Тенилфентанил

Аналог фентанила

Фармацевтическая смесь
Тенилфентанил
Химическая структура тенилфентанила
Правовой статус
Правовой статус
  • США : Незапланировано
Идентификаторы
  • N -фенил- N- [1-(тиофен-2-илметил)пиперидин-4-ил]пропанамид
Номер CAS
  • 122861-39-6
CID PubChem
  • 21595404
ChemSpider
  • 10551387
УНИИ
  • 7O0847NUE9
ChEMBL
  • ChEMBL2365725
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID30861242
Химические и физические данные
ФормулаС19Н24Н2ОS
Молярная масса328,47  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • CCC(=O)N(C1CCN(CC1)CC2=CC=CS2)C3=CC=CC=C3
  • ИнЧИ=ИнЧИ=1S/C19H24N2OS/c1-2-19(22)21(16-7-4-3-5-8-16)17-10- 12-20(13-11-17)15-18-9-6-14-23-18/h3-9,14,17H,2,10-13,15H2,1H3
  • Ключ:JSOSWRYHPGIWGT-UHFFFAOYSA-N

Thenylfentanylаналог фентанила , в котором боковая цепь фенетиламин была заменена тиофенилметильной группой. Он был временно запрещен Управлением по борьбе с наркотиками в 1985 году [1] из-за опасений, что он будет использоваться в качестве дизайнерского наркотика . Но в 2010 году DEA признало, что он по сути неактивен. [2] Впоследствии это вещество было дерегулировано.

Законность аналогов фентанила различается в зависимости от страны. В Соединенных Штатах фентанил неконтролируемый.

Использует

Во многом таким же образом, как бензилфентанил может быть использован для синтеза фентанила, тенилфентанил может быть якобы использован для той же цели. В такой процедуре тенилфентанил сначала будет де-тиофенилметилирован до норфентанила . За этим последует аминирование до фентанила с использованием фенетилбромида. [3]

Химия

Thenylfentanyl является N-арилалкиламидным производным норфентанила. Вещество также является структурным изомером ацетилтиофентанила, в котором метильная группа на боковой цепи тиофена была перемещена в карбоксамидную группу, ближайшую к анилину . Именно из-за этой уменьшенной длины боковой цепи Thenylfentanyl имеет резко сниженную активность MOR по сравнению с другими аналогами фентанила. Многие аналоги фентанила были открыты Полом Янссеном .

Доктор Пол Янссен

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ "Списки контролируемых веществ: временное размещение ацетил-альфа-метилфентанила, альфа-метилтиофентанила, бензилфентанила, бета-гидроксифентанила, бета-гидрокси-3-метилфентанила, 3-метилтиофентанила, тенилфентанила и тиофентанила в списке I Закона о контролируемых веществах" (PDF) . Isomer Design . Управление по борьбе с наркотиками . 29 октября 1985 г. Архивировано (PDF) из оригинала 3 марта 2022 г. . Получено 16 января 2023 г. .
  2. ^ «Удаление временного списка бензилфентанила и тенилфентанила как контролируемых веществ». Федеральный реестр . Управление по борьбе с наркотиками. 29 июня 2010 г.
  3. ^ "Fentanyl Synthesis". GPTA India . 18 июня 2020 г. Архивировано из оригинала 28 декабря 2022 г.


Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Thenylfentanyl&oldid=1177855832"