Метилкротонил-КоА

Метилкротонил-КоА
Имена
	Название ИЮПАК 3′- O -фосфоноаденозин 5′-[(3 R )-3-гидрокси-2-метил-4-{[3-({2-[(3-метилбут-2-еноил)сульфанил]этил}амино)-3-оксопропил]амино}-4-оксобутил дигидроген дифосфат]
	Предпочтительное название ИЮПАК O 1 -{[(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(6-амино-9 H -пурин-9-ил)-4-гидрокси-3-(фосфоноокси)оксолан-2-ил]метил} O 3 -[(3 R )-3-гидрокси-2-метил-4-{[3-({2-[(3-метилбут-2-еноил)сульфанил]этил}амино)-3-оксопропил]амино}-4-оксобутил]дигидродифосфат
Идентификаторы
Номер CAS	6712-03-4;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
МеШ	Метилкротонил-КоА
CID PubChem	439869;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID801343051;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C26H42N7O17P3S/c1-14(2)9-17(35)54-8-7-28-16(34)5-6-29-24(38)21(37)26(3,4) 11-47-53(44,45)50-52(42,43)46-10-15-20(49-51(39,40)41)19(36)25(48-15)33-13- 32-1 8-22(27)30-12-31-23(18)33/ч9,12-13,15,19-21,25,36-37Н,5-8,10-11Н2,1-4Н3,(Н ,28,34)(Н,29,38)(Н,42,43)(Н,44,45)(Н2,27,30,31)(Н2,39,40,41)/t15-,19- ,20-,21?,25-/м1/с1 Ключ: BXIPALATIYNHJN-TVCSPYKZSA-N;
	УЛЫБКИ CC(=CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C(N=CN=C32)N)O)OP(=O)(O)O)O)C;
Характеристики
Химическая формула	С26Н42Н7О17П3С
Молярная масса	849,636 г/моль
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

3-Метилкротонил-КоА ( β-Метилкротонил-КоА или MC-КоА ) является промежуточным продуктом в метаболизме лейцина . ^[1]^[2]^[3]

Он находится в митохондриях, где образуется из изовалерил-кофермента А дегидрогеназой изовалерил-кофермента А. Затем он реагирует с CO2, _{образуя} 3 -метилкротонил-КоА-карбоксилазу . ^[4]

Метаболизм лейцина

Метаболизм лейцина у человека

L -лейцин

Аминотрансфераза аминокислот с разветвленной цепью

Мышцы : α-кетоизокапроат (α-KIC)

Печень : α-кетоизокапроат (α-KIC)

Дегидрогеназа α-кетокислот с разветвленной цепью ( митохондрии )

KIC-диоксигеназа
( цитозоль )

Изовалерил-КоА

β-Гидрокси
β-метилбутират
( ГМБ )

Выводится
с мочой
(10–40%)

HMB-КоА

β-Гидрокси β-метилглутарил-КоА
(ГМГ-КоА)

β-Метилкротонил-КоА
( MC-КоА )

β-Метилглутаконил-КоА
(МГ-КоА)

О ₂

( печень )
HMG-CoA
лиаза

Эноил-КоА-гидратаза

Изовалерил-КоА-
дегидрогеназа

β-
гидроксибутиратдегидрогеназа

Неизвестный
фермент

Человеческий метаболический путь для HMB и изовалерил-КоА относительно L -лейцина . ^[1]^[5]^[3] Из двух основных путей L -лейцин в основном метаболизируется в изовалерил-КоА, тогда как только около 5% метаболизируется в HMB. ^[1]^[5]^[3]

Смотрите также

Метилкротонил-КоА-карбоксилаза

Ссылки

^ abc Wilson JM, Fitschen PJ, Campbell B, Wilson GJ, Zanchi N, Taylor L, Wilborn C, Kalman DS, Stout JR, Hoffman JR, Ziegenfuss TN, Lopez HL, Kreider RB, Smith-Ryan AE, Antonio J (февраль 2013 г.). "Международное общество спортивного питания. Позиция: бета-гидрокси-бета-метилбутират (HMB)". Журнал Международного общества спортивного питания . 10 (1): 6. doi : 10.1186/1550-2783-10-6 . PMC 3568064. PMID 23374455 .
^ Zanchi NE, Gerlinger-Romero F, Guimarães-Ferreira L, de Siqueira Filho MA, Felitti V, Lira FS и др. (апрель 2011 г.). «Добавки HMB: клинические и связанные с атлетическими показателями эффекты и механизмы действия». Amino Acids . 40 (4): 1015–1025. doi :10.1007/s00726-010-0678-0. PMID 20607321. S2CID 11120110. HMB является метаболитом аминокислоты лейцина (Van Koverin and Nissen 1992), незаменимой аминокислоты. Первым шагом в метаболизме HMB является обратимое трансаминирование лейцина в [α-KIC], которое происходит в основном вне печени (Block and Buse 1990). После этой ферментативной реакции [α-KIC] может следовать одному из двух путей. В первом случае HMB образуется из [α-KIC] цитозольным ферментом KIC диоксигеназой (Sabourin and Bieber 1983). Цитозольная диоксигеназа была подробно охарактеризована и отличается от митохондриальной формы тем, что фермент диоксигеназа является цитозольным ферментом, тогда как фермент дегидрогеназа обнаруживается исключительно в митохондриях (Sabourin and Bieber 1981, 1983). Важно, что этот путь образования HMB является прямым и полностью зависит от печеночной KIC диоксигеназы. Следуя этому пути, HMB в цитозоле сначала преобразуется в цитозольный β-гидрокси-β-метилглутарил-КоА (HMG-КоА), который затем может быть направлен на синтез холестерина (Rudney 1957) (рис. 1). Фактически, многочисленные биохимические исследования показали, что HMB является предшественником холестерина (Zabin and Bloch 1951; Nissen et al. 2000).
^ abc Kohlmeier M (май 2015). «Лейцин». Метаболизм питательных веществ: структуры, функции и гены (2-е изд.). Academic Press. стр. 385–388. ISBN 978-0-12-387784-0. Получено 6 июня 2016 г. . Энергетическое топливо: в конечном итоге большая часть Leu расщепляется, обеспечивая около 6,0 ккал/г. Около 60% потребленного Leu окисляется в течение нескольких часов... Кетогенез: значительная часть (40% от потребленной дозы) преобразуется в ацетил-КоА и тем самым способствует синтезу кетонов, стероидов, жирных кислот и других соединений
Рисунок 8.57: Метаболизм L-лейцина
^ Grünert SC, Stucki M, Morscher RJ, Suormala T, Bürer C, Burda P и др. (Май 2012 г.). «Дефицит 3-метилкротонил-КоА-карбоксилазы: клинические, биохимические, ферментативные и молекулярные исследования у 88 человек». Orphanet Journal of Rare Diseases . 7 (1): 31. doi : 10.1186/1750-1172-7-31 . PMC 3495011 . PMID 22642865.
^ ab Zanchi NE, Gerlinger-Romero F, Guimarães-Ferreira L, de Siqueira Filho MA, Felitti V, Lira FS, Seelaender M, Lancha AH (апрель 2011 г.). «Добавки HMB: клинические и связанные с атлетическими показателями эффекты и механизмы действия». Аминокислоты . 40 (4): 1015–1025. doi :10.1007/s00726-010-0678-0. PMID 20607321. S2CID 11120110. HMB является метаболитом аминокислоты лейцина (Van Koverin and Nissen 1992), незаменимой аминокислоты. Первым шагом в метаболизме HMB является обратимое трансаминирование лейцина в [α-KIC], которое происходит в основном вне печени (Block and Buse 1990). После этой ферментативной реакции [α-KIC] может следовать одному из двух путей. В первом случае HMB образуется из [α-KIC] цитозольным ферментом KIC диоксигеназой (Sabourin and Bieber 1983). Цитозольная диоксигеназа была подробно охарактеризована и отличается от митохондриальной формы тем, что фермент диоксигеназа является цитозольным ферментом, тогда как фермент дегидрогеназа обнаруживается исключительно в митохондриях (Sabourin and Bieber 1981, 1983). Важно, что этот путь образования HMB является прямым и полностью зависит от печеночной KIC диоксигеназы. Следуя этому пути, HMB в цитозоле сначала преобразуется в цитозольный β-гидрокси-β-метилглутарил-КоА (HMG-КоА), который затем может быть направлен на синтез холестерина (Rudney 1957) (рис. 1). Фактически, многочисленные биохимические исследования показали, что HMB является предшественником холестерина (Zabin and Bloch 1951; Nissen et al. 2000).

