трет-Бутиловый спирт

*трет*-Бутиловый спирт
Скелетная формула трет -бутилового спирта	Шаростержневая модель трет -бутилового спирта
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-Метилпропан-2-ол
	Другие имена t- Бутиловый спирт; трет -бутанол; т -бутанол; т -BuOH; Триметилкарбинол ; Третичный бутанол; 2-Метил-2-пропанол; 2М2П;
Идентификаторы
Номер CAS	75-65-0 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка Бейльштейна	906698
ЧЭБИ	ЧЕБИ:45895 И;
ChEMBL	ChEMBL16502 И;
ChemSpider	6146 И;
DrugBank	DB03900 И;
Информационная карта ECHA	100.000.809
Номер ЕС	200-889-7;
Ссылка Гмелина	1833
МеШ	трет-Бутил+Спирт
CID PubChem	6386;
Номер RTECS	ЭО1925000;
УНИИ	MD83SFE959 И;
Номер ООН	1120
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID8020204;
	ИнЧи InChI=1S/C4H10O/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3 И Ключ: DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N И;
	УЛЫБКИ СС(С)(С)О;
Характеристики
Химическая формула	С4Н10О
Молярная масса	74,123 г·моль −1
Появление	Бесцветное твердое вещество
Запах	Камфорный
Плотность	0,775 г/мл
Температура плавления	от 25 до 26 °C; от 77 до 79 °F; от 298 до 299 K
Точка кипения	от 82 до 83 °C; от 179 до 181 °F; от 355 до 356 K
Растворимость в воде	смешивающийся
лог P	0,584
Давление пара	4,1 кПа (при 20 °C)
Кислотность ( pK a )	16.54
Магнитная восприимчивость (χ)	5,742 × 10−5 см 3 / моль
Показатель преломления ( nD )	1.387
Дипольный момент	1.31 Д
Термохимия
Теплоемкость ( С )	215,37 Дж К −1 моль −1
Стандартная молярная ; энтропия ( S ⦵ 298 )	189,5 Дж К −1 моль −1
Стандартная энтальпия ; образования (Δ f H ⦵ 298 )	−360,04 до −358,36 кДж моль −1
Стандартная энтальпия ; сгорания (Δ c H ⦵ 298 )	−2,64479 до −2,64321 МДж моль −1
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Н225 , Н319 , Н332 , Н335
Меры предосторожности	П210 , П261 , П305+П351+П338
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 3 0
точка возгорания	11 °C (52 °F; 284 К)
; Температура самовоспламенения	480 °C (896 °F; 753 К)
Пределы взрывоопасности	2,4–8,0%
	Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
LD 50 ( средняя доза )	3559 мг/кг (кролик, перорально) ; 3500 мг/кг (крыса, перорально)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)	TWA 100 частей на миллион (300 мг/м 3 )
РЕЛ (рекомендуется)	TWA 100 ppm (300 мг/м 3 ) ST 150 ppm (450 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	1600 частей на миллион
Паспорт безопасности (SDS)	inchem.org
Родственные соединения
Родственные бутанолы	2-бутанол; н -Бутанол ; Изобутанол
Родственные соединения	2-Метил-2-бутанол ; Триметилсиланол ; Нонафтор-трет-бутиловый спирт
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

трет -Бутиловый спирт — простейший третичный спирт с формулой (CH₃ )₃ COH (иногда обозначается как t -BuOH). Его изомерами являются 1-бутанол , изобутанол и бутан-2-ол . трет -Бутиловый спирт — бесцветное твердое вещество, плавящееся при температуре, близкой к комнатной, с запахом, похожим на запах камфары . Смешивается с водой , этанолом и диэтиловым эфиром .

Естественное явление

Трет -бутиловый спирт был обнаружен в пиве и нуте . ^[5] Он также обнаружен в маниоке , ^[6] которая используется в качестве ингредиента для ферментации в некоторых алкогольных напитках .

Подготовка

трет -бутиловый спирт коммерчески производится из изобутана как побочный продукт производства пропиленоксида . Он также может быть получен каталитической гидратацией изобутилена или реакцией Гриньяра между ацетоном и метилмагнийхлоридом .

Очистка не может быть выполнена простой перегонкой из-за образования азеотропа с водой, хотя начальная сушка растворителя, содержащего большое количество воды, выполняется путем добавления бензола для образования третичного азеотропа и отгонки воды. Меньшие количества воды удаляются путем сушки с оксидом кальция (CaO), карбонатом калия (K ₂ CO ₃ ), сульфатом кальция (CaSO ₄ ) или сульфатом магния (MgSO ₄ ) с последующей фракционной перегонкой. Безводный трет -бутиловый спирт получают путем дальнейшего кипячения с обратным холодильником и перегонки из магния, активированного йодом, или щелочных металлов, таких как натрий или калий. Другие методы включают использование молекулярных сит 4 Å , трет-бутилата алюминия, гидрида кальция (CaH ₂ ) или фракционной кристаллизации в инертной атмосфере. ^[7]

Приложения

трет -бутиловый спирт используется в качестве растворителя, денатурирующего агента этанола , ингредиента для удаления краски , а также октанового усилителя бензина и оксигената . Это химический промежуточный продукт, используемый для получения метил -трет -бутилового эфира (МТБЭ) и этил- трет -бутилового эфира (ЭТБЭ) путем реакции с метанолом и этанолом соответственно, а также гидропероксида трет -бутила (ТБГП) путем реакции с перекисью водорода .

