Бромоформ

Бромоформ
Скелетная формула бромоформа	Стерео, скелетная формула бромоформа с явным добавлением водорода
	; Бутылка бромоформа с некоторым количеством в соседнем стакане
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Трибромметан
	Другие имена Бромоформ ; Метилтрибромид [ необходима ссылка ]; Метилтрибромид ;
Идентификаторы
Номер CAS	75-25-2 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Сокращения	R-20B3 [ необходима ссылка ]; ООН 2515;
Ссылка Бейльштейна	1731048
ХЭБИ	ЧЕБИ:38682 И;
ChEMBL	ChEMBL345248 И;
ChemSpider	13838404 И;
DrugBank	DB03054 И;
Информационная карта ECHA	100.000.777
Номер ЕС	200-854-6;
Ссылка Гмелина	49500
КЕГГ	С14707 И;
МеШ	бромоформ
CID PubChem	5558;
Номер RTECS	ПБ5600000;
УНИИ	TUT9J99IMU И;
Номер ООН	2515
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID1021374;
	ИнЧи InChI=1S/CHBr3/c2-1(3)4/h1H И Ключ: DIKBFYAXUHHXCS-UHFFFAOYSA-N И;
	УЛЫБКИ BrC(Br)Br;
Характеристики
Химическая формула	С Н Бр 3
Молярная масса	252,731 г·моль −1
Появление	Бесцветная жидкость.
Плотность	2,89 г/см 3
Температура плавления	8,69 °С; 47,64 °F; 281,84 К
Точка кипения	149,40 °C; 300,92 °F; 422,55 К
Растворимость в воде	3,2 г л −1 (при 30 °C)
лог P	2.435
Давление пара	670 Па (при 20,0 °C)
; Константа закона Генри ( k H )	17 мкмоль Па −1 кг −1
Кислотность ( pK a )	13.7
Магнитная восприимчивость (χ)	-82,60·10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( nD )	1.595
Термохимия
Теплоемкость ( С )	130,5 ДжК −1 моль −1
Стандартная энтальпия ; образования (Δ f H ⦵ 298 )	6,1–12,7 кДж моль −1
Стандартная энтальпия ; сгорания (Δ c H ⦵ 298 )	−549,1–−542,5 кДж моль −1
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Н302 , Н315 , Н319 , Н331 , Н411
Меры предосторожности	П261 , П273 , П305+П351+П338 , П311
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 0 0
	Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
LD 50 ( средняя доза )	933,0 мг кг −1 (перорально, крыса)
LD Lo ( самый низкий опубликованный )	1400 мг/кг (мышь, перорально) ; 1147 мг/кг (крыса, перорально)
LC 50 ( средняя концентрация )	1151 частей на миллион (млекопитающее)
LC Lo ( самый низкий опубликованный )	4282 ppm (крыса, 4 часа) ; 7000 ppm (собака, 1 час)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)	TWA 0,5 частей на миллион (5 мг/м 3 ) [кожа]
РЕЛ (рекомендуется)	TWA 0,5 частей на миллион (5 мг/м 3 ) [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)	850 частей на миллион
Родственные соединения
Родственные алканы	Дибромметан; Тетрабромметан; 1,1-Дибромэтан; 1,2-Дибромэтан; Тетрабромэтан;
Страница дополнительных данных
	Бромоформ (страница данных)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Бромоформ — органическое соединение с химической формулой CHBr3 _. При комнатной температуре это бесцветная жидкость с высоким показателем преломления и очень высокой плотностью . Его сладкий запах похож на запах хлороформа. Это один из четырех галоформов , остальные — фтороформ , хлороформ и йодоформ . Это бромированный органический растворитель . В настоящее время его основное применение — в качестве лабораторного реагента . Он очень мало растворим в воде (одна часть бромоформа на 800 частей воды) и смешивается со спиртом, бензолом, хлороформом, эфиром, петролейным эфиром , ацетоном и маслами.

Структура

Молекула имеет тетраэдрическую молекулярную геометрию с симметрией _C3v .

Синтез

Бромоформ был открыт в 1832 году Лёвигом, который перегнал смесь бромала и гидроксида калия , аналогично получению хлороформа из хлораля. ^[5]

Бромоформ можно получить галоформной реакцией с использованием ацетона и гипобромида натрия , электролизом бромида калия в этаноле или обработкой хлороформа бромистым алюминием .

Использует

В настоящее время в Соединенных Штатах промышленно производится лишь небольшое количество бромоформа. В прошлом он использовался как растворитель , седативное средство и антипирен , но теперь он в основном используется как лабораторный реагент , например, как экстракционный растворитель.

Высокая плотность бромоформа делает его полезным для разделения минералов по плотности . Когда два образца смешиваются с бромоформом, а затем им дают отстояться, верхний слой будет содержать минералы менее плотные, чем бромоформ, а нижний слой будет содержать более плотные минералы. Немного менее плотные минералы можно разделить таким же образом, смешав бромоформ с небольшим количеством менее плотного и смешивающегося растворителя.

Бромоформ известен как ингибитор метаногенеза и является распространенным компонентом морских водорослей . После исследований CSIRO и его ответвления FutureFeed , несколько компаний теперь выращивают морские водоросли, в частности из рода Asparagopsis , для использования в качестве кормовой добавки для скота с целью снижения выбросов метана жвачными животными . ^[6]

Окружающая среда и токсикология

Естественное производство бромоформа фитопланктоном и морскими водорослями в океане считается его основным источником в окружающей среде. ^[7] Однако локально значительные количества бромоформа попадают в окружающую среду, образуясь в качестве побочных продуктов дезинфекции, известных как тригалометаны , когда хлор добавляется в питьевую воду для уничтожения бактерий. Он несколько растворим в воде и легко испаряется в воздух. Бромоформ является основным тригалометаном, производимым в пляжных бассейнах с соленой водой , с концентрацией до 1,2 ppm ( частей на миллион ). Концентрации в пресноводных бассейнах в 1000 раз ниже. ^[8] Предельно допустимые концентрации для кожи на рабочем месте установлены на уровне 0,5 ppm. ^[9]

Вещество может быть опасным для окружающей среды, и особое внимание следует уделять водным организмам. Его летучесть и экологическая стойкость делают выброс бромоформа, как в виде жидкости, так и пара, крайне нежелательным.

Бромоформ может всасываться в организм при вдыхании и через кожу. Вещество раздражает дыхательные пути, глаза и кожу, а также может оказывать воздействие на центральную нервную систему и печень, что приводит к нарушению функций. Его LD50 _{составляет} 7,2 ммоль/кг у мышей или 1,8 г/кг. Международное агентство по изучению рака (IARC) пришло к выводу, что бромоформ не классифицируется как канцерогенный для человека. EPA классифицировало бромоформ как вероятный канцероген для человека . ^[10]^[11]

Ссылки

Betterton EA; Arnold RG; Kuhler RJ; Santo GA (июнь 2005 г.). «Восстановительное дегалогенирование бромоформа в водном растворе». Environ. Health Perspect . 103 (Suppl 5). Brogan &: 89–91(3). doi : 10.2307/3432487. JSTOR 3432487. PMC 1519304. PMID 8565919.PDF
Министерство здравоохранения и социальных служб США. Токсикологический профиль бромоформа и дибромхлорметана [1]. Август 2005 г.

^ ab Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 661. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. Сохраненные названия «бромоформ» для HCBr ₃ , «хлороформ» для HCCl ₃ и «йодоформ» для HCl ₃ приемлемы в общей номенклатуре. Предпочтительными названиями ИЮПАК являются замещающие названия.
^ abcd Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0066". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
↑ Рамбл, Джон (18 июня 2018 г.). Справочник по химии и физике CRC . CRC Press. стр. 3–50. ISBN 9781138561632.
^ abc "Бромоформ". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
↑ Джордж М. Берингер, БРОМОФОРМ (1891) в Американском журнале фармацевтики, т. 63, стр. 82
^ «Являются ли морские водоросли решением проблемы метана в сельском хозяйстве?». Phyconomy . Получено 13.11.2020 .
^ Palmer CJ и Reason CJ (2009), Связь поверхностных концентраций бромоформа с глубиной смешанного слоя и соленостью в тропических океанах (2009), Global Biogeochemical Cycles, 23, GB2014.
^ Beech AJ et al (1980) Нитраты, хлораты и тригалометаны в воде плавательных бассейнов. Am J Public Health, 70(1), 79-82
^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
^ МАИР - https://monographs.iarc.fr/wp-content/uploads/2018/06/mono52-10.pdf
^ ATSDR - https://www.atsdr.cdc.gov/toxfaqs/tf.asp?id=712&tid=128

Внешние ссылки

Международная карта химической безопасности 0108
Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0066". Национальный институт охраны труда и техники безопасности (NIOSH).
Вход на chemicalland21.com
Токсикологический профиль бромоформа и дибромхлорметана
Резюме токсичности
Резюме и оценки МАИР: Том 62 (1991), Том 71 (1999)
ChemSub Online: Бромоформ

[iupac2013-1] Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 661. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. Сохраненные названия «бромоформ» для HCBr ₃ , «хлороформ» для HCCl ₃ и «йодоформ» для HCl ₃ приемлемы в общей номенклатуре. Предпочтительными названиями ИЮПАК являются замещающие названия.

[PGCH-2] Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0066". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[3] Рамбл, Джон (18 июня 2018 г.). Справочник по химии и физике CRC . CRC Press. стр. 3–50. ISBN 9781138561632.

[IDLH-4] "Бромоформ". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).

[5] Джордж М. Берингер, БРОМОФОРМ (1891) в Американском журнале фармацевтики, т. 63, стр. 82

[6] «Являются ли морские водоросли решением проблемы метана в сельском хозяйстве?». Phyconomy . Получено 13.11.2020 .

[7] Palmer CJ и Reason CJ (2009), Связь поверхностных концентраций бромоформа с глубиной смешанного слоя и соленостью в тропических океанах (2009), Global Biogeochemical Cycles, 23, GB2014.

[8] Beech AJ et al (1980) Нитраты, хлораты и тригалометаны в воде плавательных бассейнов. Am J Public Health, 70(1), 79-82

[9] CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям

[10] МАИР - https://monographs.iarc.fr/wp-content/uploads/2018/06/mono52-10.pdf

[11] ATSDR - https://www.atsdr.cdc.gov/toxfaqs/tf.asp?id=712&tid=128