Трис(2,2,2-трифторэтил)борат
Трис(2,2,2-трифторэтил)борат
Молекула трис(2,2,2-трифторэтил)бората
Имена
Название ИЮПАК
Трис(2,2,2-трифторэтил)борат [1]
Другие имена
  • Трис(2,2,2-трифторэтил) эфир борной кислоты [1]
  • Реагент амидирования Шеппарда [2]
  • Реагент Шеппарда [2]
  • Трис(2,2,2-трифторэтокси)боран [1]
  • Трис(2,2,2-трифторэтокси)бор [2]
Идентификаторы
  • 659-18-7
Информационная карта ECHA100.215.852
CID PubChem
  • 3599767
  • DTXSID60394033
Характеристики
B ( ОСН2СF3 ) 3​
Молярная масса307,91  г·моль −1
ПоявлениеБесцветная жидкость.
Плотность1,430 г/см 3 [3]
Точка кипения94,3 °C (201,7 °F; 367,4 К)
Показатель преломления ( nD )
1.298 [2]
Опасности
Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности
Легковоспламеняющаяся жидкость и пар [1]
Маркировка СГС :
GHS02: Легковоспламеняющийся
Предупреждение
H226
Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , Р242 , Р243 , Р280 , Р303+Р361+Р353 , Р370+Р378 , Р403+Р235 , Р501
точка возгорания43,3 °C (109,9 °F) [3]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Трис ( 2,2,2-трифторэтил)борат , также часто называемый реагентом амидирования Шеппарда, [ 2] представляет собой химическое соединение с формулой B( OCH2CF3 ) 3 . Этот реагент на основе эфира бората используется в органическом синтезе.

Подготовка

Трис(2,2,2-трифторэтил) борат может быть получен путем реакции трифторэтанола с трихлоридом бора , диметилсульфидом борана , трибромидом бора или борным ангидридом . Последний более удобен для крупномасштабных препаратов из-за его низкой стоимости и простоты обработки. [4]

CF 3 CH 2 OH + B 2 O 3 → B(OCH 2 CF 3 ) 3

Продукт очищается путем перегонки.

Приложения

Реагент в основном используется в реакциях конденсации . Было показано, что он способствует прямому образованию амидов [4] [5] [6] [7] из карбоновых кислот и аминов , а также образованию иминов [8] из аминов или амидов с карбонильными соединениями.

Он также использовался для связывания незащищенных аминокислот с аминами. [ необходимо разъяснение ] [6] [9]

Было также показано, что он опосредует формилирование аминов посредством переамидирования диметилформамида .

Это сильная кислота Льюиса ( акцепторное число = 66, метод Гутмана-Беккета ). [10]

Ссылки

  1. ^ abcd https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3599767
  2. ^ abcde "Трис(2,2,2-трифторэтил)борат 97% | Sigma-Aldrich". www.sigmaaldrich.com . Получено 21.09.2016 .
  3. ^ ab https://www.sigmaaldrich.com/GB/en/sds/aldrich/790877
  4. ^ ab Lanigan, Rachel M.; Starkov, Pavel; Sheppard, Tom D. (2013-05-03). "Прямой синтез амидов из карбоновых кислот и аминов с использованием B(OCH2CF3)3". Журнал органической химии . 78 (9): 4512–4523. doi :10.1021/jo400509n. ISSN  0022-3263. PMC 3671500. PMID 23586467  . 
  5. ^ Karaluka, Valerija; Lanigan, Rachel M.; Murray, Paul M.; Badland, Matthew; Sheppard, Tom D. (2015-11-03). "B(OCH2CF3)3-опосредованное прямое амидирование фармацевтически значимых строительных блоков в циклопентилметиловом эфире" (PDF) . Organic & Biomolecular Chemistry . 13 (44): 10888–10894. doi : 10.1039/C5OB01801C . ISSN  1477-0539. PMID  26366853.
  6. ^ ab Lanigan, Rachel M.; Karaluka, Valerija; Sabatini, Marco T.; Starkov, Pavel; Badland, Matthew; Boulton, Lee; Sheppard, Tom D. (2016-07-07). "Прямое амидирование незащищенных аминокислот с использованием B(OCH2CF3)3". Chemical Communications . 52 (57): 8846–8849. doi : 10.1039/C6CC05147B . ISSN  1364-548X. PMID  27346362.
  7. ^ Сабатини, Марко Т.; Болтон, Ли Т.; Шеппард, Том Д. (2017-09-01). «Боратные эфиры: простые катализаторы для устойчивого синтеза сложных амидов». Science Advances . 3 (9): e1701028. Bibcode : 2017SciA....3E1028S. doi : 10.1126/sciadv.1701028. ISSN  2375-2548. PMC 5609808. PMID 28948222  . 
  8. ^ Ривз, Джонатан Т.; Виско, Майкл Д.; Марсини, Морис А.; Гринберг, Нелу; Бусакка, Карл А.; Мэттсон, Анита Э.; Сенанаяке, Крис Х. (15 мая 2015 г.). «Общий метод образования имина с использованием B (OCH2CF3)3». Органические письма . 17 (10): 2442–2445. doi : 10.1021/acs.orglett.5b00949. ISSN  1523-7060. ПМИД  25906082.
  9. ^ Сабатини, Марко; Каралука, Валерия; Ланиган, Рэйчел; Болтон, Ли; Бэдленд, Мэтью; Шеппард, Том Дэвид (2018). «Амидирование аминокислот без защитных групп с использованием катализаторов на основе кислот Льюиса». Химия — европейский журнал . 24 (27): 7033–7043. doi :10.1002/chem.201800372. ISSN  1521-3765. PMC 5969221. PMID 29505683  . 
  10. ^ Беккет, Майкл А.; Руген-Хэнки Мартин П.; Стрикленд, Гэри К.; Варма, К. Сукумар, Кислотность Льюиса в галогеналкилортоборатных и метаборатных эфирах , (2001) Фосфор, сера и кремний , 168 , 437-440.

Дальнейшее чтение

  • Связанный реагент трис(2,2,2-тринитроэтил)борат: Klapötke, Thomas M.; Krumm, Burkhard; Rusan, Magdalena; Sabatini, Jesse J. (2014). «Улучшенные пиротехнические составы с зеленым свечением на основе трис(2,2,2-тринитроэтил)бората и карбида бора». Chem. Commun . 50 (67): 9581–9583. doi : 10.1039/c4cc04616a . PMID  25012058.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Трис(2,2,2-трифторэтил)_борат&oldid=1143739348"