переопределение дифференциальных ролей МАО-А в деградации дофамина и МАО-В в тоническом синтезе ГАМК». Exp Mol Med . 53 (7): 1148– 1158. doi :10.1038/s12276-021-00646-3. PMC 8333267. PMID  34244591 . 
  12. ^ ab Nam MH, Sa M, Ju YH, Park MG, Lee CJ (апрель 2022 г.). «Пересмотр роли астроцитарного MAOB при болезни Паркинсона». Int J Mol Sci . 23 (8): 4453. doi : 10.3390/ijms23084453 . PMC 9028367. PMID  35457272 . 
  13. ^ abcd Cui, Jing; Pottosin, Igor; Lamade, Emmanuelle; Tcherkez, Guillaume (июнь 2020 г.). «Какова роль путресцина, накопленного при дефиците калия?». Plant, Cell & Environment . 43 (6): 1331– 1347. doi :10.1111/pce.13740. ISSN  0140-7791. PMID  32017122. S2CID  211023002.
  14. ^ Гонсалес-Эрнандес, Ана Исабель; Скальски, Лоредана; Вицедо, Бегония; Маркос-Барберо, Эмилио Луис; Моркуэнде, Роза; Каманьес, Джемма (январь 2022 г.). «Путрецин: ключевой метаболит, участвующий в развитии растений, толерантности и устойчивости к стрессу». Международный журнал молекулярных наук . 23 (6): 2971. doi : 10.3390/ijms23062971 . ISSN  1422-0067. ПМЦ 8955586 . ПМИД  35328394. 
  15. ^ Коупленд, Чарльз (01.04.2022). «Это чувство взаимно: повышенный биосинтез путресцина хозяина способствует росту как растений, так и эндофитов». Физиология растений . 188 (4): 1939–1941 . doi :10.1093/plphys/kiac001. ISSN  0032-0889. PMC 8968283. PMID 35355052  . 
  16. ^ ab Иоаннидис, Николаос Э.; Круз, Джеффри А.; Котзабасис, Кириакос; Крамер, Дэвид М. (12.01.2012). «Доказательства того, что путресцин модулирует фотосинтетический протонный контур высших растений». PLOS ONE . 7 (1): e29864. Bibcode : 2012PLoSO...729864I. doi : 10.1371/journal.pone.0029864 . ISSN  1932-6203. PMC 3257247. PMID 22253808  . 
  17. ^ Yeoman, CJ; Thomas, SM; Miller, ME; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gomez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, BA; White, BA (2013). «Мультиомный системный подход выявляет метаболические маркеры бактериального вагиноза и дает представление о заболевании». PLOS ONE . 8 (2): e56111. Bibcode : 2013PLoSO...856111Y. doi : 10.1371/journal.pone.0056111 . PMC 3566083. PMID  23405259 . 
  18. ^ "Stanyl®". DSM . Архивировано из оригинала 25 сентября 2017 года.
  19. ^ "PA46 - Stanyl®". Envalior . Получено 28 августа 2024 г. .
  20. ^ Аббаси, Надим Ахтар; Али, Ирфан; Хафиз, Ишфак Ахмад; Аленази, Мехлед М.; Шафик, Мухаммед (январь 2019 г.). «Влияние применения путресцина на плоды персика во время хранения». Устойчивость . 11 (7): 2013. doi : 10.3390/su11072013 .
  21. ^ Тодоров, Д.; Алексиева, В.; Каранов, Е. (1998-12-01). «Влияние путресцина, 4-PU-30 и абсцизовой кислоты на растения кукурузы, выращиваемые в нормальных, засушливых и повторно поливаемых условиях». Журнал регулирования роста растений . 17 (4): 197– 203. doi :10.1007/PL00007035. ISSN  1435-8107. PMID  9892742. S2CID  20062811.
  22. ^ Хан, А.С.; З. Сингх (май 2008 г.). «Влияние пред- и послеуборочной обработки путресцином на выработку этилена, срок хранения и качество сливы сорта «Анджелино»». Acta Horticulturae (768): 125–133 . doi :10.17660/ActaHortic.2008.768.14. ISSN  0567-7572.
  23. ^ Пеллетти, Гвидо; Гараньяни, Марко; Бароне, Росселла; Босколо-Берто, Рафаэль; Росси, Франческа; Моротти, Аннализа; Роффи, Раффаэлла; Файс, Паоло; Пелотти, Суси (2019-04-01). «Валидация и предварительное применение метода ГХ–МС для определения путресцина и кадаверина в человеческом мозге: перспективный метод оценки PMI». Forensic Science International . 297 : 221– 227. doi :10.1016/j.forsciint.2019.01.025. ISSN  0379-0738. PMID  30831414. S2CID  73461335.
  24. ^ ab Бахмани, Р.; Разави, Ф.; Мортазави, С.; Хуарес-Мальдонадо, А.; Гохари, Г. (февраль 2024 г.). «Покрытие наночастицами хитозана–путресцина ослабляет послеуборочное разложение и поддерживает активность системы очистки АФК у клубники сорта «Камароза» во время холодного хранения». Folia Horticulturae . 36 (1). Польское общество садоводческой науки: 149–160 . doi : 10.2478/fhort-2024-0009 . S2CID  19887643.
  25. ^ Краткая биография Людвига Бригера Архивировано 2011-10-03 на Wayback Machine (на немецком языке). Биография Людвига Бригера на английском языке.
  26. ^ Людвиг Бригер, «Weitere Untersuchungen über Ptomaine» [Дальнейшие исследования птомаинов] (Берлин, Германия: Август Хиршвальд, 1885), стр. 43. Со страницы 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (Я называю это [соединение] «путресцином», от [латинского слова] putresco — гнить, разлагаться, гнить.)
  27. ^ Людвиг Бригер, «Weitere Untersuruchungen über Ptomaine» [Дальнейшие исследования птомаинов] (Берлин, Германия: Август Хиршвальд, 1885), стр. 39.
  28. ^ Til, HP; Falke, HE; ​​Prinsen, MK; Willems, MI (1997). «Острая и подострая токсичность тирамина, спермидина, спермина, путресцина и кадаверина у крыс». Пищевая и химическая токсикология . 35 ( 3– 4): 337– 348. doi :10.1016/S0278-6915(97)00121-X. ISSN  0278-6915. PMID  9207896.
  • Путресцин MS Спектр
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Путресцин&oldid=1269088814"