Изобутан

Изобутан
Химическая структура изобутана с явным указанием всех атомов
Химическая структура изобутана с явным указанием всех атомов
Скелетная формула изобутана
Скелетная формула изобутана
Шаростержневая модель изобутана
Шаростержневая модель изобутана
Модель заполнения пространства изобутаном
Модель заполнения пространства изобутаном
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
2-Метилпропан [1]
Другие имена
  • Изобутан
  • Р600а
Идентификаторы
  • 75-28-5 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
1730720
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:30363 проверятьИ
ChemSpider
  • 6120 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.000.780
Номер ЕС
  • 200-857-2
Номер EE943b (глазирователи, ...)
1301
КЕГГ
  • Д04623 ☒Н
CID PubChem
  • 6360
Номер RTECS
  • TZ4300000
УНИИ
  • BXR49TP611 проверятьИ
Номер ООН1969
  • DTXSID1026401
  • InChI=1S/C4H10/c1-4(2)3/h4H,1-3H3 проверятьИ
    Ключ: NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • СС(С)С
Характеристики
С4Н10
Молярная масса58,124  г·моль −1
ПоявлениеБесцветный газ.
ЗапахБез запаха
Плотность
  • 2,51  кг/м 3 (при 15 °C, 100  кПа)
  • 563 кг/м 3 (при 15 °C, кипящая жидкость)
Температура плавления−159,42 °C (−254,96 °F; 113,73 К) [4]
Точка кипения−11,7 °C (10,9 °F; 261,4 К) [4]
48,9  мг⋅л −1 (при 25 °C (77 °F)) [2]
Давление пара3,1 атм (310 кПа) (при 21 °C (294 K; 70 °F)) [3]
8,6  нмоль⋅Па −1 ⋅кг −1
Сопряженная кислотаИзобутан
−51,7·10 −6 см 3 /моль
Термохимия
96,65  Дж⋅К −1 ⋅моль −1
−134,8   −133,6  кДж⋅моль −1
−2,86959   −2,86841  МДж⋅моль −1
Опасности
Маркировка СГС :
GHS02: Легковоспламеняющийся
Опасность
H220
П210
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания−83 °C (−117 °F; 190 K)
460 °C (860 °F; 733 К)
Пределы взрывоопасности1,4–8,3%
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)
Нет [5]
РЕЛ (рекомендуется)
TWA 800  частей на миллион (1900 мг/м 3 ) [5]
IDLH (Непосредственная опасность)
НД [5]
Паспорт безопасности (SDS)lindeus.com
Родственные соединения
Родственный алкан
Изопентан
Страница дополнительных данных
Изобутан (страница данных)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение
R600-изобутановый баллон 13,6 кг от Starke Hvac

Изобутан , также известный как i -бутан , 2-метилпропан или метилпропан , представляет собой химическое соединение с молекулярной формулой HC(CH3 ) 3 . Это изомер бутана . Изобутан — бесцветный газ без запаха. Это простейший алкан с третичным атомом углерода . Изобутан используется в качестве молекулы-предшественника в нефтехимической промышленности , например , в синтезе изооктана . [6]

Производство

Изобутан получают путем изомеризации бутана .

Изомеризация бутана

Использует

Изобутан является основным сырьем в установках алкилирования на нефтеперерабатывающих заводах. При использовании изобутана производятся «смеси» бензинового сорта с высокой степенью разветвления для хороших характеристик сгорания. Типичные продукты, создаваемые с использованием изобутана, — 2,4-диметилпентан и особенно 2,2,4-триметилпентан . [7]

Типичный кислотно-катализируемый путь получения 2,4-диметилпентана .

Растворитель

В процессе суспензии Chevron Phillips для производства полиэтилена высокой плотности изобутан используется в качестве разбавителя. По мере удаления суспензионного полиэтилена изобутан «испаряется», конденсируется и возвращается обратно в петлевой реактор для этой цели. [8]

Предшественниктрет-бутилгидропероксид

Изобутан окисляется до гидропероксида трет -бутила , который затем реагирует с пропиленом , образуя оксид пропилена . Трет-бутанол , который получается в качестве побочного продукта, обычно используется для производства присадок к бензину, таких как метил-трет-бутиловый эфир (МТБЭ).

Различные применения

Изобутан также используется в качестве пропеллента в аэрозольных баллончиках .

Изобутан используется как часть смешанного топлива, особенно распространенного в топливных канистрах, используемых для кемпинга . [9]

Хладагент

Изобутан используется в качестве хладагента . [10] Использование в холодильниках началось в 1993 году, когда Greenpeace представил проект Greenfreeze совместно с бывшей восточногерманской компанией Foron  [de] . [11] [12] В связи с этим смеси чистого, сухого «изобутана» (R-600a) (то есть смеси изобутана) имеют незначительный потенциал разрушения озонового слоя и очень низкий потенциал глобального потепления (имея значение в 3,3 раза больше ПГП диоксида углерода) и могут служить функциональной заменой для R-12 , R-22 (оба из них широко известны под торговой маркой фреон ), R-134a и других хлорфторуглеродных или гидрофторуглеродных хладагентов в обычных стационарных системах охлаждения и кондиционирования воздуха.

