1-Нафтол

1-Нафтол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Нафталин-1-ол
	Другие имена 1-Гидроксинафталин; 1-Нафталенол; α-Нафтол
Идентификаторы
Номер CAS	90-15-3 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка Бейльштейна	1817321
ЧЭБИ	ЧЕБИ:10319 И;
ChEMBL	ChEMBL122617 И;
ChemSpider	6739 И;
Информационная карта ECHA	100.001.791
Номер ЕС	201-969-4;
Ссылка Гмелина	69192
КЕГГ	С11714 И;
CID PubChem	7005;
УНИИ	2A71EAQ389 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID6021793;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11H И Ключ: KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N И; ИнХI=1/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11H Ключ: KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYAZ;
	УЛЫБКИ Oc2cccc1ccccc12;
Характеристики
Химическая формула	С10Н8О
Молярная масса	144,17 г/моль
Появление	Бесцветное или белое твердое вещество
Плотность	1,10 г/см 3
Температура плавления	95–96 °C (203–205 °F; 368–369 K)
Точка кипения	278–280 °C (532–536 °F; 551–553 K)
Магнитная восприимчивость (χ)	-98,2·10 −6 см 3 /моль
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Н302 , Н311 , Н312 , Н315 , Н317 , Н318 , Н335 , Н410 , Н412
Меры предосторожности	Р261 , Р262 , Р264 , Р264+Р265 , Р270 , Р271 , Р272 , Р273 , Р280 , Р301+Р317 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р354+Р338 , Р316 , Р317 , Р319 , Р321 , Р330 , Р332+Р317 , Р333+Р317 , Р361+Р364 , Р362+Р364 , Р391 , Р403+Р233 , Р405 , Р501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

1-Нафтол , или α-нафтол , представляет собой органическое соединение с формулой C10H7OH . Это флуоресцентное белое твердое вещество. 1-Нафтол отличается от своего изомера 2-нафтола расположением _{гидроксильной} группы на нафталиновом кольце. Нафтолы являются нафталиновыми гомологами фенола . _Оба изомера растворимы в простых органических растворителях . Они являются предшественниками множества полезных соединений. ^[2]

Производство

1-Нафтол получают двумя основными способами. ^[2] В одном из методов нафталин нитруют, получая 1-нитронафталин, который гидрогенизируют до амина с последующим гидролизом:

C ₁₀ H ₈ + HNO ₃ → C ₁₀ H ₇ NO ₂ + H ₂ O

C10H7NO2 + _3H2 → _C10H7NH2 + _2H2O

С10Н7NH2 + _Н2О → _С10Н7ОН + _NH3

Альтернативно, нафталин гидрогенизируется до тетралина , который окисляется до 1-тетралона , который подвергается дегидрированию .

Реакции

Некоторые реакции 1-нафтола можно объяснить его таутомерией, которая приводит к образованию небольшого количества кето-таутомера. ^{[ необходима цитата ]}

Одним из следствий этой таутомерии является реакция Бухерера — аммонолиз 1-нафтола с образованием 1-аминонафталина .

1-Нафтол биоразлагается посредством образования 1-нафтол-3,4-оксида , который превращается в 1,4-нафтохинон . ^[3]

4-е положение 1-нафтола восприимчиво к электрофильной атаке. Эта региоселективная реакция используется при получении диазокрасителей, которые образуются с использованием солей диазония . Восстановление диазопроизводных дает 4-амино-1-нафтол. ^[4]^[5]

Частичное восстановление 1-нафтола дает тетрагидропроизводное, оставляя нетронутым фенольное кольцо. ^[6] Полное гидрирование катализируется родием. ^[7]

Применение и возникновение

1-Нафтол является предшественником различных инсектицидов, включая карбарил , и фармацевтических препаратов, включая надолол ^[8]^[9] , а также антидепрессанта сертралина [ ^10] и противопротозойного терапевтического средства атовакуона . ^[11] Он подвергается азосочетанию с образованием различных азокрасителей , но они, как правило, менее полезны, чем те, которые получены из 2-нафтола. ^[2]^[12]

1-Нафтол является метаболитом инсектицида карбарила и нафталина . Наряду с TCPy , было показано, что он снижает уровень тестостерона у взрослых мужчин. ^[13]

Другие применения

1-Нафтол используется в каждом из следующих химических тестов, которые проводились до использования спектроскопических и хроматографических методов:

Реакция Молиша дает соединение красного или фиолетового цвета, что указывает на присутствие углеводов .
быстрый тест на фурфурол быстро становится фиолетовым (<30 с), если присутствует фруктоза , что отличает ее от глюкозы.
Реакция Сакагучи становится красной, что указывает на наличие аргинина в белках.
Реакция Фогеса-Проскауэра меняет цвет с желтого на красный, указывая на то, что глюкоза расщепляется до ацетоина , который используется бактериями для внешнего хранения энергии.

Безопасность

1-Нафтол описывается как «умеренно токсичный» ^{[2] .}

Ссылки

^ "1-Нафтол". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
^ abcd Бут, Джеральд (2005). "Производные нафталина". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_009. ISBN 978-3-527-30673-2.. полный текст PDF
^ Ёсито Кумагай; Ясухиро Синкай; Такаши Миура; Артур К. Чо (2011). «Химическая биология нафтохинонов и ее экологические последствия». Ежегодный обзор фармакологии и токсикологии . 52 : 221– 47. doi :10.1146/annurev-pharmtox-010611-134517. PMID 21942631.
^ JB Conant; RE Lutz; BB Corson (1923). "1,4-Аминонафтол гидрохлорид". Органические синтезы . 3 : 7. doi :10.15227/orgsyn.003.0007.
^ Луис Ф. Физер (1937). "1,2-Аминонафтол гидрохлорид". Органические синтезы . 17 : 9. doi :10.15227/orgsyn.017.0009.
^ К. Дэвид Гутче; Хьюго Х. Питер (1957). «Ар-Тетрагидро-а-Нафтол». Органические синтезы . 37 : 80. дои : 10.15227/orgsyn.037.0080.
^ AI Meyers; WN Beverung; R. Gault (1971). "Гидрогенизация ароматических ядер: 1-декалол". Organic Syntheses . 51 : 103. doi :10.15227/orgsyn.051.0103.
^ ME Condon; et al. (1978). «Недепрессантные β-адреноблокаторы. 1. Замещенные 3-амино-1-(5,6,7,8-тетрагидро-1-нафтокси)-2-пропанолы». Журнал медицинской химии (на немецком языке). 21 (9): 913– 922. doi :10.1021/jm00207a014. PMID 31485.
^ DE 2258995, FR Hauck, CM Cimarusti, VL Narayan, «2,3-цис-1,2,3,4-тетрагидро-5[2-гидрокси-3-(трет.-бутиламино)-пропокси]-2,3-нафталиндиол», опубликовано 07.06.1973, передано ER Squibb & Sons, Inc.
^ K. Vukics; T. Fodor; J. Fischer; I. Fellevári; S. Lévai (2002), «Улучшенный промышленный синтез антидепрессанта сертралина», Org. Process Res. Dev. (на немецком языке), т. 6, № 1, стр. 82–85 , doi :10.1021/op0100549
^ BN Roy; GP Singh; PS Lathi; MK Agarwal (2013). «Новый процесс синтеза атовакуона» (PDF) . Indian J. Chem. (на немецком языке). 52B : 1299–1312 . Архивировано из оригинала (PDF) 30 мая 2022 г.
^ C. Kaiser; T. Jen; E. Garvey; WD Bowen; DF Colella; JR Wardell Jr. (1977). «Адренергические агенты. 4. Замещенные производные феноксипропаноламина как потенциальные β-адренергические агонисты». Журнал медицинской химии (на немецком языке). 20 (5): 687– 689. doi :10.1021/jm00215a014. PMID 16136.
^ Микер, Джон Д.; Райан, Луиза; Барр, Дана Б.; Хаузер, Расс (январь 2006 г.). «Воздействие нестойких инсектицидов и мужские репродуктивные гормоны». Эпидемиология . 17 (1): 61– 68. doi : 10.1097/01.ede.0000190602.14691.70 . PMID 16357596. S2CID 24829926.

