Пентанитрат ксилита

Пентанитрат ксилита

Имена
Название ИЮПАК 1,2,3,4,5-пентакис-нитрооксипентан
Идентификаторы
Номер CAS	147-16-0
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	29852477 И
CID PubChem	91383061
ИнЧи ИнЧИ=1S/C5H7N5O15/c11-6(12)21-1-3(23-8(15)16)5(25-10(19)20)4(24-9(17)18)2-22- 7(13)14/h3-5H,1-2H2/t3-,4+,5+ Н Ключ: STNMPEICBMBFAP-SCDXWVJYSA-N Н ИнЧИ=1/C5H7N5O15/c11-6(12)21-1-3(23-8(15)16)5(25-10(19)20)4(24-9(17)18)2-22- 7(13)14/h3-5H,1-2H2/t3-,4+,5+ Ключ: STNMPEICBMBFAP-SCDXWVJYBV
УЛЫБКИ C([C@H]([C@@H]([C@H](CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+ ](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
Характеристики
Химическая формула	С5Н7Н5О15​​​​​​​
Молярная масса	377,131  г·моль −1
Плотность	1,852 г/см 3
Температура плавления	45,5 °C (114 °F; 318 К)
Точка кипения	163-185 °C (346 - 358 °F; 436 - 458 K) (разлагается)
Растворимость	Растворим в этаноле , толуоле , хлороформе , ацетоне [1]
лог P	3.42 [2]
Структура
Кристаллическая структура	Моноклинная [3]
Взрывоопасные данные
Чувствительность к ударам	4,5 Дж [3]
Чувствительность к трению	18 с.ш. [3]
Скорость детонации	7100 м/с
Опасности
Маркировка СГС :
Пиктограммы
Температура самовоспламенения	167 °C (333 °F; 440 К) [3]
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
LC 50 ( средняя концентрация )	148 мкМ (в спленоцитах) [2]
Родственные соединения
Родственные соединения	Ксилит Тетранитрат эритрита Тетранитрат пентаэритрита
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н ( что такое   ?)ИН Ссылки на инфобокс

Пентанитрат ксилита ( XPN ) — это первичное взрывчатое вещество на основе нитроэфира ^{[3] [4],} впервые синтезированное в 1891 году Габриэлем Бертраном . ^{[5] [6]} Правоохранительные органы проявили интерес к XPN, а также к тетранитрату эритрита (ETN) и тетранитрату пентаэритрита (PETN) из-за простоты их синтеза, что делает их доступными для химиков-любителей и террористов . ^{[7] [8]}

При комнатной температуре XPN существует в виде белого кристаллического твердого вещества. При нагревании до 163 °C жидкий пентанитрат ксилита начинает потрескивать и выделять темный пар. При разложении грамм XPN выделяет 200 мл газа, что делает его высокоэффективным взрывчатым веществом. ^[3]

Анализ воздействия Роттера на XPN выявил показатель нечувствительности 25 ( RDX = 80). XPN показал такую ​​же чувствительность к статическому разряду, как ETN и PETN. ^[3]

Пентанитрат ксилита образуется путем нитрования пентаацетата ксилита . В настоящее время часто используется дымящая азотная кислота и ледяная уксусная кислота , ^[9] но Бертран изначально использовал более дешевый нитрующий агент, смесь азотной и серной кислот (он назвал его mélange nitrosulfurique , общепринятое английское название — «смешанная кислота»). ^[6]

Подобно ETN, XPN имеет положительный кислородный баланс , что означает, что углерод и водород в молекуле могут быть полностью окислены без добавления другого окислителя .${\displaystyle {\ce {4C5H7N5O15 ->[\Delta] 20CO2 + 14H2O + 10N2 + 3O2}}}$

При разложении четырех молекул XPN выделяется три молекулы O _2. Свободные молекулы кислорода могут быть использованы для окисления добавленной металлической пыли или взрывчатого вещества с отрицательным кислородным балансом, такого как TNT .

• Нитроглицерин
• Тринитрат ксилита – используется в качестве пластификатора в ракетном топливе, аналогично нитроглицерину.
• Маннит гексанитрат

1. ^ Старк, Келли-Энн С.; Гаскук, Джейсон Р.; Гибсон, Кристофер Т.; Ленехан, Клэр Э.; Боннар, Каллум; Фицджеральд, Марк; Киркбрайд, К. Пол (ноябрь 2020 г.). «Пентанитрат ксилита – его характеристика и анализ». Forensic Science International . 316 : 110472. doi : 10.1016/j.forsciint.2020.110472. PMID  32919164. S2CID  221643415.
2. ^ аб Шарлаускас, Йонас; Крик Штопайтис, Кастис; Милюкене, Вале; Ченас, Наримантас; Анусевичюс, Жильвинас; Шайкунас, Альгирдас (2011). «Исследование электрохимии и цитотоксичности органических нитратов и нитроаминов». Центральноевропейский журнал энергетических материалов . 8 : 15–24.
3. ^ abcdefg Stark, Kelly-Anne S.; Alvino, Jason F.; Kirkbride, K. Paul; Sumby, Christopher J.; Metha, Gregory F.; Lenehan, Claire E.; Fitzgerald, Mark; Wall, Craig; Mitchell, Mark; Prior, Chad (2019). «Кристаллическая структура, чувствительность и теоретические взрывчатые характеристики пентанитрата ксилита (XPN)». Ракеты, взрывчатые вещества, пиротехника . 44 (5): 541–549. doi :10.1002/prep.201800337. ISSN  0721-3115. S2CID  109872121.
4. ^ Клапотке, Томас М. (18 января 2021 г.). «Х». ОЗ . Де Грюйтер. стр. 2027–2030 гг. дои : 10.1515/9783110672558-019. ISBN 978-3-11-067255-8.
5. ^ Райт, ИГ; Хейворд, Л.Д. (1960). «Пентитолпентанитраты». Канадский журнал химии . 38 (2): 316–319. doi :10.1139/v60-045. ISSN  0008-4042.
6. ^ аб Бертран, Г. (20 мая 1891 г.). «Сур ла конституция ксилита и ксилозы». Бюллетень Парижского химического общества (на французском языке). В (10). Париж: Л. Ашетт: 740.
7. ^ Ян, Ци-Лонг; Кюнцель, Мартин; Земан, Святоплук; Свобода, Роман; Бартошкова, Моника (2013). «Влияние молекулярной структуры на термическую стабильность, кинетику разложения и модели реакций азотных эфиров». Thermochimica Acta . 566 : 137–148. doi :10.1016/j.tca.2013.05.032.
8. ^ Дун, Цзюнь; Янь, Ци-Лун; Лю, Пей-Цзинь; Хэ, Вэй; Ци, Сяо-Фэй; Земан, Святополк (2018). «Корреляции между скоростью детонации, теплотой сгорания, термической стабильностью и кинетикой разложения азотных эфиров». Журнал термического анализа и калориметрии . 131 (2): 1391–1403. doi :10.1007/s10973-017-6706-5. ISSN  1388-6150. S2CID  102678177.
9. ^ Райт, ИГ; Хейворд, Л.Д. (1960). «Пентитолпентанитраты». Канадский журнал химии . 38 (2): 316–319. doi :10.1139/v60-045. ISSN  0008-4042.

• Медиа, связанные с ксилитом пентанитратом на Wikimedia Commons