Пропионитрил
| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Пропаннитрил [5] | |||
Другие имена
| |||
| Идентификаторы | |||
| |||
3D модель ( JSmol ) |
| ||
| 773680 | |||
| ЧЭБИ |
| ||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider |
| ||
| Информационная карта ECHA | 100.003.151 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| МеШ | пропионитрил | ||
CID PubChem |
| ||
| Номер RTECS |
| ||
| УНИИ |
| ||
| Номер ООН | 2404 | ||
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
| ||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| С 3 Н 5 Н | |||
| Молярная масса | 55,080 г·моль −1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость. | ||
| Запах | Сладковатый, приятный, эфирный [6] | ||
| Плотность | 772 мг мл −1 | ||
| Температура плавления | от −100 до −86 °C; от −148 до −123 °F; от 173 до 187 K | ||
| Точка кипения | 96–98 °C; 205–208 °F; 369–371 K | ||
| 11,9% (20 °С) [6] | |||
| лог P | 0,176 | ||
| Давление пара | 270 мкмоль Па −1 кг −1 | ||
| -38,5·10 −6 см 3 /моль | |||
Показатель преломления ( nD ) | 1.366 | ||
| Термохимия | |||
Теплоемкость ( С ) | 105,3 ДжК −1 моль −1 | ||
Стандартная молярная энтропия ( S ⦵ 298 ) | 189,33 ДжК −1 моль −1 | ||
Стандартная энтальпия образования (Δ f H ⦵ 298 ) | 15,5 кДж моль −1 | ||
Стандартная энтальпия сгорания (Δ c H ⦵ 298 ) | −1,94884–−1,94776 МДж моль −1 | ||
| Опасности | |||
| Маркировка СГС : | |||
  | |||
| Опасность | |||
| Н225 , Н300 , Н310 , Н319 , Н332 | |||
| Р210 , Р264 , Р280 , Р301+Р310 , Р302+Р350 , Р305+Р351+Р338 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 6 °C (43 °F; 279 К) | ||
| Пределы взрывоопасности | 3,1%-? [6] | ||
| Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК): | |||
LD 50 ( средняя доза ) | 39 мг кг −1 (перорально, крыса) | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (допустимый) | нет [6] | ||
РЕЛ (рекомендуется) | TWA 6 частей на миллион (14 мг/м 3 ) [6] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | НД [6] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные алканнитрилы | |||
Родственные соединения | ДБНПА | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Пропионитрил , также известный как этилцианид и пропаннитрил , является органическим соединением с формулой CH3CH2CN . Это простой алифатический нитрил . Соединение представляет собой бесцветную, растворимую в воде жидкость. Используется в качестве растворителя и предшественника других органических соединений. [ 7 ]
Производство
Основной промышленный путь получения этого нитрила — гидрирование акрилонитрила . Его также получают аммоксидированием пропанола ( вместо него можно использовать также пропионовый альдегид): [7]
- СН 3 СН 2 СН 2 ОН + О 2 + NH 3 → СН 3 СН 2 C≡N + 3 H 2 O
Пропионитрил является побочным продуктом электродимеризации акрилонитрила в адипонитрил .
В лабораторных условиях пропаннитрил можно также получить дегидратацией пропионамида , каталитическим восстановлением акрилонитрила или перегонкой этилсульфата и цианида калия .
Приложения
Пропионитрил — растворитель, похожий на ацетонитрил , но с немного более высокой температурой кипения. Он является предшественником пропиламинов путем гидрирования. Он является строительным блоком C-3 при получении препарата флопропион по реакции Губена-Хеша .
Реакция альдольной реакции нитрила с бензофеноном , с последующим восстановлением нитрила алюмогидридом лития, дает 2-МДП . Этот агент обладает свойствами подавителя аппетита и антидепрессанта.
Химическая структура 2-МДП
Безопасность
Токсичность LD 50 пропионитрила указана как 39 мг/кг [8] и как 230 мг (обе крысы, перорально) [7] .
В 1979 году на заводе Калама (Вега) в Бофорте , Южная Каролина, произошел взрыв во время производства пропионитрила путем катализируемого никелем гидрирования акрилонитрила. [9] Этот объект теперь является одним из двух объектов очистки Superfund в Южной Каролине. [9]
Ссылки
- ^ ab "Пропионитрил". Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям . США: Центры по контролю и профилактике заболеваний. 4 апреля 2011 г. Идентификация . Получено 1 ноября 2013 г.
- ^ Merck Index , 11-е издание, 7839
- ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics , 52nd Ed., стр. D-153
- ^ HSDB: Propionitrile , TOXNET, Национальная медицинская библиотека США, получено 30 октября 2015 г.
- ^ "пропионитрил - Сводка по соединениям". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация . Получено 6 июня 2012 г.
- ^ abcdef Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0530". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ abc Питер Поллак, Жерар Ромедер, Фердинанд Хагедорн, Хайнц-Петер Гельбке «Нитрилы» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. doi :10.1002/14356007.a17_363
- ^ PubChem: Данные NIOSH о токсичности пропионитрила . Получено 6 января 2022 г.
- ^ ab Первый пятилетний обзорный отчет для Kalama Specialty Chemicals, Бофорт, округ Бофорт, Южная Каролина, Агентство по охране окружающей среды США
Внешние ссылки
- Веб-книга NIST по химии для C3H5N
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям