Трибромид бора
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Трибромид бора | |
| Другие имена Трибромборан, бромистый бор | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.030.585 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
| Номер ООН | 2692 |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| Б Бр 3 | |
| Молярная масса | 250,52 г·моль −1 |
| Появление | Жидкость от бесцветного до янтарного цвета |
| Запах | Острый и раздражающий [1] |
| Плотность | 2,643 г/см 3 |
| Температура плавления | −46,3 °C (−51,3 °F; 226,8 К) |
| Точка кипения | 91,3 °C (196,3 °F; 364,4 К) |
| Бурно реагирует с водой и другими протонными растворителями. | |
| Растворимость | Растворим в CH2Cl2 , CCl4 |
| Давление пара | 7,2 кПа (20 °С) |
Показатель преломления ( nD ) | 1.00207 |
| Вязкость | 7,31 x 10−4 Па ·с (20 °C) |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С ) | 0,2706 Дж/К |
Стандартная молярная энтропия ( S ⦵ 298 ) | 228 Дж/моль К |
Стандартная энтальпия образования (Δ f H ⦵ 298 ) | -0,8207 кДж/г |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Бурно реагирует с водой, калием, натрием и спиртами; разъедает металлы, дерево и резину [1] |
| Маркировка СГС : | |
  | |
| Опасность | |
| H300 , H314 , H330 В пределах Европейского Союза на этикетке также должна быть указана следующая дополнительная фраза об опасности (EUH014): Бурно реагирует с водой. | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | Негорючий [1] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (допустимый) | Нет [1] |
РЕЛ (рекомендуется) | C 1 ppm (10 мг/м 3 ) [1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | НД [1] |
| Паспорт безопасности (SDS) | МКХС 0230 |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Трифторид бора Трихлорид бора Трииодид бора |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Трибромид бора , BBr 3 , представляет собой бесцветное, дымящееся жидкое соединение, содержащее бор и бром . Коммерческие образцы обычно имеют цвет от янтарного до красного/коричневого из-за слабого загрязнения бромом. Он разлагается водой и спиртами. [2]
Химические свойства
Трибромид бора имеется в продаже и является сильной кислотой Льюиса .
Это превосходный деметилирующий или деалкилирующий агент для расщепления эфиров , также с последующей циклизацией, часто в производстве фармацевтических препаратов . [3]
Механизм деалкилирования третичных алкиловых эфиров протекает через образование комплекса между борным центром и эфирным кислородом с последующим отщеплением алкилбромида с образованием дибром(органо) борана .
- ROR + BBr 3 → RO + ( − BBr 3 )R → ROBBr 2 + RBr
Арилметиловые эфиры (а также активированные первичные алкиловые эфиры), с другой стороны, деалкилируются посредством бимолекулярного механизма, включающего два аддукта BBr 3 -эфира. [4]
- RO + ( - BBr 3 ) CH 3 + RO + ( - BBr 3 )CH 3 → RO( - BBr 3 ) + CH 3 Br + RO + (BBr 2 )CH 3
Дибром(органо)боран затем может подвергаться гидролизу с образованием гидроксильной группы, борной кислоты и бромистого водорода в качестве продуктов. [5]
- ROBBr 2 + 3H 2 O → ROH + B(OH) 3 + 2HBr
Он также находит применение в полимеризации олефинов и в химии Фриделя-Крафтса в качестве катализатора кислоты Льюиса .
Электронная промышленность использует трибромид бора в качестве источника бора в процессах предварительного осаждения для легирования при производстве полупроводников . [6] Трибромид бора также опосредует деалкилирование арилалкиловых эфиров, например, деметилирование 3,4-диметоксистирола в 3,4 -дигидроксистирол .
Синтез
Реакция карбида бора с бромом при температурах выше 300 °C приводит к образованию трибромида бора. Продукт может быть очищен методом вакуумной перегонки .
История
Первый синтез был осуществлен Поджале в 1846 году путем взаимодействия триоксида бора с углеродом и бромом при высоких температурах: [7]
- B 2 O 3 + 3 C + 3 Br 2 → 2 BBr 3 + 3 CO
Усовершенствование этого метода было разработано Ф. Вёлером и Девилем в 1857 году. При использовании аморфного бора температуры реакции ниже, и не образуется оксид углерода: [8]
- 2 В + 3 Бр 2 → 2 ББр 3
Приложения
Трибромид бора используется в органическом синтезе, [9] фармацевтическом производстве, обработке изображений, легировании полупроводников, плазменном травлении полупроводников и производстве фотоэлектрических элементов.
Смотрите также
Ссылки
- ^ abcdef Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0061". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ "Трибромид бора". Токсикологический обзор отдельных химических веществ . Национальный институт охраны труда. 2018-09-21.
- ^ Doyagüez, EG (2005). «Трибромид бора». Synlett . 2005 (10): 1636–1637. doi : 10.1055/s-2005-868513 .
- ^ Sousa, C. & Silva, PJ (2013). «BBr 3 -Assisted Cleavage of Most Ethers Does Not Follow the Commonly Assumed Mechanism». Eur. J. Org. Chem . 2013 (23): 5195–5199. doi : 10.1002/ejoc.201300337. hdl : 10284/7826 . S2CID 97825780.
- ^ МакОми, Дж. Ф. У.; Уоттс, М. Л.; Уэст, Д. Э. (1968). «Деметилирование арилметиловых эфиров трибромидом бора». Тетраэдр . 24 (5): 2289–2292. doi :10.1016/0040-4020(68)88130-X.
- ^ Komatsu, Y.; Mihailetchi, VD; Geerligs, LJ; van Dijk, B.; Rem, JB; Harris, M. (2009). «Однородный p + эмиттер, рассеянный с использованием трибромида бора для рекордных 16,4% трафаретной печати большой площади n-типа mc-Si солнечного элемента». Solar Energy Materials and Solar Cells . 93 (6–7): 750–752. doi :10.1016/j.solmat.2008.09.019.
- ^ Поджиале, М. (1846). «Новый состав брома и бора, бромборной кислоты и бромбората аммиака». Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences . 22 : 124–130.
- ^ Вёлер, Ф .; Девиль, HES-C. (1858). «Дю Боре». Annales de Chimie et de Physique . 52 : 63–92.
- ^ Акира Сузуки, Сёдзи Хара, Сяньхай Хуан (2006). "Трибромид бора". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi :10.1002/047084289X.rb244.pub2. ISBN 978-0471936237.
{{cite book}}:|journal=проигнорировано ( помощь )CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
Дальнейшее чтение
- Doyagüez, EG (2005). "Трибромид бора". Synlett . 2005 (10): 1636–1637. doi : 10.1055/s-2005-868513 .
Внешние ссылки
- Бор трибромид в Периодической таблице видео (Ноттингемский университет)
- Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям - трибромид бора (Центры по контролю и профилактике заболеваний)
- «Паспорт безопасности материала – Трибромид бора». Fisher Science.
- Патент США 2989375, May, FH; Bradford, JL, «Производство трибромида бора», выдан 20 июня 1961 г., передан American Potash & Chemical