Эта статья по биохимии — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[ISSN_position_stand_2013-1] Wilson JM, Fitschen PJ, Campbell B, Wilson GJ, Zanchi N, Taylor L, Wilborn C, Kalman DS, Stout JR, Hoffman JR, Ziegenfuss TN, Lopez HL, Kreider RB, Smith-Ryan AE, Antonio J (февраль 2013 г.). "Международное общество спортивного питания. Позиция: бета-гидрокси-бета-метилбутират (HMB)". Журнал Международного общества спортивного питания . 10 (1): 6. doi : 10.1186/1550-2783-10-6 . PMC 3568064. PMID 23374455 .

[HMB_athletic_performance-related_effects_2011_review-2] Zanchi NE, Gerlinger-Romero F, Guimarães-Ferreira L, de Siqueira Filho MA, Felitti V, Lira FS и др. (апрель 2011 г.). «Добавки HMB: клинические и связанные с атлетическими показателями эффекты и механизмы действия». Amino Acids . 40 (4): 1015–1025. doi :10.1007/s00726-010-0678-0. PMID 20607321. S2CID 11120110. HMB является метаболитом аминокислоты лейцина (Van Koverin and Nissen 1992), незаменимой аминокислоты. Первым шагом в метаболизме HMB является обратимое трансаминирование лейцина в [α-KIC], которое происходит в основном вне печени (Block and Buse 1990). После этой ферментативной реакции [α-KIC] может следовать одному из двух путей. В первом случае HMB образуется из [α-KIC] цитозольным ферментом KIC диоксигеназой (Sabourin and Bieber 1983). Цитозольная диоксигеназа была подробно охарактеризована и отличается от митохондриальной формы тем, что фермент диоксигеназа является цитозольным ферментом, тогда как фермент дегидрогеназа обнаруживается исключительно в митохондриях (Sabourin and Bieber 1981, 1983). Важно, что этот путь образования HMB является прямым и полностью зависит от печеночной KIC диоксигеназы. Следуя этому пути, HMB в цитозоле сначала преобразуется в цитозольный β-гидрокси-β-метилглутарил-КоА (HMG-КоА), который затем может быть направлен на синтез холестерина (Rudney 1957) (рис. 1). Фактически, многочисленные биохимические исследования показали, что HMB является предшественником холестерина (Zabin and Bloch 1951; Nissen et al. 2000).

[Leucine_metabolism-3] Kohlmeier M (май 2015). «Лейцин». Метаболизм питательных веществ: структуры, функции и гены (2-е изд.). Academic Press. стр. 385–388. ISBN 978-0-12-387784-0. Получено 6 июня 2016 г. . Энергетическое топливо: в конечном итоге большая часть Leu расщепляется, обеспечивая около 6,0 ккал/г. Около 60% потребленного Leu окисляется в течение нескольких часов... Кетогенез: значительная часть (40% от потребленной дозы) преобразуется в ацетил-КоА и тем самым способствует синтезу кетонов, стероидов, жирных кислот и других соединений
Рисунок 8.57: Метаболизм L-лейцина

[4] Grünert SC, Stucki M, Morscher RJ, Suormala T, Bürer C, Burda P и др. (Май 2012 г.). «Дефицит 3-метилкротонил-КоА-карбоксилазы: клинические, биохимические, ферментативные и молекулярные исследования у 88 человек». Orphanet Journal of Rare Diseases . 7 (1): 31. doi : 10.1186/1750-1172-7-31 . PMC 3495011 . PMID 22642865.