Как хладагент, изобутан представляет опасность возгорания и взрыва в дополнение к опасностям, связанным с негорючими хладагентами CFC. Замена этого хладагента в системах кондиционирования воздуха автомобилей, изначально не предназначенных для изобутана, широко запрещена или не рекомендуется. [13] [14] [15] [16] [17] [18] [19]

Продавцы и сторонники углеводородных хладагентов выступают против таких запретов на том основании, что таких инцидентов было очень мало по сравнению с количеством систем кондиционирования воздуха транспортных средств, заполненных углеводородами. [20] [21]

Утечка изобутана в системе хладагента холодильника стала причиной пожара в жилом комплексе в Валенсии ( Испания) в 2024 году , в результате которого погибло 10 человек. [22]

Номенклатура

Традиционное название изобутан все еще сохранялось в рекомендациях ИЮПАК 1993 года [23] , но больше не рекомендуется согласно рекомендациям 2013 года. [1] Поскольку самая длинная непрерывная цепь в изобутане содержит только три атома углерода, предпочтительным названием ИЮПАК является 2-метилпропан, но локант (2-) обычно опускается в общей номенклатуре как избыточный; C2 является единственной позицией в цепи пропана, где может быть расположен метильный заместитель без изменения основной цепи и образования конституционного изомера н- бутана.

Ссылки

  1. ^ ab Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 652. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. Названия «изобутан», «изопентан» и «неопентан» больше не рекомендуются.
  2. ^ "Растворимость в воде". PubChem . Национальный центр биотехнологической информации . Получено 6 апреля 2017 г.
  3. ^ "CDC - NIOSH Карманный справочник по химическим опасностям - Изобутан". CDC - NIOSH Карманный справочник по химическим опасностям . CDC . Получено 28 декабря 2018 г. .
  4. ^ ab Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и здоровья
  5. ^ abc NIOSH Карманный справочник по химическим опасностям. "#0350". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  6. ^ "Patent Watch, 31 июля 2006 г.". Архивировано из оригинала 11 марта 2007 г. Получено 8 августа 2006 г.
  7. ^ Бипин В. Вора; Джозеф А. Кокал; Пол Т. Баргер; Роберт Дж. Шмидт; Джеймс А. Джонсон (2003). «Алкилирование». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . doi :10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2. ISBN 0471238961.
  8. ^ Кеннет С. Уайтли. «Полиэтилен». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a21_487.pub2. ISBN 978-3527306732.
  9. ^ Ритвельд, Уилл (2005-02-08). "Часто задаваемые вопросы о легких канистровых печах и топливе" . Backpacking Light (требуется подписка) . Получено 2022-06-03 .
  10. ^ "Техническое совещание по поэтапному отказу от ГХФУ: обзор преимуществ и недостатков альтернатив (Монреаль, Канада; Европейская комиссия по модернизированным хладагентам для стационарных применений)" (PDF) . Апрель 2008 г. Архивировано (PDF) из оригинала 2009-08-05 . Получено 2021-05-21 .
  11. ^ "GreenFreeze". Greenpeace. 2010-03-15. Архивировано из оригинала 2010-10-05 . Получено 2013-01-02 .
  12. ^ Вольфганг Лобек (июнь 2004 г.). «Greenfreeze: от снежного кома до промышленной лавины» (PDF) . Получено 21.05.2021 .
  13. ^ "Часто задаваемые вопросы по углеводородным хладагентам Агентства по охране окружающей среды США". Epa.gov . Получено 29.10.2010 .
  14. ^ "Compendium of Hydrogen-Refrigerant Policy Statements, October 2006" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2014-08-08 . Получено 2014-08-01 .
  15. ^ "Бюллетень MACS: использование углеводородных хладагентов в транспортных средствах" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2011-01-05 . Получено 2010-10-29 .
  16. ^ "Бюллетень Общества инженеров-автомобилестроителей по углеводородным хладагентам". Sae.org. 2005-04-27. Архивировано из оригинала 2005-05-05 . Получено 2010-10-29 .
  17. ^ "Saskatchewan Labour bulletin on carbon refrigerants in vehicles". Labour.gov.sk.ca. 2010-06-29. Архивировано из оригинала 2009-07-01 . Получено 2010-10-29 .
  18. ^ VASA о законности и целесообразности использования хладагентов Архивировано 13 января 2009 г. на Wayback Machine
  19. ^ "Предупреждение правительства Квинсленда (Австралия) об углеводородных хладагентах" (PDF) . Energy.qld.gov.au. Архивировано из оригинала (PDF) 2008-12-17 . Получено 2010-10-29 .
  20. ^ "Парламентские записи Нового Южного Уэльса (Австралия), 16 октября 1997 г.". Parliament.nsw.gov.au. 1997-10-16. Архивировано из оригинала 1 июля 2009 г. Получено 29-10-2010 .
  21. ^ "Парламентские записи Нового Южного Уэльса (Австралия), 29 июня 2000 г.". Parliament.nsw.gov.au. Архивировано из оригинала 22 мая 2005 г. Получено 29 октября 2010 г.
  22. Домингес, Тереза ​​(3 мая 2024 г.). «Выброс газового хладагента из никогда не падающего воздуха 86, способствующий началу возгорания Кампанара». Леванте-EMV (на европейском испанском языке) . Проверено 15 октября 2024 г.
  23. ^ Panico, R. & Powell, WH, ред. (1994). Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК 1993. Оксфорд: Blackwell Science. ISBN 0-632-03488-2.https://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_679.htm
  • Международная карта химической безопасности 0901
  • Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Изобутан&oldid=1251206687"