Реакции

В отличие от других изомеров бутанола, трет- бутиловый спирт, как третичный спирт, не имеет атома водорода рядом с гидроксигруппой, что делает его устойчивым к окислению до карбонильных соединений.

трет- бутиловый спирт депротонируется сильным основанием , давая алкоксид . Особенно распространен трет- бутоксид калия , который получают путем обработки трет- бутанола металлическим калием . ^[8]

К + т -BuOH → т -BuO ^- K ⁺ + ⁠12⁠ Н ₂

Трет - бутоксид является сильным, ненуклеофильным основанием в органической химии. Он легко отрывает кислотные протоны от субстратов, но его стерическая масса препятствует участию группы в нуклеофильном замещении , например, в синтезе эфира Уильямсона или реакции S _N 2 .

Трет -бутиловый спирт реагирует с хлористым водородом с образованием трет -бутилхлорида .

О-хлорирование трет-бутилового спирта хлорноватистой кислотой с получением трет-бутилгипохлорита : ^[9]

(CH ₃ ) ₃ COH + HOCl → (CH ₃ ) ₃ COCl + H ₂ O

Фармакология и токсикология

Имеются ограниченные данные о фармакологии и токсикологии трет-бутанола у людей и других животных. ^[10] Воздействие на человека может происходить из-за метаболизма оксигената топлива. Трет-бутанол плохо всасывается через кожу, но быстро всасывается при вдыхании или проглатывании. Трет-бутанол раздражает кожу или глаза. Токсичность разовых доз обычно низкая, но высокие дозы могут оказывать седативное или анестезирующее действие.

Ссылки

^ abcd Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0078". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ "ICSC 0114 – трет-бутанол". Inchem.org . Получено 29 марта 2018 г. .
^ Рив, В.; Эриксон, CM; Алуотто, PF (1979). "трет-бутиловый спирт". Can. J. Chem . 57 : 2747. doi : 10.1139/v79-444 .
^ "трет-Бутиловый спирт". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
^ "t-Butyl Alcohol". База данных HSDB Национальной медицинской библиотеки . Национальный институт здравоохранения . Получено 29 марта 2018 г.
^ "Архивная копия" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2016-03-04 . Получено 2013-03-05 .{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия как заголовок ( ссылка )
^ Перрин, ДД; Армарего, ВЛФ (1988). Очистка лабораторных химикатов (3-е изд.). Pergamon Press. ISBN 9780080347141.
^ Джонсон, WS; Шнайдер, WP (1950). "β-Карбетокси-γ,γ-дифенилвинилуксусная кислота". Органические синтезы . 30 : 18. doi :10.15227/orgsyn.030.0018.
^ Минц, Х. М.; Уоллинг, К. (1969). "t-Бутилгипохлорит". Org. Synth . 49 : 9. doi :10.15227/orgsyn.049.0009.
^ Дуглас МакГрегор (2010). «Третичный бутанол: токсикологический обзор». Критические обзоры по токсикологии . 40 (8): 697–727. doi :10.3109/10408444.2010.494249. PMID 20722584. S2CID 26041562.

Внешние ссылки

Международная карта химической безопасности 0114
Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0078". Национальный институт охраны труда и техники безопасности (NIOSH).
Критерии здоровья окружающей среды IPCS 65: Бутанолы: четыре изомера
Руководство IPCS по охране труда и технике безопасности 7: трет-бутанол

[PGCH-1] Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0078". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[2] "ICSC 0114 – трет-бутанол". Inchem.org . Получено 29 марта 2018 г. .

[3] Рив, В.; Эриксон, CM; Алуотто, PF (1979). "трет-бутиловый спирт". Can. J. Chem . 57 : 2747. doi : 10.1139/v79-444 .

[4] "трет-Бутиловый спирт". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).

[5] "t-Butyl Alcohol". База данных HSDB Национальной медицинской библиотеки . Национальный институт здравоохранения . Получено 29 марта 2018 г.

[6] "Архивная копия" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2016-03-04 . Получено 2013-03-05 .{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия как заголовок ( ссылка )

[7] Перрин, ДД; Армарего, ВЛФ (1988). Очистка лабораторных химикатов (3-е изд.). Pergamon Press. ISBN 9780080347141.

[8] Джонсон, WS; Шнайдер, WP (1950). "β-Карбетокси-γ,γ-дифенилвинилуксусная кислота". Органические синтезы . 30 : 18. doi :10.15227/orgsyn.030.0018.

[9] Минц, Х. М.; Уоллинг, К. (1969). "t-Бутилгипохлорит". Org. Synth . 49 : 9. doi :10.15227/orgsyn.049.0009.

[10] Дуглас МакГрегор (2010). «Третичный бутанол: токсикологический обзор». Критические обзоры по токсикологии . 40 (8): 697–727. doi :10.3109/10408444.2010.494249. PMID 20722584. S2CID 26041562.