Пинокарвеол

Пинокарвеол
цис -Пинокарвеол	транс -Пинокарвеол
Имена
	Название ИЮПАК 6,6-диметил-2-метилиденбицикло[3.1.1]гептан-3-ол
	Другие имена 6,6-Диметил-2-метиленбицикло[3.1.1]гептан-3-ол ; 10-пинен-3-ол ; Изопинокарвеол ; (1S,3R,5S)-2(10)-пинен-3-ол
Идентификаторы
Номер CAS	5947-36-4; ( цис ): 3917-59-7; ( перевод ): 19889-99-7;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение; ( цис ): Интерактивное изображение; ( перевод ): Интерактивное изображение;
ChemSpider	( цис ): 79657; ( перевод ): 79661;
Информационная карта ECHA	100.025.187
CID PubChem	102667; ( цис ): 10931630; ( перевод ): 88297;
УНИИ	0WG2C7KI43;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID30863660;
	ИнЧи ИнХI=1S/C10H16O/c1-6-8-4-7(5-9(6)11)10(8,2)3/h7-9,11H,1,4-5H2,2-3H3 Ключ: LCYXQUJDODZYIJ-UHFFFAOYSA-N; ( цис ): InChI=1S/C10H16O/c1-6-8-4-7(5-9(6)11)10(8,2)3/h7-9,11H,1,4-5H2,2- 3H3/t7-,8+,9-/м1/с1 Ключ: LCYXQUJDODZYIJ-HRDYMLBCSA-N; ( транс ): InChI=1S/C10H16O/c1-6-8-4-7(5-9(6)11)10(8,2)3/h7-9,11H,1,4-5H2,2- 3H3/t7-,8+,9-/м0/с1 Ключ: LCYXQUJDODZYIJ-YIZRAAEISA-N;
	УЛЫБКИ СС1(С2СС1С(=С)С(С2)О)С; ( цис ): CC1(C)[C@H]2C[C@@H]1C[C@@H](O)C2=C; ( транс ): CC1(C)[C@@H]2C[C@H]1C[C@H](O)C2=C;
Характеристики
Химическая формула	С10Н16О
Молярная масса	152,237 г·моль −1
Появление	Светло-желтая вязкая жидкость
Запах	древесный
Плотность	0,9730 г/см 3
Точка кипения	217 °C (423 °F; 490 К)
Растворимость в воде	Нерастворим в воде
Растворимость	Растворим в этаноле , растворим в маслах
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	0 2 0
точка возгорания	90,1°С
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Химическое соединение Пинокарвеол

Химическое соединение

Пинокарвеол — это органическое соединение с формулой C10H16O _._Это бициклический монотерпеноид , представляющий собой комбинацию двух изопреновых единиц с одной гидроксильной группой в качестве заместителя. ^[1] Он существует как транс- или цис -пинокарвеол, в зависимости от стереохимической ориентации кислорода по сравнению с метиленовым мостиком. Это молекула, встречающаяся в природе во многих видах растений, включая Eucalyptus globulus и Picea abies . ^[2] Пинокарвеол содержится в различных эфирных маслах . ^[3]^[4]

Синтез

Пинокарвеол можно синтезировать путем нагревания смеси скипидара, диоксида селена и перекиси водорода . Диоксид селена действует как катализатор, в то время как перекись водорода окисляет пинен , содержащийся в скипидаре. Другие продукты в скипидаре остаются непрореагировавшими. ^[5]

Использовать

Пинокарвеол используется в качестве пищевого ароматизатора. ^[6] В Европейском Союзе он обозначен как Fl 02.100. ^[7]

Ссылки

^ Кларк, С. (2008), «Семейства соединений, которые встречаются в эфирных маслах», Essential Chemistry for Aromatherapy , Elsevier, стр. 41–77 , doi :10.1016/b978-0-443-10403-9.00003-0, ISBN 978-0-443-10403-9
^ "LOTUS: Натуральные продукты онлайн". lotus.naturalproducts.net . Получено 2022-02-22 .
^ Доб, Т.; Дахмане, Д.; Челгум, К. (2006-01-01). "Состав эфирного масла можжевельника кисличного. Растет в Алжире". Фармацевтическая биология . 44 (1): 1– 6. doi : 10.1080/13880200500530922 . ISSN 1388-0209. S2CID 84516218.
^ Бансал, Анита; Бёме, Амелия К.; Эйтер, Лорен К.; Шмидт, Дженнифер М.; Сетцер, Уильям Н.; Винсент, Майкл А. (2006). «Химический состав и биологическая активность масла листьев Calyptranthes pallens (Poir.) Griseb. с острова Абако, Багамы». Natural Product Communications . 1 (4): 1934578X0600100. doi : 10.1177/1934578X0600100407 . ISSN 1934-578X. S2CID 132063891.
^ Коксон, Джеймс М.; Данстед, Эрик; Хартшорн, Майкл П. (1970). " транс -Пинокарвеол из новозеландского скипидара". Журнал химических и инженерных данных . 15 (2): 336. doi :10.1021/je60045a013. ISSN 0021-9568.
^ "Пинокарвеол". Оценки Объединенного комитета экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам .
^ «Регламент Комиссии (ЕС) № 872/2012 от 1 октября 2012 года, утверждающий список ароматизаторов, предусмотренных Регламентом (ЕС) № 2232/96 Европейского парламента и Совета, вносящий его в Приложение I к Регламенту (ЕС) № 1334/2008 Европейского парламента и Совета и отменяющий Регламент Комиссии (ЕС) № 1565/2000 и Решение Комиссии 1999/217/EC – Текст, имеющий отношение к ЕЭЗ». 2 октября 2012 года.

[1] Кларк, С. (2008), «Семейства соединений, которые встречаются в эфирных маслах», Essential Chemistry for Aromatherapy , Elsevier, стр. 41–77 , doi :10.1016/b978-0-443-10403-9.00003-0, ISBN 978-0-443-10403-9

[2] "LOTUS: Натуральные продукты онлайн". lotus.naturalproducts.net . Получено 2022-02-22 .

[3] Доб, Т.; Дахмане, Д.; Челгум, К. (2006-01-01). "Состав эфирного масла можжевельника кисличного. Растет в Алжире". Фармацевтическая биология . 44 (1): 1– 6. doi : 10.1080/13880200500530922 . ISSN 1388-0209. S2CID 84516218.

[4] Бансал, Анита; Бёме, Амелия К.; Эйтер, Лорен К.; Шмидт, Дженнифер М.; Сетцер, Уильям Н.; Винсент, Майкл А. (2006). «Химический состав и биологическая активность масла листьев Calyptranthes pallens (Poir.) Griseb. с острова Абако, Багамы». Natural Product Communications . 1 (4): 1934578X0600100. doi : 10.1177/1934578X0600100407 . ISSN 1934-578X. S2CID 132063891.

[5] Коксон, Джеймс М.; Данстед, Эрик; Хартшорн, Майкл П. (1970). " транс -Пинокарвеол из новозеландского скипидара". Журнал химических и инженерных данных . 15 (2): 336. doi :10.1021/je60045a013. ISSN 0021-9568.

[6] "Пинокарвеол". Оценки Объединенного комитета экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам .

[7] «Регламент Комиссии (ЕС) № 872/2012 от 1 октября 2012 года, утверждающий список ароматизаторов, предусмотренных Регламентом (ЕС) № 2232/96 Европейского парламента и Совета, вносящий его в Приложение I к Регламенту (ЕС) № 1334/2008 Европейского парламента и Совета и отменяющий Регламент Комиссии (ЕС) № 1565/2000 и Решение Комиссии 1999/217/EC – Текст, имеющий отношение к ЕЭЗ». 2 октября 2012 года.