Изофталевая кислота

Изофталевая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Бензол-1,3-дикарбоновая кислота
	Другие имена Изофталевая кислота ; мета -Фталевая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	121-91-5 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ХЭБИ	ЧЕБИ:30802 И;
ChemSpider	8182 И;
Информационная карта ECHA	100.004.098
CID PubChem	8496;
УНИИ	X35216H9FJ И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID3021485;
	ИнЧи ИнХI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) И Ключ: QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N И; ИнХI=1/C8H6O4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) Ключ: QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYAY;
	УЛЫБКИ О=С(О)с1cccc(С(=O)O)с1;
Характеристики
Химическая формула	С8Н6О4
Молярная масса	166,132 г·моль −1
Появление	Белое кристаллическое вещество.
Плотность	1,526 г/см 3 , Твердый
Растворимость в воде	Нерастворимый
Кислотность ( pK a )	3.46, 4.46
Магнитная восприимчивость (χ)	-84,64·10 −6 см 3 /моль
Родственные соединения
Родственные карбоновые кислоты	Бензойная кислота ; Фталевая кислота ( орто ) ; Терефталевая кислота ( пара ) ; Тримезиновая кислота
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Изофталевая кислота — органическое соединение с формулой C6H4 (CO2H ₎ 2 _. Это бесцветное твердое вещество является изомером фталевой кислоты и терефталевой кислоты . Основные промышленные применения очищенной изофталевой кислоты (PIA) — это производство _{полиэтилентерефталатной}( PET) смолы и производство ненасыщенной полиэфирной смолы ₍ UPR ) и других типов смол для покрытий.

Изофталевая кислота — один из трёх изомеров бензолдикарбоновой кислоты , остальные — фталевая кислота и терефталевая кислота .

Кристаллическая изофталевая кислота состоит из молекул, соединенных водородными связями, образуя бесконечные цепи. ^[2]

Подготовка

Изофталевая кислота производится в масштабах миллиардов килограмм в год путем окисления мета-ксилола с использованием кислорода. ^[3] В этом процессе используется кобальт - марганцевый катализатор . Крупнейшим в мире производителем изофталевой кислоты является Lotte Chemical Corporation . ^[4]

В лабораторных условиях в качестве окислителя может использоваться хромовая кислота , которая также получается при сплавлении метасульфобензоата или метабромбензоата калия с формиатом калия (в последнем случае образуется также терефталевая кислота).

Соль бария , в виде ее гексагидрата , хорошо растворяется в воде (различие между фталевой и терефталевой кислотами). Ювитовая кислота , 5-метилизофталевая кислота, получается окислением мезитилена или конденсацией пировиноградной кислоты с баритовой водой.

Приложения

Ароматические дикарбоновые кислоты используются в качестве прекурсоров (в форме ацилхлоридов ) для коммерчески важных полимеров, например, огнестойкого материала Nomex . Смешанная с терефталевой кислотой, изофталевая кислота используется в производстве ПЭТ-смол для пластиковых бутылок для напитков и упаковки пищевых продуктов. Высокопроизводительный полимер полибензимидазол производится из изофталевой кислоты. ^[3] Кроме того, кислота используется в качестве важного сырья для производства изоляционных материалов.

Ссылки

^ Браун, Х.К. и др., в книге Боде, Э.А. и Находа, Ф.К., Определение органических структур физическими методами , Academic Press, Нью-Йорк, 1955.
^ Дериссен, Дж. Л. (1974). «Кристаллическая структура изофталевой кислоты». Acta Crystallogr . B30 (6): 764–2765. doi :10.1107/S0567740872004844.
^ Аб Лорц, Питер М.; Товаэ, Фридрих К.; Энке, Уолтер; Йек, Рудольф; Бхаргава, Нареш; Хиллесхайм, Вольфганг (2007). «Фталевая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a20_181.pub2. ISBN 978-3527306732.
^ "Lotte Chemical инвестирует 3,2 млн долларов в расширение производства метаксилола и поликарбоната". Pulse .

[[#ref_{{{1}}}|^]] Примечание: ссылка 2 относится к орто-изомеру. Точные ссылки для мета-изомера отсутствуют.

Внешние ссылки

Международная карта химической безопасности 0500

[1] Браун, Х.К. и др., в книге Боде, Э.А. и Находа, Ф.К., Определение органических структур физическими методами , Academic Press, Нью-Йорк, 1955.

[2] Дериссен, Дж. Л. (1974). «Кристаллическая структура изофталевой кислоты». Acta Crystallogr . B30 (6): 764–2765. doi :10.1107/S0567740872004844.

[Ullmann-3] Аб Лорц, Питер М.; Товаэ, Фридрих К.; Энке, Уолтер; Йек, Рудольф; Бхаргава, Нареш; Хиллесхайм, Вольфганг (2007). «Фталевая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a20_181.pub2. ISBN 978-3527306732.

[4] "Lotte Chemical инвестирует 3,2 млн долларов в расширение производства метаксилола и поликарбоната". Pulse .

Имена


Предпочтительное название ИЮПАК Бензол-1,3-дикарбоновая кислота
Другие имена Изофталевая кислота мета -Фталевая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	121-91-5^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ХЭБИ	ЧЕБИ:30802^И
ChemSpider	8182^И
Информационная карта ECHA	100.004.098
CID PubChem	8496
УНИИ	X35216H9FJ^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID3021485
ИнЧи ИнХI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)^И Ключ: QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N^И ИнХI=1/C8H6O4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) Ключ: QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYAY
УЛЫБКИ О=С(О)с1cccc(С(=O)O)с1
Характеристики
Химическая формула	С8Н6О4
Молярная масса	166,132 г·моль ⁻¹
Появление	Белое кристаллическое вещество.
Плотность	1,526 г/см ³ , Твердый
Растворимость в воде	Нерастворимый
Кислотность ( pK _a )	3.46, 4.46 ^[1]
Магнитная восприимчивость (χ)	-84,64·10 ⁻⁶ см ³ /моль
Родственные соединения
Родственные карбоновые кислоты	Бензойная кислота Фталевая кислота ( орто ) Терефталевая кислота ( пара ) Тримезиновая кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс