1,2-Дибромэтан
1,2-Дибромэтан
Скелетная формула 1,2-дибромэтана
Скелетная формула 1,2-дибромэтана
Скелетная формула 1,2-дибромэтана со всеми добавленными явными атомами водорода
Скелетная формула 1,2-дибромэтана со всеми добавленными явными атомами водорода
Модель заполнения пространства 1,2-дибромэтаном
Модель заполнения пространства 1,2-дибромэтаном
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1,2-Дибромэтан [1]
Другие имена
  • Дибромид этилена [1]
  • Бромистый этилен [2]
  • Бромистый гликоль [2]
  • Ди(бромметил)
Идентификаторы
  • 106-93-4 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
СокращенияEDB [ необходима ссылка ]
605266
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:28534 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL452370 проверятьИ
ChemSpider
  • 7551 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.003.132
Номер ЕС
  • 203-444-5
КЕГГ
  • С11088 проверятьИ
МеШЭтилен+дибромид
CID PubChem
  • 7839
Номер RTECS
  • КН9275000
УНИИ
  • 1N41638RNO ☒Н
Номер ООН1605
  • DTXSID3020415
  • ИнЧИ=1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2 проверятьИ
    Ключ: PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • BrCCBr
Характеристики
С2Н4Бр2​​​​​
Молярная масса187,862  г·моль −1
ПоявлениеБесцветная жидкость.
Запахслегка сладкий [2]
Плотность2,18 г мл −1
Температура плавления9,4–10,2 °C; 48,8–50,3 °F; 282,5–283,3 K
Точка кипенияот 129 до 133 °C; от 264 до 271 °F; от 402 до 406 K
0,4% (20 °С) [2]
лог P2.024
Давление пара1,56 кПа
14 мкмоль Па кг −1
Показатель преломления ( nD )
1.539
Термохимия
134,7 ДжК −1 моль −1
223,30 ДжК −1 моль −1
−1,2419–−1,2387 МДж моль −1
Опасности
Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности
канцероген [2]
Маркировка СГС :
GHS06: Токсично GHS08: Опасность для здоровья GHS09: Опасность для окружающей среды
Опасность
Н301 , Н311 , Н315 , Н319 , Н331 , Н335 , Н350 , Н411
П261 , П273 , П280 , П301+П310 , П305+П351+П338
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
3
0
0
точка возгорания104 °C (219 °F; 377 К)
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
  • 55,0 мг кг −1 (перорально, кролик)
  • 79,0 мг кг −1 (перорально, курица)
  • 110,0 мг кг −1 (перорально, морская свинка)
  • 130,0 мг кг −1 (перорально, перепела)
  • 300,0 мг кг −1 (дермально, кролик)
1831 ppm (крыса, 30 мин)
691 ppm (крыса, 1 ч) [3]
200 ppm (крыса, 8 часов)
400 ppm (морская свинка, 3 часа) [3]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)
TWA 20 ppm C 30 ppm 50 ppm [5-минутный максимальный пик] [2]
ОТВ (рекомендуется)
Ca TWA 0,045 частей на миллион C 0,13 частей на миллион [15 минут] [2]
IDLH (Непосредственная опасность)
Ca [100 частей на миллион] [2]
Родственные соединения
Родственные алканы
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

1,2-Дибромэтан , также известный как этилендибромид ( ЭДБ ), представляет собой броморганическое соединение с химической формулой C
2ЧАС
4Бр
2. Хотя следовые количества встречаются в океане , где он, вероятно, образован водорослями и ламинарией , значительные количества производятся промышленным путем. Это густая бесцветная жидкость со слабым сладковатым запахом, обнаруживаемым при 10 ppm. Это широко используемый и иногда спорный фумигант . [4] При сгорании 1,2-дибромэтана образуется газ бромистый водород , который является весьма едким. [5]

Приготовление и использование

Он получается в результате реакции этиленового газа с бромом [6] в классической реакции присоединения галогена :

СН2 = СН2 + Br2 → BrСН2 –СН2Br​​​

Исторически 1,2-дибромэтан использовался в качестве компонента антидетонационных присадок в этилированном топливе. Он реагирует с остатками свинца, образуя летучие бромиды свинца, тем самым предотвращая загрязнение двигателя свинцовыми отложениями. [7]

Пестицид

Он использовался в качестве пестицида в почве и на различных культурах. Применения были начаты после принудительного снятия с производства 1,2-дибром-3-хлорпропана (DBCP). [4] Большинство этих применений были прекращены в США. Он продолжает использоваться в качестве фумиганта для обработки бревен от термитов и жуков , а также для борьбы с молью в ульях . [8]

Реагент

1,2-Дибромэтан имеет более широкое применение при получении других органических соединений, включая те, которые содержат модифицированные диазоциновые кольца [9] и винилбромид, который является предшественником некоторых антипиренов . [4]

В органическом синтезе 1,2-дибромэтан используется для бромирования карбанионов и активации магния для некоторых реактивов Гриньяра . В последнем процессе 1,2-дибромэтан реагирует с магнием, образуя этилен и бромид магния , которые безвредны, подвергая более активную часть частицы магния воздействию субстрата. [10]

Влияние на здоровье

1,2-Дибромэтан вызывает изменения в метаболизме и серьезное разрушение живых тканей. [5] Известные эмпирические значения LD50 для 1,2-дибромэтана составляют 140 мг/кг ( перорально, крыса) и 300,0 мг/кг ( дермально, кролик). [5] 1,2-Дибромэтан является известным канцерогеном , а уровни воздействия до 1977 года классифицируют его как наиболее канцерогенное вещество по индексу HERP. [11]

Влияние на людей вдыхания высоких концентраций неизвестно, но исследования на животных с кратковременным воздействием высоких концентраций вызывали депрессию и коллапс, что указывает на воздействие на мозг. Изменения в мозге и поведении также наблюдались у молодых крыс, чьи родители-самцы вдыхали 1,2-дибромэтан, а врожденные дефекты наблюдались у детенышей животных, которые подвергались воздействию во время беременности. [ 12] Известно, что 1,2-дибромэтан не вызывает врожденных дефектов у людей. Проглатывание привело к смерти при дозах 40 мл. [8]

Ссылки

  1. ^ ab "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 657. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abcdefgh Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0270". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ ab "Этилен дибромид". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  4. ^ abc Йоффе, Дэвид; Фрим, Рон; Юкелес, Шмуэль Д.; Дагани, Майкл Дж.; Барда, Генри Дж.; Бенья, Теодор Дж.; Сандерс, Дэвид К. (2013). «Соединения брома». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . С.  1–31 . doi :10.1002/14356007.a04_405.pub2. ISBN 978-3-527-30385-4.
  5. ^ abc "Паспорт безопасности для CAS-No.:106-93-4 Этилендибромид".
  6. ^ «Подготовка и очистка 1,2-дибромэтана» (PDF) . Synlett . 28 : 49–51 . 2017.
  7. ^ Сейферт, Д. (2003). «Взлет и падение тетраэтилсвинца. 2». Металлоорганические соединения . 22 (25): 5154– 5178. doi :10.1021/om030621b.
  8. ^ ab "Токсикологический профиль 1,2-дибромэтана" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2009-11-22 . Получено 2009-11-22 .
  9. ^ Хамада, Ю.; Мукай. С. (1996). «Синтез этано-базы Трёгера, конфигурационно стабильного заменителя базы Трёгера». Асимметрия тетраэдра . 7 (9): 2671–2674 . doi :10.1016/0957-4166(96)00343-6.
  10. ^ Maynard, GD (2004). "1,2-Дибромэтан". В Paquette, L. (ред.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк: J. Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rd039. ISBN 0471936235.
  11. ^ "Рейтинг возможных опасностей рака от канцерогенов грызунов" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2019-06-29.
  12. ^ «Портал токсичных веществ – 1,2-дибромэтан».
  • Национальный реестр загрязняющих веществ. Информационный листок по 1,2-дибромэтану
  • Отчеты Исследовательской службы Конгресса США (CRS) относительно дибромида этилена
  • ATSDR ToxFAQ
  • CDC – Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=1,2-Дибромэтан&oldid=1221883063"