Норфентанил

Норфентанил
Правовой статус
Правовой статус	BR : Класс D1 (Прекурсоры лекарственных препаратов);
Идентификаторы
	Название ИЮПАК N-фенил-N-пиперидин-4-илпропанамид;
Номер CAS	1609-66-1;
CID PubChem	259381;
ChemSpider	227671 Н;
УНИИ	2MK6D8JV6J;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:62685;
ChEMBL	ChEMBL3560524;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID2057657;
Информационная карта ECHA	100.015.040
Химические и физические данные
Формула	С14Н20Н2О
Молярная масса	232,327 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ CCC(=O)N(C1CCNCC1)C2=CC=CC=C2;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C14H20N2O/c1-2-14(17)16(12-6-4-3-5-7-12)13-8-10-15-11-9-13/h3-7,13, 15Х,2,8-11Н2,1Н3; Ключ:PMCBDBWCQQBSRJ-UHFFFAOYSA-N;

Метаболит и прекурсор синтетического опиоидного анальгетика

Фармацевтическая смесь

Норфентанил — неактивный синтетический опиоидный анальгетик - прекурсор. ^[2] Это аналог и метаболит фентанила с удалением фенетильного фрагмента (или функциональной группы) из химической структуры фентанила. ^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]^[8]^[9]^[10]

Возникновение и применение

Норфентанил встречается в основном как метаболит своего исходного препарата, фентанила . Однако его также можно использовать для синтеза самого фентанила.

Смотрите также

Ссылки

^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «RDC № 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Постановление Коллегиального совета № 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Diário Oficial da União (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 3 августа 2023 года . Проверено 15 августа 2023 г.
^ "Фентанил". Elsevier .
^ Sofalvi, Szabolcs (2017). «Метод ЖХ–МС-МС для анализа карфентанила, 3-метилфентанила, 2-фуранилфентанила, ацетилфентанила, фентанила и норфентанила в посмертных случаях и случаях вождения в состоянии алкогольного опьянения». Журнал аналитической токсикологии . 41 (6): 473– 483. doi : 10.1093/jat/bkx052 . PMID 28830122.
^ Биста, Судип Р. (2014). «Разработка, валидация и применение метода ВЭЖХ–МС/МС для определения фентанила и норфентанила в плазме и слюне человека». Журнал хроматографии . B (960): 27-33.
^ Huynh, NH.; et al. (2005). «Определение фентанила в плазме человека и фентанила и норфентанила в моче человека с использованием ЖХ–МС/МС». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 37 (5): 1095– 1100. doi :10.1016/j.jpba.2004.09.024. PMID 15862690.
^ Poklis, Alphonse (2004). «Концентрация фентанила и норфентанила в моче во время применения трансдермальных пластырей Duragesic®». Журнал аналитической токсикологии . 28 (6): 422– 425. doi : 10.1093/jat/28.6.422 . PMID 15516290.
^ Купман, Вера (2007). «Анализ фентанила и норфентанила методом ЖХ–МС/МС при летальном исходе из-за применения нескольких трансдермальных терапевтических систем Durogesic®». Forensic Science International . 169 ( 2–3 ): 223–227 . doi :10.1016/j.forsciint.2006.03.018. PMID 16650707.
^ Пир, Коди Дж. (2007). «Метод прямой инъекционной масс-спектрометрии для быстрой идентификации фентанила и норфентанила в посмертной моче шести случаев передозировки наркотиков». Журнал аналитической токсикологии . 31 (8): 515–521 . doi : 10.1093/jat/31.8.515 . PMID 17988466.
^ Вандергрифт, Грегори В. (2018). «Масс-спектрометрия с распылением бумаги для прямого полуколичественного измерения фентанила и норфентанила в сложных матрицах». Клиническая биохимия . 54 : 106–111 . doi :10.1016/j.clinbiochem.2018.02.005. PMID 29432758.
^ Паттон, Эми Л. (2014). «Количественное измерение ацетилфентанила и ацетилнорфентанила в моче человека методом ЖХ-МС/МС». Аналитическая химия . 86 (3): 1760– 1766. doi :10.1021/ac4036197. PMID 24354295.

Дальнейшее чтение

Хигасикава Y, Сузуки S (июнь 2008 г.). «Исследования 1-(2-фенэтил)-4-( N -пропиониланилино)пиперидина (фентанила) и его родственных соединений. VI. Связь структуры и анальгетической активности для фентанила, метилзамещенных фентанилов и других аналогов». Судебная токсикология . 26 (1): 1– 5. doi :10.1007/s11419-007-0039-1. S2CID 22092512.
Alburges ME, Hanson GR, Gibb JW, Sakashita CO, Rollins DE (1992). «Анализ рецепторов фентанила. II. Использование радиорецепторного анализа для анализа аналогов фентанила в моче». J Anal Toxicol . 16 (1): 36– 41. doi :10.1093/jat/16.1.36. PMID 1322477.
Вудс Дж., Медзиградский Ф., Смит К., Вингер Г., Гмерек Д. (1988). «Оценка новых соединений на опиоидную активность: годовой отчет за 1987 год». NIDA Res. Monogr . 81 : 543–90 . PMID 3136388.
Aceto M, Bowman E, Harris L, May E (1988). «Исследования зависимости новых соединений у макак-резусов, крыс и мышей, 1987». NIDA Res. Monogr . 81 : 485–542 . PMID 3136386.
Brine GA, Boldt KG, Huang PT, Sawyer DK, Carroll FI (2009). "Спектры ядерного магнитного резонанса углерода-13 аналогов фентанила". Журнал гетероциклической химии . 26 (3): 677– 686. doi : 10.1002/jhet.5570260329 .

[1] Анвиса (31 марта 2023 г.). «RDC № 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Постановление Коллегиального совета № 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Diário Oficial da União (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 3 августа 2023 года . Проверено 15 августа 2023 г.

[2] "Фентанил". Elsevier .

[3] Sofalvi, Szabolcs (2017). «Метод ЖХ–МС-МС для анализа карфентанила, 3-метилфентанила, 2-фуранилфентанила, ацетилфентанила, фентанила и норфентанила в посмертных случаях и случаях вождения в состоянии алкогольного опьянения». Журнал аналитической токсикологии . 41 (6): 473– 483. doi : 10.1093/jat/bkx052 . PMID 28830122.

[4] Биста, Судип Р. (2014). «Разработка, валидация и применение метода ВЭЖХ–МС/МС для определения фентанила и норфентанила в плазме и слюне человека». Журнал хроматографии . B (960): 27-33.

[5] Huynh, NH.; et al. (2005). «Определение фентанила в плазме человека и фентанила и норфентанила в моче человека с использованием ЖХ–МС/МС». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 37 (5): 1095– 1100. doi :10.1016/j.jpba.2004.09.024. PMID 15862690.

[6] Poklis, Alphonse (2004). «Концентрация фентанила и норфентанила в моче во время применения трансдермальных пластырей Duragesic®». Журнал аналитической токсикологии . 28 (6): 422– 425. doi : 10.1093/jat/28.6.422 . PMID 15516290.

[7] Купман, Вера (2007). «Анализ фентанила и норфентанила методом ЖХ–МС/МС при летальном исходе из-за применения нескольких трансдермальных терапевтических систем Durogesic®». Forensic Science International . 169 ( 2–3 ): 223–227 . doi :10.1016/j.forsciint.2006.03.018. PMID 16650707.

[8] Пир, Коди Дж. (2007). «Метод прямой инъекционной масс-спектрометрии для быстрой идентификации фентанила и норфентанила в посмертной моче шести случаев передозировки наркотиков». Журнал аналитической токсикологии . 31 (8): 515–521 . doi : 10.1093/jat/31.8.515 . PMID 17988466.

[9] Вандергрифт, Грегори В. (2018). «Масс-спектрометрия с распылением бумаги для прямого полуколичественного измерения фентанила и норфентанила в сложных матрицах». Клиническая биохимия . 54 : 106–111 . doi :10.1016/j.clinbiochem.2018.02.005. PMID 29432758.

[10] Паттон, Эми Л. (2014). «Количественное измерение ацетилфентанила и ацетилнорфентанила в моче человека методом ЖХ-МС/МС». Аналитическая химия . 86 (3): 1760– 1766. doi :10.1021/ac4036197. PMID 24354295.