Высший алкан
Алканы, содержащие девять или более атомов углерода

Высшие алканы относятся к алканам с большим числом атомов углерода. Не существует формального определения, когда алкан классифицируется как «высший алкан», но одно определение выделяет высшие алканы как н-алканы, которые являются твердыми при комнатной температуре. [ по мнению кого? ]

Синтез

Высшие алканы естественным образом присутствуют в сырой нефти и могут быть получены путем фракционной перегонки . Насыщенные жирные кислоты декарбоксилируются до высших алканов. Длинные олефины могут быть гидрогенизированы для получения высших алканов. н-алканы могут быть выделены путем образования клатратов мочевины . Их также можно синтезировать путем электролиза Кольбе или других реакций сочетания, таких как реакция Вюрца .

Использует

Алканы от нонана до гексадекана (алканы с девятью-шестнадцатью атомами углерода) являются жидкостями с более высокой вязкостью , которые менее подходят для использования в бензине . Вместо этого они образуют большую часть дизельного топлива , керосина и авиационного топлива . Дизельное топливо характеризуется своим цетановым числом , цетан — это старое название гексадекана. Однако более высокие температуры плавления этих алканов могут вызывать проблемы при низких температурах и в полярных регионах , где топливо становится слишком густым, чтобы течь правильно. Смеси нормальных алканов используются в качестве стандартов температуры кипения для имитации перегонки с помощью газовой хроматографии . [1]

Алканы от гексадекана и выше образуют важнейшие компоненты мазута и смазочного масла . В последней функции они работают одновременно как антикоррозионные агенты, поскольку их гидрофобная природа означает, что вода не может достичь поверхности металла. Многие твердые алканы находят применение в качестве парафина , используемого для смазки , электроизоляции и свечей . Парафин не следует путать с пчелиным воском , который состоит в основном из эфиров .

Алканы с длиной цепи около 35 или более атомов углерода встречаются в битуме (асфальте), используемом (например) в дорожном покрытии. Однако высшие алканы имеют небольшую ценность и обычно расщепляются на низшие алканы путем крекинга .

Имена

Некоторые алканы имеют нетривиальные названия, не входящие в номенклатуру ИЮПАК:

Характеристики

Нонан — самый легкий алкан с температурой вспышки выше 25 °C, и классифицируется как легковоспламеняющееся вещество в Национальной медицинской библиотеке США. [3]

Перечисленные здесь свойства относятся к алканам с прямой цепью (или: н-алканам ).

Нонан в гексадекан

Эта группа н-алканов обычно является жидкостью при стандартных условиях. [4]

НонанДеканУндеканДодеканТридеканТетрадеканПентадеканГексадекан
ФормулаС 9 Н 20С 10 Н 22С 11 Н 24С 12 Н 26С 13 Н 28С 14 Н 30С 15 Н 32С 16 Н 34
Номер CAS[111-84-2][124-18-5][1120-21-4][112-40-3][629-50-5][629-59-4][629-62-9][544-76-3]
Молярная масса (г/моль)128.26142.29156.31170.34184.37198.39212.42226.45
Температура плавления (°С)−53,5−29,7−25,6−9,6−5,45.99.918.2
Температура кипения (°С)150,8174.1195,9216.3235,4253,5270,6286.8
Плотность (г/мл при20 °С )0,717630,730050,740240,748690,756220,762750,768300,77344
Вязкость ( сП при20 °С )0,71390,92561.1851.5031.8802.3352.8633.474
Температура вспышки (°С)314660717999132135

Температура самовоспламенения (°С)		205210205235201
Пределы взрывоопасности0,9–2,9%0,8–2,6%0,45–6,5%

Гептадекан в тетракозан

Начиная с этой группы, н-алканы при стандартных условиях обычно являются твердыми.

ГептадеканОктадеканНонадеканИкозанГенейкозанДокозанТрикозанТетракозан
ФормулаС 17 Н 36С 18 Н 38С 19 Н 40С 20 Н 42С 21 Н 44С 22 Н 46С 23 Н 48С 24 Н 50
Номер CAS[629-78-7][593-45-3][629-92-5][112-95-8][629-94-7][629-97-0][638-67-5][646-31-1]
Молярная масса (г/моль)240.47254.50268.53282.55296.58310.61324.63338.66
Температура плавления (°С)2128–3032–3436.740,54248–5052
Температура кипения (°С)302317330342.7356.5224 при 2 кПа380391.3
Плотность (г/мл)0,7770,7770,7860,78860,7920,7780,7970,797
Температура вспышки (°С)148166168176

Пентакозан в триаконтан

ПентакозанГексакозанГептакозанОктакозанНонакозанТриаконтан
ФормулаС 25 Н 52С 26 Н 54С 27 Н 56С 28 Н 58С 29 Н 60С 30 Н 62
Номер CAS[629-99-2][630-01-3][593-49-7][630-02-4][630-03-5][638-68-6]
Молярная масса (г/моль)352.69366.71380,74394,77408.80422.82
Температура плавления (°С)5456.459.564,563,765,8
Температура кипения (°С)401412.2422431.6440,8449,7
Плотность (г/мл)0,8010,7780,7800,8070,8080,810

Гентриаконтан в гексатриаконтан

ХентриаконтанДотриаконтанТритриаконтанТетратриаконтанПентатриаконтанГексатриаконтан
ФормулаС 31 Н 64С 32 Н 66С 33 Н 68С 34 Н 70С 35 Н 72С 36 Н 74
Номер CAS[630-04-6][544-85-4][630-05-7][14167-59-0][630-07-9][630-06-8]
Молярная масса (г/моль)436.85450,88464.90478.93492.96506.98
Температура плавления (°С)67.96970–7272.67574–76
Температура кипения (°С)458467474285,4 при 0,4 кПа490265 при 130 Па
Плотность (г/мл)0,781 при 68 °C [5]0,8120,8110,8120,8130,814

Гептатриаконтан в дотетраконтан

ГептатриаконтанОктатриаконтанНонатриаконтанТетраконтанХентетраконтанДотетраконтан
ФормулаС 37 Н 76С 38 Н 78С 39 Н 80С 40 Н 82С 41 Н 84С 42 Н 86
Номер CAS[7194-84-5][7194-85-6][7194-86-7][4181-95-7][7194-87-8][7098-20-6]
Молярная масса (г/моль)520.99535.03549.05563.08577.11591.13
Температура плавления (°С)777978848386
Температура кипения (°С)504.14510.93517.51523,88530,75536.07
Плотность (г/мл)0,8150,8160,8170,8170,8180,819

Тритетраконтан в октатетраконтан

ТриатетраконтанТетратетраконтанПентатетраконтанГексатетраконтанГептатетраконтанОктатетраконтан
ФормулаС 43 Н 88С 44 Н 90С 45 Н 92С 46 Н 94С 47 Н 96С 48 Н 98
Номер CAS[7098-21-7][7098-22-8][7098-23-9][7098-24-0][7098-25-1][7098-26-2]
Молярная масса (г/моль)605.15619.18633.21647.23661.26675.29
Температура кипения (°С)541.91547.57553.1558.42563,6568.68
Плотность (г/мл)0,820,820,8210,8220,8220,823

Нонатетраконтан в тетрапентаконтан

НонатетраконтанПентаконтанХенпентаконтанДопентаконтанТрипентаконтанТетрапентаконтан
ФормулаС 49 Н 100С 50 Н 102С 51 Н 104С 52 Н 106С 53 Н 108С 54 Н 110
Номер CAS[7098-27-3][6596-40-3][7667-76-7][7719-79-1][7719-80-4][5856-66-6]
Молярная масса (г/моль)689.32703.34717.37731.39745.42759.45
Температура кипения (°С)573,6578.4583587,6592596.38
Плотность (г/мл)0,8230,8240,8240,8250,8250,826

Пентапентаконтан в гексаконтан

ПентапентаконтанГексапентаконтанГептапентаконтанОктапентаконтанНонапентаконтанГексаконтан
ФормулаС 55 Н 112С 56 Н 114С 57 Н 116С 58 Н 118С 59 Н 120С 60 Н 122
Номер CAS[5846-40-2][7719-82-6][5856-67-7][7667-78-9][7667-79-0][7667-80-3]
Молярная масса (г/моль)773.48787.50801.53815.58829.59843.6
Температура кипения (°С)600,6604.7?612.6?620.2
Плотность (г/мл)0,8260,826?0,827?0,827

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ASTM D5399-09, Стандартный метод определения температуры кипения углеводородных растворителей с помощью газовой хроматографии.
  2. ^ Дональд Маккей, Справочник по физико-химическим свойствам и экологической судьбе органических химикатов , ISBN  1420044397 , стр. 206
  3. ^ "Нонан". PubChem . 26 октября 2024 г.
  4. ^ Карл Грисбаум, Арно Бер, Дитер Биденкапп, Хайнц-Вернер Фогес, Доротея Гарбе, Кристиан Паец, Герд Коллин, Дитер Майер Хартмут Хёке «Углеводороды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2005, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a13_227
  5. ^ Уист, Роберт С., ред. (1982). CRC Handbook of Chemistry and Physics (63-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр. C-561.
Найдите информацию о высших алканах в Викисловаре, бесплатном словаре.
На Викискладе есть медиафайлы по теме Высшие алканы.
  • Международная карта химической безопасности 1245 (нонан)
  • Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям (нонан)
  • Международная карта химической безопасности 0428 (декан)
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Высший_алкан&oldid=1253887188#Гептадекан_в_тетракозан"