α-Пинен
α-Пинен
(+)-α-пинен
(−)-α-пинен
Имена
Название ИЮПАК
(1 S ,5 S )-2,6,6-Триметилбицикло[3.1.1]гепт-2-ен ((−)-α-Пинен)
Идентификаторы
  • 80-56-8 не указано проверятьИ
  • (+): 7785-70-8 проверятьИ
  • (−): 7785-26-4 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • CHEBI:36740 не указано ☒Н
  • (+): CHEBI:28261 ☒Н
  • (−): CHEBI:28660 ☒Н
ChemSpider
  • 389795 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.029.161
Номер ЕС
  • (−): 232-077-3
КЕГГ
  • С06308 проверятьИ
CID PubChem
  • 440968
Номер RTECS
  • DT7000000 (неспец. изомер)
УНИИ
  • JPF3YI7O34  не указано проверятьИ
  • (+): H6CM4TWH1W проверятьИ
  • (−): TZR3GM95PR проверятьИ
Номер ООН2368
  • DTXSID2029290
  • InChI=1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/ м0/с1 проверятьИ
    Ключ: GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/ м0/с1
    Ключ: GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBBG
  • С\1=С(\[С@@Н]2С[С@Н](С/1)С2(С)С)С
Характеристики
С 10 Н 16
Молярная масса136,238  г·моль −1
ПоявлениеПрозрачная бесцветная жидкость
Плотность0,858  г/мл (жидкость при 20  °C)
Температура плавления−62,80 °C; −81,04 °F; 210,35 К [1]
Точка кипения155 °C (311 °F; 428 К) [1]
Очень низкий
РастворимостьНерастворим в хлороформе , диэтиловом эфире.
Растворимость в уксусной кислотеСмешивающийся
Растворимость в этанолеСмешивающийся
Растворимость в ацетонеСмешивающийся
Давление пара0,5 кПа
−50,7° (1 S ,5 S -Пинен)
Опасности
Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности
Легковоспламеняющийся
Маркировка СГС :
GHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS07: Восклицательный знакGHS08: Опасность для здоровья
Опасность
Н226 , Н302 , Н304 , Н315 , Н317 , Н410
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P272 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P312 , P302+ P352 , P303+P361+P353 , 21 , П330 , П331 , П332 + P313 , P333+P313 , P362 , P363 , P370+P378 , P391 , P403+P235 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
3
3
0
точка возгорания33 °C (91 °F; 306 К)
255 °C (491 °F; 528 К)
Пределы взрывоопасности0,8% об./об. (нижний)
6% об./об. (верхний)
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
300-2000 мг/кг (крыса, перорально)
> 5 г/кг (кролик, дермально)
625 частей на миллион/мин (крыса)
Паспорт безопасности (SDS)Фишер Сайентифик
Родственные соединения
Родственный алкен
β-пинен , камфен , 3-карен , лимонен
Родственные соединения
борнеол , камфора , терпинеол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

α-Пинен — органическое соединение класса терпенов . Это один из двух изомеров пинена , другой — β -пинен . [2] Алкен , он содержит реакционноспособное четырехчленное кольцо . Он содержится в маслах многих видов хвойных деревьев, в частности, видов Pinus и Picea . Он также содержится в эфирном масле розмарина ( Rosmarinus officinalis ) и Satureja myrtifolia (также известного как Zoufa в некоторых регионах). [3] [ 4] Оба энантиомера известны в природе; (1 S ,5 S )- или (−)-α-пинен чаще встречается в европейских соснах, тогда как (1 R ,5 R )- или (+)-α-изомер чаще встречается в Северной Америке. Рацемическая смесь энантиомеров присутствует в некоторых маслах, таких как эвкалиптовое масло и масло апельсиновой корки .

Реактивность

Некоторые общие реакции α-пинена

Коммерчески важными производными α-пинена являются линалоол , гераниол , нерол , α- терпинеол и камфен . [5]

α-Пинен 1 является реакционноспособным из-за наличия четырехчленного кольца, соседствующего с алкеном. Соединение склонно к скелетным перегруппировкам, таким как перегруппировка Вагнера-Меервейна . Кислоты обычно приводят к перегруппированным продуктам. С концентрированной серной кислотой и этанолом основными продуктами являются терпинеол 2 и его этиловый эфир 3 , тогда как ледяная уксусная кислота дает соответствующий ацетат 4. С разбавленными кислотами основным продуктом становится терпингидрат 5 .

