α-Кетоизокапроновая кислота

α-Кетоизокапроновая кислота
Имена
	Название ИЮПАК 4-Метил-2-оксопентановая кислота
	Систематическое название ИЮПАК 4-Метил-2-оксопентановая кислота
	Другие имена 4-Метил-2-оксовалериановая кислота ; 2-Кетоизокапроновая кислота ; 2-Оксо-4-метилпентановая кислота ; 2-Оксо-4-метилвалериановая кислота ; 2-Оксоизокапроновая кислота ; 2-Оксолейцин ; Изобутилглиоксиловая кислота ; Кетолейцин ; α-Кетоизокапроновая кислота ; α-Оксоизокапроновая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	816-66-0 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение; Интерактивное изображение;
3DMet	Б00066;
Ссылка Бейльштейна	1701823
ЧЭБИ	ЧЕБИ:48430 И;
ChEMBL	ChEMBL445647 И;
ChemSpider	69 И;
DrugBank	DB03229 И;
Информационная карта ECHA	100.011.304
Номер ЕС	212-435-5;
ИУФАР/БПС	4656;
КЕГГ	С00233 И;
МеШ	Альфа-кетоизокапроновая+кислота
CID PubChem	70;
УНИИ	4GUJ8AH400 И;
Номер ООН	3265
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID6061157;
	ИнЧи InChI=1S/C6H10O3/c1-4(2)3-5(7)6(8)9/h4H,3H2,1-2H3,(H,8,9) И Ключ: BKAJNAXTPSGJCU-UHFFFAOYSA-N И; ИнХI=1/C6H10O3/c1-4(2)3-5(7)6(8)9/h4H,3H2,1-2H3,(H,8,9) Ключ: BKAJNAXTPSGJCU-UHFFFAOYAG;
	УЛЫБКИ СС(С)СС(=О)С(О)=О; О=С(С(=О)О)СС(С)С;
Характеристики
Химическая формула	С6Н10О3
Молярная масса	130,143 г·моль −1
Плотность	1,055 г см −3 (при 20 °C)
Температура плавления	от 8 до 10 °C (от 46 до 50 °F; от 281 до 283 K)
Точка кипения	85 °C (185 °F; 358 K) при 13 мм рт. ст.
лог P	0,133
Кислотность ( pK a )	2.651
Основность (p K b )	11.346
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	H314
Меры предосторожности	Р260 , Р264 , Р280 , Р301+Р330+Р331 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р310 , Р321 , Р363 , Р405 , Р501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

α-Кетоизокапроновая кислота ( α-KIC ), также известная как 4-метил-2-оксовалериановая кислота , и ее сопряженное основание и карбоксилат , α-кетоизокапроат , являются метаболическими промежуточными продуктами в метаболическом пути L -лейцина . ^[2] Лейцин является незаменимой аминокислотой , и ее распад имеет решающее значение для многих биологических функций. ^[3] α-KIC вырабатывается на одном из первых этапов пути аминотрансферазой аминокислот с разветвленной цепью путем переноса амина L-лейцина на альфа-кетоглутарат и замены этого амина кетоном . Распад L-лейцина в мышцах до этого соединения позволяет также вырабатывать аминокислоты аланин и глутамат . В печени α-KIC может быть преобразован в огромное количество соединений в зависимости от присутствующих ферментов и кофакторов , включая холестерин , ацетил-КоА , изовалерил-КоА и другие биологические молекулы. Изовалерил-КоА является основным соединением, синтезируемым из ɑ-KIC. ^[2]^[4]^[5] α-KIC является ключевым метаболитом, присутствующим в моче людей с болезнью кленового сиропа , наряду с другими аминокислотами с разветвленной цепью . ^[6] Производные α-KIC были изучены на людях на предмет их способности улучшать физическую работоспособность во время анаэробных упражнений в качестве дополнительного моста между краткосрочными и долгосрочными добавками для упражнений. Эти исследования показывают, что α-KIC не достигает этой цели без других эргогенных добавок, присутствующих также. ^[7] α-KIC также, как было замечено, уменьшает повреждение скелетных мышц после эксцентрически смещенных упражнений с отягощениями у людей, которые обычно не выполняют эти упражнения. ^[8]

Биологическая активность

Добавки

α-KIC изучался как пищевая добавка для помощи в выполнении напряженной физической активности. Исследования показали, что прием ɑ-KIC и его производных перед острой физической активностью привел к увеличению мышечной работы на 10%, а также к снижению мышечной усталости на ранней стадии физической активности. ^[7] При приеме с другими добавками в течение двухнедельного периода, такими как бета-гидрокси бета-метилбутират (HMB), участники сообщили о задержке наступления мышечной болезненности , а также о других положительных эффектах, таких как увеличение мышечной массы. ^[8] Важно отметить, что исследования также показали, что ɑ-KIC, принимаемый отдельно, не оказал существенного положительного влияния на физическую работоспособность, поэтому его следует принимать в сочетании с другими эргогенными веществами. ^[9] ɑ-KIC недоступен в качестве добавки сам по себе, но его декарбоксилированная форма HMB доступна в капсулах или порошке с кальциевой солью. ^[2]

Приложения

Биохимические последствия α-KIC в значительной степени связаны с другими биохимическими путями . Было отмечено, что синтез белка , регенерация скелетных мышц и протеолиз скелетных мышц изменяются при приеме ɑ-KIC. Не так много исследований посвящено конкретным механизмам, участвующим в этих процессах, но есть заметная корреляция между приемом ɑ-KIC и увеличением синтеза белка скелетных мышц, регенерации и протеолиза. ^[2]

Токсичность

Многочисленные исследования продемонстрировали, что не наблюдалось никаких побочных эффектов у людей и животных, принимавших α-KIC или HMB. ^[10]^[11]

У пациентов с болезнью кленового сиропа , которые не способны метаболизировать разветвленные цепочечные альфа-кетокислоты, α-KIC считается одним из ключевых медиаторов нейротоксичности. ^[12]

Медицинское применение

Альфа-кетокислоты с разветвленной цепью, такие как α-KIC, в высоких концентрациях обнаруживаются в моче людей, страдающих болезнью мочи с запахом кленового сиропа. Это заболевание вызвано частичным дефицитом дегидрогеназы альфа-кетокислот с разветвленной цепью , что приводит к накоплению альфа-кетокислот с разветвленной цепью, включая α-KIC и HMB. ^[13] Эти кетокислоты накапливаются в печени , ^[2]^[4]^[5] и поскольку может вырабатываться ограниченное количество изовалерил-КоА, эти кетокислоты должны выводиться с мочой в виде α-KIC, HMB и многих других подобных кетокислот . Обострения у людей, страдающих этим заболеванием, вызваны неправильным питанием. ^[6] Симптомы болезни кленового сиропа включают сладковатый запах мочи, раздражительность , летаргию и в серьезных случаях отек мозга, апноэ , кому или дыхательную недостаточность . ^[13]^[6] Лечение включает снижение потребления лейцина и специальную диету для восполнения недостатка потребления лейцина. ^[6]

Метаболизм лейцина

Метаболизм лейцина у человека

L -лейцин

Аминотрансфераза аминокислот с разветвленной цепью

Мышцы : α-кетоизокапроат (α-KIC)

Печень : α-кетоизокапроат (α-KIC)

Дегидрогеназа α-кетокислот с разветвленной цепью ( митохондрии )

KIC-диоксигеназа
( цитозоль )

Изовалерил-КоА

β-Гидрокси
β-метилбутират
( ГМБ )

Выводится
с мочой
(10–40%)

HMB-КоА

β-Гидрокси β-метилглутарил-КоА
(ГМГ-КоА)

β-Метилкротонил-КоА
(MC-КоА)

β-Метилглутаконил-КоА
(МГ-КоА)

О ₂

( печень )
HMG-CoA
лиаза

Эноил-КоА-гидратаза

Изовалерил-КоА-
дегидрогеназа

β-
гидроксибутиратдегидрогеназа

Неизвестный
фермент

Человеческий метаболический путь для HMB и изовалерил-КоА относительно L -лейцина . ^[14]^[15]^[16] Из двух основных путей L -лейцин в основном метаболизируется в изовалерил-КоА, тогда как только около 5% метаболизируется в HMB. ^[14]^[15]^[16]

Ссылки

^ CID 70 из PubChem
^ abcde Wilson, Jacob M.; Fitschen, Peter J.; Campbell, Bill; Wilson, Gabriel J.; Zanchi, Nelo; Taylor, Lem; Wilborn, Colin; Kalman, Douglas S.; Stout, Jeffrey R.; Hoffman, Jay R.; Ziegenfuss, Tim N.; Lopez, Hector L.; Kreider, Richard B.; Smith-Ryan, Abbie E.; Antonio, Jose (2 февраля 2013 г.). "Позиция Международного общества спортивного питания: бета-гидрокси-бета-метилбутират (HMB)". Журнал Международного общества спортивного питания . 10 (1): 6. doi : 10.1186/1550-2783-10-6 . PMC 3568064. PMID 23374455 .
^ «Лейцин».
^ аб Занчи, Нело Эйди; Герлингер-Ромеро, Фредерико; Гимарайнш-Феррейра, Лукас; де Сикейра Фильо, Мариу Алвес; Фелитти, Витор; Лира, Фабио Сантос; Зееландер, Марилия; Ланча, Антонио Герберт (апрель 2011 г.). «Добавка HMB: эффекты и механизмы действия, связанные с клиническими и спортивными результатами». Аминокислоты . 40 (4): 1015–1025. дои : 10.1007/s00726-010-0678-0. PMID 20607321. S2CID 11120110.
^ ab Kohlmeier, M (май 2015). «Лейцин». Метаболизм питательных веществ: структуры, функции и гены (2-е изд.). Academic Press. стр. 385–388. ISBN 978-0-12-387784-0.
^ abcd Штраус, Кевин А.; Пуффенбергер, Эрик Г.; Карсон, Винсент Дж. (1993). «Болезнь кленового сиропа в моче». GeneReviews . Вашингтонский университет, Сиэтл.
^ ab Стивенс, Брюс Р. (2013). «Обзор глицин-аргинин-альфа-кетоизокапроновой кислоты (GAKIC) в спортивном питании». Питание и улучшение спортивных результатов . стр. 433–438. doi :10.1016/B978-0-12-396454-0.00044-8. ISBN 978-0-12-396454-0.
^ ab Someren, Ken A. van; Edwards, Adam J.; Howatson, Glyn (1 августа 2005 г.). «Добавки с β-гидрокси-β-метилбутиратом (HMB) и α-кетоизокапроновой кислотой (KIC) уменьшают признаки и симптомы повреждения мышц, вызванного физическими упражнениями у человека». Международный журнал спортивного питания и метаболизма упражнений . 15 (4): 413–424. doi :10.1123/ijsnem.15.4.413. PMID 16286672.
^ Ярроу, Джошуа Ф.; Парр, Джеффри Дж.; Уайт, Лесли Дж.; Борса, Пол А.; Стивенс, Брюс Р. (декабрь 2007 г.). «Влияние краткосрочного приема альфа-кетоизокапроновой кислоты на производительность упражнений: рандомизированное контролируемое исследование». Журнал Международного общества спортивного питания . 4 (1): 2. doi : 10.1186/1550-2783-4-2 . PMC 2042499. PMID 17908285 .
^ Nissen, S.; Sharp, RL; Panton, L.; Vukovich, M.; Trappe, S.; Fuller, JC (1 августа 2000 г.). «Добавки β-гидрокси-β-метилбутирата (HMB) для людей безопасны и могут снижать факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний». Журнал питания . 130 (8): 1937–1945. doi : 10.1093/jn/130.8.1937 . PMID 10917905.
^ Baxter, JH; Carlos, JL; Thurmond, J.; Rehani, RN; Bultman, J.; Frost, D. (декабрь 2005 г.). «Диетическая токсичность β-гидрокси-β-метилбутирата кальция (CaHMB)». Food and Chemical Toxicology . 43 (12): 1731–1741. doi :10.1016/j.fct.2005.05.016. PMID 16006030.
^ Зиннанти, Уильям Дж.; Лазович, Елена (2012). «Прерывание механизмов повреждения мозга в модели энцефалопатии, вызванной кленовым сиропом мочи». Журнал наследственных метаболических заболеваний . 35 (1): 71–79. doi :10.1007/s10545-011-9333-5. PMID 21541722. S2CID 1253267.
^ ab Strauss, Kevin A.; Wardley, Bridget; Robinson, Donna; Hendrickson, Christine; Rider, Nicholas L.; Puffenberger, Erik G.; Shelmer, Diana; Moser, Ann B.; Morton, D. Holmes (апрель 2010 г.). «Классическая болезнь мочи с кленовым сиропом и развитие мозга: принципы управления и разработки формулы». Молекулярная генетика и метаболизм . 99 (4): 333–345. doi :10.1016/j.ymgme.2009.12.007. PMC 3671925. PMID 20061171 .
^ ab Wilson JM, Fitschen PJ, Campbell B, Wilson GJ, Zanchi N, Taylor L, Wilborn C, Kalman DS, Stout JR, Hoffman JR, Ziegenfuss TN, Lopez HL, Kreider RB, Smith-Ryan AE, Antonio J (февраль 2013 г.). "Международное общество спортивного питания. Позиция: бета-гидрокси-бета-метилбутират (HMB)". Журнал Международного общества спортивного питания . 10 (1): 6. doi : 10.1186/1550-2783-10-6 . PMC 3568064. PMID 23374455 .
^ ab Zanchi NE, Gerlinger-Romero F, Guimarães-Ferreira L, de Siqueira Filho MA, Felitti V, Lira FS, Seelaender M, Lancha AH (апрель 2011 г.). «Добавки HMB: клинические и связанные с атлетическими показателями эффекты и механизмы действия». Аминокислоты . 40 (4): 1015–1025. doi :10.1007/s00726-010-0678-0. PMID 20607321. S2CID 11120110. HMB является метаболитом аминокислоты лейцина (Van Koverin and Nissen 1992), незаменимой аминокислоты. Первым шагом в метаболизме HMB является обратимое трансаминирование лейцина в [α-KIC], которое происходит в основном вне печени (Block and Buse 1990). После этой ферментативной реакции [α-KIC] может следовать одному из двух путей. В первом случае HMB образуется из [α-KIC] цитозольным ферментом KIC диоксигеназой (Sabourin and Bieber 1983). Цитозольная диоксигеназа была подробно охарактеризована и отличается от митохондриальной формы тем, что фермент диоксигеназа является цитозольным ферментом, тогда как фермент дегидрогеназа обнаруживается исключительно в митохондриях (Sabourin and Bieber 1981, 1983). Важно, что этот путь образования HMB является прямым и полностью зависит от печеночной KIC диоксигеназы. Следуя этому пути, HMB в цитозоле сначала преобразуется в цитозольный β-гидрокси-β-метилглутарил-КоА (HMG-КоА), который затем может быть направлен на синтез холестерина (Rudney 1957) (рис. 1). Фактически, многочисленные биохимические исследования показали, что HMB является предшественником холестерина (Zabin and Bloch 1951; Nissen et al. 2000).
^ ab Kohlmeier M (май 2015). «Лейцин». Метаболизм питательных веществ: структуры, функции и гены (2-е изд.). Academic Press. стр. 385–388. ISBN 978-0-12-387784-0. Получено 6 июня 2016 г. . Энергетическое топливо: в конечном итоге большая часть Leu расщепляется, обеспечивая около 6,0 ккал/г. Около 60% потребленного Leu окисляется в течение нескольких часов... Кетогенез: значительная часть (40% от потребленной дозы) преобразуется в ацетил-КоА и тем самым способствует синтезу кетонов, стероидов, жирных кислот и других соединений
Рисунок 8.57: Метаболизм L-лейцина

[1] CID 70 из PubChem

[Wilson1-2] Wilson, Jacob M.; Fitschen, Peter J.; Campbell, Bill; Wilson, Gabriel J.; Zanchi, Nelo; Taylor, Lem; Wilborn, Colin; Kalman, Douglas S.; Stout, Jeffrey R.; Hoffman, Jay R.; Ziegenfuss, Tim N.; Lopez, Hector L.; Kreider, Richard B.; Smith-Ryan, Abbie E.; Antonio, Jose (2 февраля 2013 г.). "Позиция Международного общества спортивного питания: бета-гидрокси-бета-метилбутират (HMB)". Журнал Международного общества спортивного питания . 10 (1): 6. doi : 10.1186/1550-2783-10-6 . PMC 3568064. PMID 23374455 .

[3] «Лейцин».

[Zanchi1-4] аб Занчи, Нело Эйди; Герлингер-Ромеро, Фредерико; Гимарайнш-Феррейра, Лукас; де Сикейра Фильо, Мариу Алвес; Фелитти, Витор; Лира, Фабио Сантос; Зееландер, Марилия; Ланча, Антонио Герберт (апрель 2011 г.). «Добавка HMB: эффекты и механизмы действия, связанные с клиническими и спортивными результатами». Аминокислоты . 40 (4): 1015–1025. дои : 10.1007/s00726-010-0678-0. PMID 20607321. S2CID 11120110.