[HMB_athletic_performance-related_effects_2011_reviewb-5] Zanchi NE, Gerlinger-Romero F, Guimarães-Ferreira L, de Siqueira Filho MA, Felitti V, Lira FS, Seelaender M, Lancha AH (апрель 2011 г.). «Добавки HMB: клинические и связанные с атлетическими показателями эффекты и механизмы действия». Аминокислоты . 40 (4): 1015–1025. doi :10.1007/s00726-010-0678-0. PMID 20607321. S2CID 11120110. HMB является метаболитом аминокислоты лейцина (Van Koverin and Nissen 1992), незаменимой аминокислоты. Первым шагом в метаболизме HMB является обратимое трансаминирование лейцина в [α-KIC], которое происходит в основном вне печени (Block and Buse 1990). После этой ферментативной реакции [α-KIC] может следовать одному из двух путей. В первом случае HMB образуется из [α-KIC] цитозольным ферментом KIC диоксигеназой (Sabourin and Bieber 1983). Цитозольная диоксигеназа была подробно охарактеризована и отличается от митохондриальной формы тем, что фермент диоксигеназа является цитозольным ферментом, тогда как фермент дегидрогеназа обнаруживается исключительно в митохондриях (Sabourin and Bieber 1981, 1983). Важно, что этот путь образования HMB является прямым и полностью зависит от печеночной KIC диоксигеназы. Следуя этому пути, HMB в цитозоле сначала преобразуется в цитозольный β-гидрокси-β-метилглутарил-КоА (HMG-КоА), который затем может быть направлен на синтез холестерина (Rudney 1957) (рис. 1). Фактически, многочисленные биохимические исследования показали, что HMB является предшественником холестерина (Zabin and Bloch 1951; Nissen et al. 2000).

Имена

Название ИЮПАК 3′- O -фосфоноаденозин 5′-[(3 R )-3-гидрокси-2-метил-4-{[3-({2-[(3-метилбут-2-еноил)сульфанил]этил}амино)-3-оксопропил]амино}-4-оксобутил дигидроген дифосфат]
Предпочтительное название ИЮПАК O ¹ -{[(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(6-амино-9 H -пурин-9-ил)-4-гидрокси-3-(фосфоноокси)оксолан-2-ил]метил} O ³ -[(3 R )-3-гидрокси-2-метил-4-{[3-({2-[(3-метилбут-2-еноил)сульфанил]этил}амино)-3-оксопропил]амино}-4-оксобутил]дигидродифосфат
Идентификаторы
Номер CAS	6712-03-4
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
МеШ	Метилкротонил-КоА
CID PubChem	439869
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID801343051
ИнЧи ИнЧИ=1S/C26H42N7O17P3S/c1-14(2)9-17(35)54-8-7-28-16(34)5-6-29-24(38)21(37)26(3,4) 11-47-53(44,45)50-52(42,43)46-10-15-20(49-51(39,40)41)19(36)25(48-15)33-13- 32-1 8-22(27)30-12-31-23(18)33/ч9,12-13,15,19-21,25,36-37Н,5-8,10-11Н2,1-4Н3,(Н ,28,34)(Н,29,38)(Н,42,43)(Н,44,45)(Н2,27,30,31)(Н2,39,40,41)/t15-,19- ,20-,21?,25-/м1/с1 Ключ: BXIPALATIYNHJN-TVCSPYKZSA-N
УЛЫБКИ CC(=CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C(N=CN=C32)N)O)OP(=O)(O)O)O)C
Характеристики
Химическая формула	С26Н42Н7О17П3С
Молярная масса	849,636 г/моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс