Пинаколон

Пинаколон
Скелетная формула пинаколона Скелетная формула	Шаростержневая модель
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 3,3-Диметилбутан-2-он
	Другие имена t -Бутилметилкетон ; 1,1,1-Триметилацетон
Идентификаторы
Номер CAS	75-97-8 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка Бейльштейна	1209331
ХЭБИ	ЧЕБИ:197349;
ChemSpider	6176 И;
Информационная карта ECHA	100.000.838
Номер ЕС	200-920-4;
МеШ	Пинаколон
CID PubChem	6416;
Номер RTECS	EL7700000;
УНИИ	3U1AAG3528 И;
Номер ООН	1224
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID5021752;
	ИнЧи ИнХI=1S/C6H12O/c1-5(7)6(2,3)4/h1-4H3 И Ключ: PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N И;
	УЛЫБКИ СС(=О)С(С)(С)С;
Характеристики
Химическая формула	С6Н12О
Молярная масса	100,161 г·моль −1
Появление	Бесцветная жидкость.
Плотность	0,801 г см −3
Температура плавления	−52 °C (−62 °F; 221 K)
Точка кипения	от 103 до 106 °C (от 217 до 223 °F; от 376 до 379 K)
Магнитная восприимчивость (χ)	-69,86·10 −6 см 3 /моль
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Х225 , Х302 , Х315 , Х319 , Х332 , Х335 , Х412
Меры предосторожности	Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , Р242 , Р243 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р280 , Р301+Р312 , Р302+Р352 , Р303 +Р361+Р353 , Р304+Р312 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р312 , Р321 , Р330 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р370+Р378 , Р403+Р233 , Р403+Р235 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 4 0
точка возгорания	5 °C (41 °F; 278 К)
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний ПБС
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Пинаколон (3,3-диметил-2-бутанон) является важным кетоном в органической химии . Это бесцветная жидкость с легким запахом перечной мяты или камфары. Он является предшественником триазолилпинаколона в синтезе фунгицида триадимефона и в синтезе гербицида метрибузина . Молекула представляет собой несимметричный кетон . α-Метильная группа может участвовать в реакциях конденсации. Карбонильная группа может подвергаться обычным реакциям (гидрогенизация, восстановительное аминирование и т. д.). Это соединение Списка 3 в соответствии с Конвенцией о запрещении химического оружия 1993 года из-за его родства с пинаколиловым спиртом , который используется в производстве зомана . ^[2] Он также является контролируемым экспортом в государствах-членах Австралийской группы . ^[3]

Подготовка

Наиболее известно, по крайней мере в классе, что пинаколон возникает в результате пинакольной перегруппировки , которая происходит путем протонирования пинакола (2,3-диметилбутан-2,3-диола). ^[4]

В промышленности пинаколон производится путем гидролиза 4,4,5-триметил-1,3- диоксана , который является продуктом изопрена и формальдегида через реакцию Принса . Он также образуется путем кетонизации пивалиновой кислоты и уксусной кислоты или ацетона над катализаторами из оксидов металлов. 3-Метилбутаналь является исходным материалом для 2,3-диметил-2-бутена, который в свою очередь превращается в пинаколон. Пинаколон также может быть получен из 2-метил-2-бутанола при реакции со спиртами C5. ^[5]

Использует

Пинаколон производится в больших количествах для использования в фунгицидах, гербицидах и пестицидах. Некоторые производные включают:

Ретросинтетический анализ вибуназола показал, что он является производным пинаколона.
Его также используют для приготовления пинацидила и наминидила.
Стирипентол
Трибузон
Пивалоилацетонитрил используется в синтезе дорамапимода.
Триадимефон
Диклобутразол
Паклобутразол
Валконазол
Диэтилстильбестрол пинаколон [18922-13-9]. ^[6]
Некий вид производного бисфенола А , также патент США 4,599,463
Тиофанокс

Смотрите также

Ссылки

^ "Пинаколон | C6H12O | ChemSpider".
↑ Справочник по химическим и биологическим боевым агентам (2-е изд.). CRC Press. 24 августа 2007 г. ISBN 9780849314346.
^ "Список экспортного контроля: прекурсоры химического оружия". Australia Group . australiagroup.net . Получено 7 апреля 2017 г. .
^ GA Hill и EW Flosdorf (1941). "Пинаколон". Органические синтезы; Собрание томов , т. 1, стр. 462.
^ Siegel, H; Eggersdorfer (2012). Кетоны . 5. Том 20. doi :10.1002/14356007.a15_077. ISBN 9783527306732. {{cite book}}: |journal=проигнорировано ( помощь )
^ Ода, Т; Сато, И; Кодама, М; Канеко, М (июль 1993 г.). «Ингибирование активности ДНК-топоизомеразы I диэтилстильбестролом и его аналогами». Biological & Pharmaceutical Bulletin . 16 (7): 708–10. doi : 10.1248/bpb.16.708 . PMID 8401407.

[1] "Пинаколон | C6H12O | ChemSpider".

[2] Справочник по химическим и биологическим боевым агентам (2-е изд.). CRC Press. 24 августа 2007 г. ISBN 9780849314346.

[3] "Список экспортного контроля: прекурсоры химического оружия". Australia Group . australiagroup.net . Получено 7 апреля 2017 г. .

[4] GA Hill и EW Flosdorf (1941). "Пинаколон". Органические синтезы; Собрание томов , т. 1, стр. 462.

[5] Siegel, H; Eggersdorfer (2012). Кетоны . 5. Том 20. doi :10.1002/14356007.a15_077. ISBN 9783527306732. {{cite book}}: |journal=проигнорировано ( помощь )

[6] Ода, Т; Сато, И; Кодама, М; Канеко, М (июль 1993 г.). «Ингибирование активности ДНК-топоизомеразы I диэтилстильбестролом и его аналогами». Biological & Pharmaceutical Bulletin . 16 (7): 708–10. doi : 10.1248/bpb.16.708 . PMID 8401407.