[Kohlmeier1-5] Kohlmeier, M (май 2015). «Лейцин». Метаболизм питательных веществ: структуры, функции и гены (2-е изд.). Academic Press. стр. 385–388. ISBN 978-0-12-387784-0.

[NBK1319-6] Штраус, Кевин А.; Пуффенбергер, Эрик Г.; Карсон, Винсент Дж. (1993). «Болезнь кленового сиропа в моче». GeneReviews . Вашингтонский университет, Сиэтл.

[Stevens1-7] Стивенс, Брюс Р. (2013). «Обзор глицин-аргинин-альфа-кетоизокапроновой кислоты (GAKIC) в спортивном питании». Питание и улучшение спортивных результатов . стр. 433–438. doi :10.1016/B978-0-12-396454-0.00044-8. ISBN 978-0-12-396454-0.

[Van1-8] Someren, Ken A. van; Edwards, Adam J.; Howatson, Glyn (1 августа 2005 г.). «Добавки с β-гидрокси-β-метилбутиратом (HMB) и α-кетоизокапроновой кислотой (KIC) уменьшают признаки и симптомы повреждения мышц, вызванного физическими упражнениями у человека». Международный журнал спортивного питания и метаболизма упражнений . 15 (4): 413–424. doi :10.1123/ijsnem.15.4.413. PMID 16286672.

[9] Ярроу, Джошуа Ф.; Парр, Джеффри Дж.; Уайт, Лесли Дж.; Борса, Пол А.; Стивенс, Брюс Р. (декабрь 2007 г.). «Влияние краткосрочного приема альфа-кетоизокапроновой кислоты на производительность упражнений: рандомизированное контролируемое исследование». Журнал Международного общества спортивного питания . 4 (1): 2. doi : 10.1186/1550-2783-4-2 . PMC 2042499. PMID 17908285 .

[10] Nissen, S.; Sharp, RL; Panton, L.; Vukovich, M.; Trappe, S.; Fuller, JC (1 августа 2000 г.). «Добавки β-гидрокси-β-метилбутирата (HMB) для людей безопасны и могут снижать факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний». Журнал питания . 130 (8): 1937–1945. doi : 10.1093/jn/130.8.1937 . PMID 10917905.

[11] Baxter, JH; Carlos, JL; Thurmond, J.; Rehani, RN; Bultman, J.; Frost, D. (декабрь 2005 г.). «Диетическая токсичность β-гидрокси-β-метилбутирата кальция (CaHMB)». Food and Chemical Toxicology . 43 (12): 1731–1741. doi :10.1016/j.fct.2005.05.016. PMID 16006030.

[12] Зиннанти, Уильям Дж.; Лазович, Елена (2012). «Прерывание механизмов повреждения мозга в модели энцефалопатии, вызванной кленовым сиропом мочи». Журнал наследственных метаболических заболеваний . 35 (1): 71–79. doi :10.1007/s10545-011-9333-5. PMID 21541722. S2CID 1253267.

[Strauss1-13] Strauss, Kevin A.; Wardley, Bridget; Robinson, Donna; Hendrickson, Christine; Rider, Nicholas L.; Puffenberger, Erik G.; Shelmer, Diana; Moser, Ann B.; Morton, D. Holmes (апрель 2010 г.). «Классическая болезнь мочи с кленовым сиропом и развитие мозга: принципы управления и разработки формулы». Молекулярная генетика и метаболизм . 99 (4): 333–345. doi :10.1016/j.ymgme.2009.12.007. PMC 3671925. PMID 20061171 .

[ISSN_position_stand_2013-14] Wilson JM, Fitschen PJ, Campbell B, Wilson GJ, Zanchi N, Taylor L, Wilborn C, Kalman DS, Stout JR, Hoffman JR, Ziegenfuss TN, Lopez HL, Kreider RB, Smith-Ryan AE, Antonio J (февраль 2013 г.). "Международное общество спортивного питания. Позиция: бета-гидрокси-бета-метилбутират (HMB)". Журнал Международного общества спортивного питания . 10 (1): 6. doi : 10.1186/1550-2783-10-6 . PMC 3568064. PMID 23374455 .

[HMB_athletic_performance-related_effects_2011_reviewb-15] Zanchi NE, Gerlinger-Romero F, Guimarães-Ferreira L, de Siqueira Filho MA, Felitti V, Lira FS, Seelaender M, Lancha AH (апрель 2011 г.). «Добавки HMB: клинические и связанные с атлетическими показателями эффекты и механизмы действия». Аминокислоты . 40 (4): 1015–1025. doi :10.1007/s00726-010-0678-0. PMID 20607321. S2CID 11120110. HMB является метаболитом аминокислоты лейцина (Van Koverin and Nissen 1992), незаменимой аминокислоты. Первым шагом в метаболизме HMB является обратимое трансаминирование лейцина в [α-KIC], которое происходит в основном вне печени (Block and Buse 1990). После этой ферментативной реакции [α-KIC] может следовать одному из двух путей. В первом случае HMB образуется из [α-KIC] цитозольным ферментом KIC диоксигеназой (Sabourin and Bieber 1983). Цитозольная диоксигеназа была подробно охарактеризована и отличается от митохондриальной формы тем, что фермент диоксигеназа является цитозольным ферментом, тогда как фермент дегидрогеназа обнаруживается исключительно в митохондриях (Sabourin and Bieber 1981, 1983). Важно, что этот путь образования HMB является прямым и полностью зависит от печеночной KIC диоксигеназы. Следуя этому пути, HMB в цитозоле сначала преобразуется в цитозольный β-гидрокси-β-метилглутарил-КоА (HMG-КоА), который затем может быть направлен на синтез холестерина (Rudney 1957) (рис. 1). Фактически, многочисленные биохимические исследования показали, что HMB является предшественником холестерина (Zabin and Bloch 1951; Nissen et al. 2000).

[Leucine_metabolism-16] Kohlmeier M (май 2015). «Лейцин». Метаболизм питательных веществ: структуры, функции и гены (2-е изд.). Academic Press. стр. 385–388. ISBN 978-0-12-387784-0. Получено 6 июня 2016 г. . Энергетическое топливо: в конечном итоге большая часть Leu расщепляется, обеспечивая около 6,0 ккал/г. Около 60% потребленного Leu окисляется в течение нескольких часов... Кетогенез: значительная часть (40% от потребленной дозы) преобразуется в ацетил-КоА и тем самым способствует синтезу кетонов, стероидов, жирных кислот и других соединений
Рисунок 8.57: Метаболизм L-лейцина

Имена

Название ИЮПАК 4-Метил-2-оксопентановая кислота
Систематическое название ИЮПАК 4-Метил-2-оксопентановая кислота ^[1]
Другие имена 4-Метил-2-оксовалериановая кислота 2-Кетоизокапроновая кислота 2-Оксо-4-метилпентановая кислота 2-Оксо-4-метилвалериановая кислота 2-Оксоизокапроновая кислота 2-Оксолейцин Изобутилглиоксиловая кислота Кетолейцин α-Кетоизокапроновая кислота α-Оксоизокапроновая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	816-66-0^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
3DMet	Б00066
Ссылка Бейльштейна	1701823
ЧЭБИ	ЧЕБИ:48430^И
ChEMBL	ChEMBL445647^И
ChemSpider	69^И
DrugBank	DB03229^И
Информационная карта ECHA	100.011.304
Номер ЕС	212-435-5
ИУФАР/БПС	4656
КЕГГ	С00233^И
МеШ	Альфа-кетоизокапроновая+кислота
CID PubChem	70
УНИИ	4GUJ8AH400^И
Номер ООН	3265
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID6061157
ИнЧи InChI=1S/C6H10O3/c1-4(2)3-5(7)6(8)9/h4H,3H2,1-2H3,(H,8,9)^И Ключ: BKAJNAXTPSGJCU-UHFFFAOYSA-N^И ИнХI=1/C6H10O3/c1-4(2)3-5(7)6(8)9/h4H,3H2,1-2H3,(H,8,9) Ключ: BKAJNAXTPSGJCU-UHFFFAOYAG
УЛЫБКИ СС(С)СС(=О)С(О)=О О=С(С(=О)О)СС(С)С
Характеристики
Химическая формула	С6Н10О3
Молярная масса	130,143 г·моль ⁻¹
Плотность	1,055 г см ⁻³ (при 20 °C)
Температура плавления	от 8 до 10 °C (от 46 до 50 °F; от 281 до 283 K)
Точка кипения	85 °C (185 °F; 358 K) при 13 мм рт. ст.
лог P	0,133
Кислотность ( pK _a )	2.651
Основность (p K _b )	11.346
Опасности
Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	H314
Меры предосторожности	Р260 , Р264 , Р280 , Р301+Р330+Р331 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р310 , Р321 , Р363 , Р405 , Р501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс