м-ксилол

м-Ксилол
Скелетная формула	Модель заполнения пространства
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,3-Ксилол
	Систематическое название ИЮПАК 1,3-Диметилбензол
	Другие имена м -ксилол, мета-ксилол
Идентификаторы
Номер CAS	108-38-3 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка Бейльштейна	605441
ЧЭБИ	ЧЕБИ:28488 И;
ChEMBL	ChEMBL286727 И;
ChemSpider	7641 И;
Информационная карта ECHA	100.003.252
Номер ЕС	203-576-3;
Ссылка Гмелина	101390
КЕГГ	С07208 И;
CID PubChem	7929;
Номер RTECS	ZE2275000;
УНИИ	O9XS864HTE И;
Номер ООН	1307
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID6026298;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C8H10/c1-7-4-3-5-8(2)6-7/h3-6H,1-2H3 И Ключ: IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N И;
	УЛЫБКИ Cc1cccc(c1)C; СС1=СС(С)=СС=С1;
Характеристики
Химическая формула	С 8 Н 10
Молярная масса	106,16 г/моль
Появление	Бесцветная жидкость.
Запах	Ароматические в высоких концентрациях
Плотность	0,86 г/мл
Температура плавления	−48 °C (−54 °F; 225 K)
Точка кипения	139 °C (282 °F; 412 К)
Растворимость в воде	не реагирует с водой
Растворимость в этаноле	смешивающийся
Растворимость в диэтиловом эфире	смешивающийся
Давление пара	9 мм рт. ст. (20°С)
Магнитная восприимчивость (χ)	-76,56·10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( nD )	1.49722
Вязкость	0,8059 с P при 0 °C ; 0,6200 с P при 20 °C
Дипольный момент	0,33-0,37 Д
Опасности
	Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности	Вредно при проглатывании. Пары вредны. Легковоспламеняющаяся жидкость и пары.
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Н226 , Н302 , Н304 , Н312 , Н315 , Н318 , Н332
Меры предосторожности	Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , Р242 , Р243 , Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р301+Р310 , Р302+Р352 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р312 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р310 , Р312 , Р321 , Р322 , Р331 , Р332+Р313 , Р362 , Р363 , Р370+Р378 , Р403+Р235 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 3 0
точка возгорания	27 °C (81 °F; 300 К)
; Температура самовоспламенения	527 °C (981 °F; 800 К)
Пределы взрывоопасности	1,1%-7,0%
Предельно допустимое значение (ПДЗ)	100 частей на миллион (TWA), 150 частей на миллион (STEL)
	Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
LC Lo ( самый низкий опубликованный )	2010 ppm (мышь, 24 часа) ; 8000 ppm (крыса, 4 часа)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)	TWA 100 частей на миллион (435 мг/м 3 )
РЕЛ (рекомендуется)	TWA 100 ppm (435 мг/м 3 ) ST 150 ppm (655 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	900 частей на миллион
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний ПБС
Родственные соединения
Родственные ароматические ; углеводороды	бензол ; толуол ; о -ксилол ; п -ксилол
Страница дополнительных данных
	М-ксилол (страница данных)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

м -ксилол ( мета -ксилол ) — ароматический углеводород . Это один из трех изомеров диметилбензола , известных под общим названием ксилолы . М- означает мета- , указывая на то, что две метильные группы в м -ксилоле занимают положения 1 и 3 на бензольном кольце. Именно положениями двух метильных групп, их моделью замещения аренов , он отличается от других изомеров, о -ксилола и п -ксилола . Все они имеют одинаковую химическую формулу C₆ H₄ (CH₃ )₂ . Все изомеры ксилола бесцветны и легко воспламеняются.^[6]

Производство и использование

Нефть содержит около 1 весового процента ксилолов. ^[7] Мета - изомер может быть выделен из смеси ксилолов путем частичного сульфирования (к которому другие изомеры менее склонны) с последующим удалением несульфированных масел и паровой перегонкой сульфированного продукта.

Основное применение мета -ксилола заключается в производстве изофталевой кислоты , которая используется в качестве сополимеризующегося мономера для изменения свойств полиэтилентерефталата . Превращение м -ксилола в изофталевую кислоту влечет за собой каталитическое окисление . мета -ксилол также используется в качестве сырья при производстве 2,4- и 2,6- ксилидина , а также ряда химикатов меньшего объема. ^[8]^[6] Аммоксидирование дает изофталонитрил .

Токсичность и воздействие

Ксилолы не являются остротоксичными, например, LD ₅₀ (крыса, перорально) составляет 4300 мг/кг. Эффекты различаются в зависимости от животного и изомера ксилола. Проблемы с ксилолами сосредоточены на наркотических эффектах. ^[6]

Смотрите также

Тетрахлор-м-ксилол

Ссылки

^ ab Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 139. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0669". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ DeanHandb, Справочник Ланге по химии, 15-е издание, 1999.
^ abcd "m-ксилол". Международные карты химической безопасности . IPCS/NIOSH. 1 июля 2014 г. Архивировано из оригинала 5 декабря 2017 г. Получено 9 сентября 2017 г.
^ "Ксилол (о-, м-, п-изомеры)". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
^ abc Фабри, Йорг; Грезер, Ульрих; Симо, Томас А. (2000). «Ксилолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a28_433. ISBN 978-3-527-30673-2.
^ EPA-454/R-93-048 Определение местоположения и оценка выбросов в атмосферу от источников ксилола Отдел инвентаризации выбросов Отдел технической поддержки Офис планирования и стандартов качества воздуха Агентство по охране окружающей среды США Март 1994 г.
↑ Словарь промышленных химикатов Эшфорда, третье издание, стр. 9692.

[iupac2013-1] Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 139. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.

[PGCH-2] Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0669". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Lange´s-3] DeanHandb, Справочник Ланге по химии, 15-е издание, 1999.

[ICSC-4] "m-ксилол". Международные карты химической безопасности . IPCS/NIOSH. 1 июля 2014 г. Архивировано из оригинала 5 декабря 2017 г. Получено 9 сентября 2017 г.

[5] "Ксилол (о-, м-, п-изомеры)". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).

[Ullmann-6] Фабри, Йорг; Грезер, Ульрих; Симо, Томас А. (2000). «Ксилолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a28_433. ISBN 978-3-527-30673-2.

[7] EPA-454/R-93-048 Определение местоположения и оценка выбросов в атмосферу от источников ксилола Отдел инвентаризации выбросов Отдел технической поддержки Офис планирования и стандартов качества воздуха Агентство по охране окружающей среды США Март 1994 г.

[8] Словарь промышленных химикатов Эшфорда, третье издание, стр. 9692.