Вильгельм Рудольф Фиттиг
Немецкий химик (1835–1910)

Вильгельм Рудольф Фиттиг
Рожденный( 1835-12-06 )6 декабря 1835 г.
Вольный и ганзейский город Гамбург , Германский союз
Умер19 ноября 1910 г. (1910-11-19)(74 года)
Страсбург , Эльзас-Лотарингия , Германская империя
(ныне Большой Восток , Франция )
Альма-матерГёттингенский университет
ИзвестныйРеакция Фиттинга
Лактон
Пинакольная перегруппировка
НаградыМедаль Дэви (1906)
Научная карьера
ПоляХимия
УчрежденияГёттингенский университет
научный руководительГенрих Лимприхт и Фридрих Вёлер​
ДокторантыАйра Ремсен

Вильгельм Рудольф Фиттиг (6 декабря 1835 – 19 ноября 1910) был немецким химиком . Он открыл реакцию сочетания пинакола , мезитилена , диацетила и бифенила . Фиттиг изучал действие натрия на кетоны и углеводороды . Он открыл реакцию Фиттига или реакцию Вюрца-Фиттига для синтеза алкилбензолов, он предложил дикетонную структуру для бензохинона и выделил фенантрен из каменноугольной смолы . Он открыл и синтезировал первые лактоны и исследовал структуры пиперина , нафталина и флуорена . [1]

Карьера

Фиттинг изучал химию в Гёттингенском университете , получив степень доктора философии с диссертацией об ацетоне в 1858 году под руководством Генриха Лимприхта и Фридриха Вёлера . [ необходима ссылка ] Впоследствии он занимал несколько должностей в Гёттингене, став ассистентом Вёлера в 1858 году, приват-доцентом в 1860 году и экстраординарным профессором в 1870 году. В 1870 году он был назначен штатным профессором в Тюбингенском университете , а в 1876 году — в Страсбурге , где по его проектам были возведены лаборатории. [1] [2] [3]

Исследования Фиттига охватывали широкие области органической химии . Альдегиды и кетоны дали материал для его более ранних работ. Он заметил, что альдегиды и кетоны могут подвергаться восстановлению в нейтральном , щелочном и иногда кислом растворе до вторичных и третичных гликолей , веществ, которые он назвал пинаконами ; а также что некоторые пинаконы при перегонке с разбавленной серной кислотой дают соединения, которые он назвал пинаколинами. Ненасыщенные кислоты также получили большое внимание, и он открыл внутренние ангидриды оксикислот , названные лактонами . [ 3 ] Он также открыл то, что сейчас известно как пинаколиновая перегруппировка , при которой 1,2-диолы перегруппировываются в альдегиды или кетоны под кислотным катализом . [4] [5] Его работа включала получение 2,3-диметил-2,3-бутандиола ( пинакола ) из ацетона , [6] с последующей перегруппировкой в ​​3,3-диметилбутанон ( пинаколон ), который затем окислялся дихроматом до триметилуксусной кислоты . [7] Интерпретация Фиттигом его результатов была неверной [5] , и образовавшиеся продукты не были идентифицированы до тех пор, пока более чем десятилетие спустя Александр Бутлеров независимо не получил триметилуксусную кислоту и не подтвердил, что это тот же продукт, что получил Фиттиг. [8]

В 1855 году Шарль-Адольф Вюрц показал, что при воздействии натрия на алкилиодиды алкильные остатки объединяются , образуя более сложные углеводороды ; [9] [10] Фиттиг разработал этот метод реакции Вюрца [11] [12], показав, что смесь арилгалогенида и алкилгалогенида при аналогичной обработке дает гомологи бензола . [13] [14] [3] Этот процесс теперь известен как реакция Вюрца-Фиттига . [15]

Его исследования реакции Перкина привели его к объяснению ее механизма, которое, по-видимому, больше соответствовало фактам. Вопрос, однако, был одним из самых сложных, и в то время точный ход реакции, по-видимому, ждал решения. Эти исследования попутно разрешили строение кумарина , пахучего начала ясменника . Наблюдение Фиттиг и Эрдманна , что γ-фенильный структурный аналог изокротоновой кислоты легко дает α-нафтол путем потери воды, имело большое значение, поскольку оно дало ценные доказательства относительно строения нафталина . [16] Они также исследовали некоторые углеводороды, встречающиеся в высококипящей фракции дистиллята каменноугольной смолы , и решили строение фенантрена . Многие первоначальные знания об алкалоиде пиперине были получены Фиттигом, который в сотрудничестве с Айрой Ремсен установил его строение в 1871 году. [1] [3]

Фиттинг опубликовал два широко используемых учебника; он редактировал несколько изданий Grundriss der organischen Chemie Вёлера (11-е изд., 1887) и написал Unorganische Chemie (1-е изд., 1872; 3-е, 1882). Его исследования были признаны многими научными обществами и институтами, Королевское общество наградило его медалью Дэви в 1906 году. [1] [3]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcd Отто Н. Витт (1911). «Некрологи: Фридрих Конрад Байльштейн, 1838–1906; Эмиль Эрленмейер, 1825–1909; Рудольф Фиттиг, 1835–1910; Ганс Генрих Ландольт, 1831–1910; Николай Александрович Меншуткин, 1842–1907; сэр Уолтер Палмер, Барт., 1858–1910». Дж. Хим. соц., пер . 99 : 1646–1668 . doi : 10.1039/CT9119901646.
  2. ^ Gilman, DC ; Peck, HT; Colby, FM, ред. (1905). "Fittig, Rudolf"  . Новая международная энциклопедия (1-е изд.). Нью-Йорк: Dodd, Mead.
  3. ^ abcde Чисхолм 1911.
  4. ^ Хасснер, Альфред ; Намбутири, Ириши (2012). «Перегруппировка пинаколона ФИТТИГА». Органические синтезы на основе реакций имен: практическое руководство по 750 превращениям (3-е изд.). Elsevier . стр.  158–159 . ISBN 978-0-08-096630-4.
  5. ^ ab Berson, Jerome A. (2002). «Что такое открытие? Перестройки углеродного скелета как контрпримеры правилу минимальных структурных изменений». Angewandte Chemie International Edition . 41 (24): 4655– 4660. doi :10.1002/anie.200290007. PMID  12481317.
  6. ^ Фиттиг, Р. (1859). «Ueber einige Metamorphosen des Acetons der Essigsäure» [О некоторых метаморфозах ацетона уксусной кислоты]. Юстус Либигс Annalen der Chemie (на немецком языке). 110 (1): 23–45 . doi :10.1002/jlac.18591100104.
  7. ^ Фиттиг, Р. (1860). «Über einige Derivate des Acetons» [О некоторых производных ацетона]. Юстус Либигс Annalen der Chemie (на немецком языке). 114 (1): 54–63 . doi :10.1002/jlac.18601140107.
  8. ^ Бутлеров, Александр (1873). «Ueber Trimethylessigsäure» [О триметилуксусной кислоте]. Юстус Либигс Annalen der Chemie (на немецком языке). 170 ( 1–2 ): 151–162 . doi :10.1002/jlac.18731700114.
  9. ^ Вюрц, Адольф (1855). «Sur une Nouvelle Classe de Radicaux Organiques» [О новом классе органических радикалов]. Annales de Chimie et de Physique (на французском языке). 44 : 275–312 .
  10. ^ Вюрц, А. (1855). «Ueber eine neue Klasse Organischer Radicale» [О новом классе органических радикалов]. Юстус Либигс Annalen der Chemie (на немецком языке). 96 (3): 364–375 . doi :10.1002/jlac.18550960310.
  11. ^ "Синтез Вюрца (реакция Вюрца, восстановительное сочетание Вюрца)". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents . 685 : 3094–3099 . 2010. doi :10.1002/9780470638859.conrr685.
  12. ^ Канчев, Эрик Ассен Б.; Орган, Майкл Г. (2014). "48.1.2.4 Метод 4: Восстановительное сочетание алкилгалогенидов". В Hiemstra, H. (ред.). Алканы . Наука синтеза: методы молекулярных превращений Губена-Вейля. Том 48. Georg Thieme Verlag . ISBN 978-3-13-178481-0.
  13. ^ Толленс, Бернхард ; Фиттиг, Рудольф (1864). «Ueber die Synthese der Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe» [О синтезе углеводородов бензольного ряда]. Юстус Либигс Annalen der Chemie (на немецком языке). 131 (3): 303–323 . doi :10.1002/jlac.18641310307.
  14. ^ Фиттиг, Рудольф; Кениг, Йозеф (1867). «Ueber das Aэтил- и диэтилбензол» [Об этил- и диэтилбензоле]. Юстус Либигс Annalen der Chemie (на немецком языке). 144 (3): 277–294 . doi :10.1002/jlac.18671440308.
  15. ^ "Реакция Вюрца-Фиттига". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents . 686 : 3100– 3104. 2010. doi : 10.1002/9780470638859.conrr686. ISBN 978-0-470-63885-9.
  16. ^ Фиттиг, Рудольф; Эрдманн, Гюго (1883). «Synthese des α-Naftols» [Синтез α-Нафтола]. Бер. Дтч. хим. Гес. (на немецком языке). 16 (1): 43–44 . doi :10.1002/cber.18830160115.

Источники

В Викиресурсе имеется текст статьи из Новой международной энциклопедии 1905 года о « Вильгельме Рудольфе Фиттиге ».
  • Запись в генеалогической базе данных, Университет Иллинойса
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Вильгельм_Рудольф_Фиттиг&oldid=1180662598"