Внешние ссылки

NIST Chemistry WebBook 1-Нафталенол
«Нафтолы» . Британская энциклопедия . Том. 19 (11-е изд.). 1911. С. 168–169 .

[1] "1-Нафтол". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .

[Ullmann-2] Бут, Джеральд (2005). "Производные нафталина". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_009. ISBN 978-3-527-30673-2.. полный текст PDF

[3] Ёсито Кумагай; Ясухиро Синкай; Такаши Миура; Артур К. Чо (2011). «Химическая биология нафтохинонов и ее экологические последствия». Ежегодный обзор фармакологии и токсикологии . 52 : 221– 47. doi :10.1146/annurev-pharmtox-010611-134517. PMID 21942631.

[4] JB Conant; RE Lutz; BB Corson (1923). "1,4-Аминонафтол гидрохлорид". Органические синтезы . 3 : 7. doi :10.15227/orgsyn.003.0007.

[5] Луис Ф. Физер (1937). "1,2-Аминонафтол гидрохлорид". Органические синтезы . 17 : 9. doi :10.15227/orgsyn.017.0009.

[6] К. Дэвид Гутче; Хьюго Х. Питер (1957). «Ар-Тетрагидро-а-Нафтол». Органические синтезы . 37 : 80. дои : 10.15227/orgsyn.037.0080.

[7] AI Meyers; WN Beverung; R. Gault (1971). "Гидрогенизация ароматических ядер: 1-декалол". Organic Syntheses . 51 : 103. doi :10.15227/orgsyn.051.0103.

[8] ME Condon; et al. (1978). «Недепрессантные β-адреноблокаторы. 1. Замещенные 3-амино-1-(5,6,7,8-тетрагидро-1-нафтокси)-2-пропанолы». Журнал медицинской химии (на немецком языке). 21 (9): 913– 922. doi :10.1021/jm00207a014. PMID 31485.

[9] DE 2258995, FR Hauck, CM Cimarusti, VL Narayan, «2,3-цис-1,2,3,4-тетрагидро-5[2-гидрокси-3-(трет.-бутиламино)-пропокси]-2,3-нафталиндиол», опубликовано 07.06.1973, передано ER Squibb & Sons, Inc.

[10] K. Vukics; T. Fodor; J. Fischer; I. Fellevári; S. Lévai (2002), «Улучшенный промышленный синтез антидепрессанта сертралина», Org. Process Res. Dev. (на немецком языке), т. 6, № 1, стр. 82–85 , doi :10.1021/op0100549

[11] BN Roy; GP Singh; PS Lathi; MK Agarwal (2013). «Новый процесс синтеза атовакуона» (PDF) . Indian J. Chem. (на немецком языке). 52B : 1299–1312 . Архивировано из оригинала (PDF) 30 мая 2022 г.

[12] C. Kaiser; T. Jen; E. Garvey; WD Bowen; DF Colella; JR Wardell Jr. (1977). «Адренергические агенты. 4. Замещенные производные феноксипропаноламина как потенциальные β-адренергические агонисты». Журнал медицинской химии (на немецком языке). 20 (5): 687– 689. doi :10.1021/jm00215a014. PMID 16136.

[13] Микер, Джон Д.; Райан, Луиза; Барр, Дана Б.; Хаузер, Расс (январь 2006 г.). «Воздействие нестойких инсектицидов и мужские репродуктивные гормоны». Эпидемиология . 17 (1): 61– 68. doi : 10.1097/01.ede.0000190602.14691.70 . PMID 16357596. S2CID 24829926.