С одним молярным эквивалентом безводного HCl простой продукт присоединения 6a может быть образован при низкой температуре в присутствии диэтилового эфира , но он очень нестабилен. При нормальных температурах или если эфир отсутствует, основным продуктом является борнилхлорид 6b вместе с небольшим количеством фенхилхлорида 6c . [6] В течение многих лет 6b (также называемый «искусственной камфорой ») называли «гидрохлоридом пинена», пока не было подтверждено, что он идентичен борнилхлориду, полученному из камфена . Если используется больше HCl, основным продуктом является ахиральный 7 ( гидрохлорид дипентена ) вместе с некоторым количеством 6b . Нитрозилхлорид с последующим основанием приводит к оксиму 8, который можно восстановить до «пиниламина» 9. Оба 8 и 9 являются стабильными соединениями, содержащими неповрежденное четырехчленное кольцо, и эти соединения в значительной степени помогли в идентификации этого важного компонента скелета пинена. [7]

В условиях аэробного окисления основными продуктами окисления являются оксид пинена, гидропероксид вербенила, вербенол и вербенон . [8]

Атмосферная роль

Монотерпены , одним из основных видов которых является α-пинен, в значительных количествах выделяются растительностью, и на эти выбросы влияют температура и интенсивность света. В атмосфере α-пинен вступает в реакции с озоном , гидроксильным радикалом или радикалом NO 3 , [9] [ необходима полная цитата ] приводя к низколетучим видам, которые частично конденсируются на существующих аэрозолях, тем самым образуя вторичные органические аэрозоли. Это было показано в многочисленных лабораторных экспериментах для моно- и сесквитерпенов . [10] [11] Продукты α-пинена, которые были явно идентифицированы, - это пинональдегид, норпинональдегид, пиниковая кислота, пиноновая кислота и пиналиновая кислота. [ необходима цитата ]

Свойства и использование

α-Пинен обладает высокой биодоступностью , 60% которого поглощается легкими человека и быстро метаболизируется или перераспределяется. [12] α-Пинен обладает противовоспалительным действием через PGE1 , [12] и, вероятно, является антимикробным . [13] Он проявляет активность в качестве ингибитора ацетилхолинэстеразы , способствуя памяти. [12] Подобно борнеолу , вербенолу и пинокарвеолу (−)-α-пинен является положительным модулятором рецепторов ГАМК-А . Он действует на участок связывания бензодиазепина . [14]

α-Пинен образует биосинтетическую основу для лигандов CB2 , таких как HU-308 . [12]

α-Пинен является одним из многих терпенов и терпеноидов, обнаруженных в растениях каннабиса . [15] Эти соединения также присутствуют в значительных количествах в готовом, высушенном препарате из цветков каннабиса, обычно известном как марихуана . [16] Ученые и эксперты по каннабису широко предполагают, что эти терпен и терпеноиды вносят значительный вклад в уникальный «характер» или «личность» уникальных эффектов каждого сорта марихуаны. [17] В частности, считается, что α-Пинен уменьшает дефицит памяти, обычно сообщаемый как побочный эффект потребления ТГК. [ необходима цитата ] Вероятно, он демонстрирует эту активность из-за своего действия в качестве ингибитора ацетилхолинэстеразы , класса соединений, которые, как известно, улучшают память и повышают бдительность. [18] [ необходимы дополнительные цитаты ]

α-Пинен также вносит значительный вклад во многие разнообразные, отличительные и уникальные профили запахов множества штаммов, разновидностей и сортов марихуаны . [19]

Ссылки

  1. ^ ab "α-Pinene". Архивировано из оригинала 2018-01-30 . Получено 2018-01-29 .
  2. ^ Симонсен, Дж. Л. (1957). Терпены . Т. 2 (2-е изд.). Кембридж: Издательство Кембриджского университета. С. 105–191.
  3. ^ PDR для фитотерапии . Монтвейл, Нью-Джерси: Medical Economics Company. стр. 1100.
  4. ^ Zebib, Bachar; Beyrouthy, Marc El; Sarfi, Carl; Merah, Othmane (2015-04-16). "Химический состав эфирного масла Satureja myrtifolia (Boiss. & Hohen.) из Ливана". Журнал эфирно-масляничных растений . 18 (1): 248–254. doi :10.1080/0972060X.2014.890075. ISSN  0972-060X. S2CID  95564601. Архивировано из оригинала 2016-08-04.
  5. ^ Селл, Чарльз С. (2006). «Терпеноиды». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . doi :10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.
  6. ^ Рихтер, ГХ (1952). Учебник органической химии (3-е изд.). Нью-Йорк, Нью-Йорк: John Wiley & Sons. С. 663–668.
  7. ^ Ружичка, Л .; Треблер, Х. (1921). «Zur Kenntnis des Pinens. III. Konstitution des Nitrosopinens und seiner Umwandlungsprodukte» [О науке о пинене. III. Конституция нитрозопинена и продукты его превращения. Helvetica Chimica Acta . 4 : 566–574. дои : 10.1002/hlca.19210040161.
  8. ^ Нойеншвандер, У. (2010). «Механизм аэробного окисления α-пинена». ChemSusChem (на немецком языке). 3 (1): 75–84. Бибкод :2010ЧСЧ...3...75Н. дои : 10.1002/cssc.200900228 . ПМИД  20017184.
  9. ^ Подкомитет ИЮПАК по оценке данных по кинетике газов
  10. ^ Одум, Дж. Р.; Хоффманн, Т.; Боуман, Ф.; Коллинз, Д.; Флаган, Р. К.; Сайнфельд, Дж. Х. (1996). «Распределение газа/частиц и выход вторичных органических аэрозолей». Environmental Science and Technology . 30 (8): 2580–2585. Bibcode : 1996EnST...30.2580O. doi : 10.1021/es950943+.
  11. ^ Донахью, Н. М.; Генри, К. М.; Ментель, Т. Ф.; Киндлер-Шарр, А.; Шпиндлер, К.; Бон, Б.; Брауэрс, Т.; Дорн, Х. П.; Фукс, Х.; Тиллманн, Р.; Ванер, А.; Заатхофф, Х.; Науманн, К.-Х.; Молер, О.; Лейснер, Т.; Мюллер, Л.; Рейнниг, М.-К.; Хоффманн, Т.; Сало, К.; Холлквист, М.; Фрош, М.; Бильде, М.; Тричер, Т.; Бармет, П.; Праплан, АП; ДеКарло, П. Ф.; Доммен, Дж.; Прево, ASH; Балтеншпергер, У. (2012). «Старение биогенного вторичного органического аэрозоля посредством газофазных реакций радикалов ОН». Труды Национальной академии наук . 109 (34): 13503–13508. Bibcode : 2012PNAS..10913503D. doi : 10.1073/pnas.1115186109 . PMC 3427056. PMID  22869714 . 
  12. ^ abcd Russo, EB (2011). «Укрощение ТГК: потенциальная синергия каннабиса и эффекты фитоканнабиноидно-терпеноидного окружения». British Journal of Pharmacology . 163 (7): 1344–1364. doi :10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. PMC 3165946. PMID  21749363 . 
  13. ^ Ниссен, Л.; Затта, А.; Стефанини, И.; Гранди, С.; Сгорбати, Б.; Биавати, Б.; и др. (2010). «Характеристика и антимикробная активность эфирных масел промышленных сортов конопли ( Cannabis sativa L.)». Fitoterapia . 81 (5): 413–419. doi :10.1016/j.fitote.2009.11.010. PMID  19969046.
  14. ^ Yang, H.; Woo, J.; Pae, A.-N.; Um, M.-Y.; Cho, N.-C.; Park, K.-D.; Yoon, M.; Kim, J.; Lee, C.-J.; Cho, S. (2016). «α-Пинен, основной компонент масел сосны, усиливает небыстрый сон с движением глаз у мышей через рецепторы ГАМК-бензодиазепина». Молекулярная фармакология . 90 (5): 530–539. doi : 10.1124/mol.116.105080 . PMID  27573669.
  15. ^ Руссо, ЭБ; МакПартленд, Дж. М. (2003). «Каннабис — это больше, чем просто Δ 9 -тетрагидроканнабинол». Психофармакология . 165 (4): 431–432. doi :10.1007/s00213-002-1348-z. PMID  12491031. S2CID  19504014.
  16. ^ Тернер, CE; Элсохли, MA; Бурен, EG (1980). «Составные части Cannabis sativa L. XVII. Обзор природных составляющих». Журнал натуральных продуктов . 43 (2): 169–234. doi :10.1021/np50008a001. PMID  6991645.
  17. ^ Piomelli, D.; Russo, EB (2016). «Спор Cannabis sativa против Cannabis indica: интервью с доктором медицины Итаном Руссо». Cannabis and Cannabinoid Research . 1 (1): 44–46. doi :10.1089/can.2015.29003.ebr. PMC 5576603. PMID  28861479 . 
  18. ^ Махмудванд, Х.; Шейбани, В.; Кешаварз, Х.; Шоджаи, С.; Эсмаэльпур, К.; Зиаали, Н. (2016). «Ингибитор ацетилхолинэстеразы улучшает ухудшение обучения и памяти, вызванное инфекцией Toxoplasma gondii». Иранский журнал паразитологии . 11 (2): 177–185. PMC 5236094. PMID  28096851 . 
  19. ^ Mediavilla, V.; Steinemann, S. (1997). «Эфирное масло штаммов Cannabis sativa L.». Журнал Международной ассоциации конопли . 4 : 80–82.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Α-Pinene&oldid=1253671273"