Поливинилпирролидон
Водорастворимый полимер
Поливинилпирролидон
150pxc
Имена
Название ИЮПАК
1-Этенилпирролидин-2-он
Другие имена
ПВП, Повидон, Поливидон, ПНВП

Поли[1-(2-оксо-1-пирролидинил)этилен]
1-этенил-2-пирролидон гомополимер
1-винил-2-пирролидинон-полимер,

Коллидон
Поли -N -винилпирролидин
Идентификаторы
  • 9003-39-8 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
СокращенияПВП, НВП, ПНВП
ChEMBL
  • ChEMBL1909074 ☒Н
ChemSpider
  • никто
Информационная карта ECHA100.111.937
Номер EE1201 (дополнительные химикаты)
УНИИ
  • 2S7830E561 проверятьИ
  • DTXSID0025941
  • N1(C(CCC1)=O)[C@@H](C*)*
Характеристики
( С6Н9НО ) н​​
Молярная масса2500–2500000 г·моль −1
Появлениебелый или светло-желтый, гигроскопичный, аморфный порошок
Плотность1,2 г/см 3
Температура плавленияот 150 до 180 °C (от 302 до 356 °F; от 423 до 453 K) (температура стекла)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Поливинилпирролидон ( ПВП ), также обычно называемый поливидоном или повидоном , представляет собой водорастворимое полимерное соединение, изготовленное из мономера N -винилпирролидона . [1] ПВП доступен в диапазоне молекулярных масс и соответствующих вязкостей и может быть выбран в соответствии с желаемыми свойствами применения. [2]

Использует

Медицинский

Структура комплекса повидон-йод, распространенного антисептика [3]

На рынке имеются высокоочищенные инъекционные сорта ПВП, предназначенные для внутривенного, внутримышечного и подкожного введения. [4]

Он используется в качестве связующего вещества во многих фармацевтических таблетках; [5] он просто проходит через организм при пероральном приеме.

PVP, добавленный к йоду, образует комплекс, называемый повидон-йод , который обладает дезинфицирующими свойствами. [6] Этот комплекс используется в различных продуктах, таких как растворы, мази , пессарии , жидкие мыла и хирургические скрабы. Он продается под торговыми наименованиями Pyodine и Betadine, среди прочих.

Он используется при плевродезе (сращении плевры из-за непрекращающихся плевральных выпотов). Для этой цели повидон-йод столь же эффективен и безопасен, как тальк , и может быть предпочтителен из-за его легкой доступности и низкой стоимости. [7]

PVP используется в некоторых контактных линзах и их упаковочных растворах. Он уменьшает трение, таким образом, действуя как смазка или смачивающий агент , встроенный в линзу. Примерами такого использования являются контактные линзы Ultra от Bausch & Lomb с технологией MoistureSeal [8] и упаковочный раствор для контактных линз Air Optix (как ингредиент, называемый «сополимер 845»). [9]

ПВП используется в качестве смазки в некоторых глазных каплях, например, в Bausch & Lomb's Soothe. [10]

PVP использовался в качестве расширителя объема плазмы для жертв травм после 1950-х годов. Он не является предпочтительным в качестве расширителя объема из-за своей способности провоцировать выброс гистамина, а также влиять на группу крови.

Вскрытия показали, что кросповидон (ПВПП) способствует повреждению легочных сосудов у наркоманов, которые вводили себе фармацевтические таблетки, предназначенные для перорального приема. [11] Долгосрочные эффекты кросповидона или повидона в легких неизвестны.

Технический

ПВП также используется во многих технических приложениях:

Другие применения

PVP исключительно хорошо связывается с полярными молекулами благодаря своей полярности . Это привело к его применению в покрытиях для фотокачественных струйных бумаг и прозрачных пленок, а также в чернилах для струйных принтеров .

PVP также используется в средствах личной гигиены, таких как шампуни и зубные пасты , в красках и клеях , которые необходимо увлажнять, таких как почтовые марки и конверты старого образца . Он также использовался в растворах для контактных линз и в растворах для закалки стали . [18] [19] PVP является основой ранних формул для лаков и гелей для волос и до сих пор продолжает оставаться компонентом некоторых из них.

Как пищевая добавка , ПВП является стабилизатором и имеет номер E1201 . ПВПП (кросповидон) имеет номер E1202 . Он также используется в винодельческой промышленности в качестве осветлителя для белого вина и некоторых сортов пива .

В лабораториях экстракорпорального оплодотворения поливинилпирролидон используется для замедления сперматозоидов с целью их захвата, например, для ИКСИ.

В молекулярной биологии PVP может использоваться в качестве блокирующего агента во время анализа Саузерн-блоттинга в качестве компонента буфера Денхардта. Он также исключительно хорошо поглощает полифенолы во время очистки ДНК. Полифенолы распространены во многих растительных тканях и могут дезактивировать белки, если их не удалить, и, следовательно, ингибировать многие последующие реакции, такие как ПЦР.

В микроскопии ПВП полезен для создания водной среды для заливки. [20]

ПВП можно использовать для скрининга фенольных свойств, как указано в исследовании 2000 года о влиянии растительных экстрактов на выработку инсулина. [21]

Безопасность

Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) одобрило это химическое вещество для многих видов применения, [22] и оно, как правило, признано безопасным ( GRAS ). PVP включен в Базу данных неактивных ингредиентов для использования в пероральных, местных и инъекционных составах.

Однако были зарегистрированы случаи аллергических реакций на ПВП/повидон, особенно при подкожном (подкожном) применении и в ситуациях, когда ПВП контактировал с аутологичной сывороткой (внутренними жидкостями крови) и слизистыми оболочками .

Примеры задокументированных аллергических реакций:

Кроме того, повидон обычно используется в сочетании с другими химическими веществами . Некоторые из них, такие как йод , обвиняются в аллергических реакциях. Однако последующие результаты тестирования у некоторых пациентов не показывают никаких признаков аллергии на подозреваемое химическое вещество . Аллергии, приписываемые этим другим химическим веществам, возможно, вызваны PVP. [26] [27]

Характеристики

ПВП растворим в воде и других полярных растворителях . Например, он растворим в различных спиртах, таких как метанол и этанол , [28] , а также в более экзотических растворителях, таких как глубокий эвтектический растворитель , образованный хлоридом холина и мочевиной (релин). [29] В сухом виде он представляет собой легкий хлопьевидный гигроскопичный порошок, легко впитывающий до 40% своего веса в атмосферной воде. В растворе он обладает отличными смачивающими свойствами и легко образует пленки. Это делает его хорошим в качестве покрытия или добавки к покрытиям.

Исследование 2014 года обнаружило флуоресцентные свойства ПВП и его окисленного гидролизата. [30]

История

PVP был впервые синтезирован химиком BASF Вальтером Реппе , а патент был подан в 1939 году на одно из производных химии ацетилена. PVP изначально использовался в качестве заменителя плазмы крови, а затем в самых разных областях медицины, фармацевтики, косметики и промышленного производства. [31] [32] BASF продолжает производить PVP, включая фармацевтическое портфолио под торговой маркой Kollidon. [33]

Сшитые производные

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Хааф, Ф.; Саннер, А.; Штрауб, Ф. (1985). «Полимеры N-винилпирролидона: синтез, характеристика и использование». Polymer Journal . 17 : 143–152. doi : 10.1295/polymj.17.143 .
  2. ^ "Повидоны, коповидоны и кросповидоны для фармацевтических продуктов". BASF Pharma . Получено 2022-06-11 .
  3. ^ Kutscher, Bernhard (2020). «Dermatologicals (D), 4. Antiseptics and Disinfectants (D08), Anti‐Acne Preparations (D10) and Other Dermatological Preparations (D11)». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. стр. 1–22. doi : 10.1002/14356007.w08_w03. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ "Повидоны, коповидоны и кросповидоны для фармацевтических продуктов". BASF Pharma . Получено 2022-06-11 .
  5. ^ Бюлер, Фолькер (2005). Поливинилпирролидоновые вспомогательные вещества для фармацевтических препаратов: повидон, кросповидон и коповидон . Берлин, Гейдельберг, Нью-Йорк: Springer. стр. 1–254. doi :10.1007/b138598. ISBN 978-3540234128.
  6. ^ PVP-Йод. ispcorp.com. 2004.
  7. ^ Das SK, Saha SK, Das A, Halder AK, Banerjee SN, Chakraborty M (2008). «Исследование сравнения эффективности и безопасности талька и повидон-йода для плевродеза злокачественных плевральных выпотов». Журнал Индийской медицинской ассоциации . 106 (9): 589–90, 592. PMID  19552086.
  8. ^ «Конструкция и материалы контактных линз: новые технологии линз нацелены на улучшение зрения и комфорта». Contact Lens SPECTRUM . 1 мая 2014 г. Получено 27 сентября 2017 г.
  9. ^ "Конструкция и материалы контактных линз: эволюция увлажняющих агентов для контактных линз". Contact Lens SPECTRUM . 1 октября 2009 г. Получено 27 сентября 2017 г.
  10. ^ "Успокаивающие увлажняющие капли для глаз". Bausch & Lomb . Получено 27 сентября 2017 г.
  11. ^ Ганесан, С.; Фело, Дж.; Салдана, М.; Каласинский, В.Ф.; Левин-Смит, М.Р.; Томашевски-младший, Дж.Ф. (2003). «Эмболизированный кросповидон (полиN-винил-2-пирролидон) в легких потребителей внутривенных наркотиков». Modern Pathology . 16 (4): 286–92. doi : 10.1097/01.MP.0000062653.65441.DA . PMID  12692192.
  12. ^ Swei, J.; Talbot, JB (2006). «Разработка поливинилпирролидоновых фоторезистов высокой четкости на водной основе для электронно-лучевых трубок». Журнал прикладной полимерной науки . 102 (2): 1637–1644. doi :10.1002/app.23950.
  13. ^ Чэнь, Тяньмин «Отбеливатель для зубов», патент США 6,730,316 , дата приоритета 27 января 2001 г.
  14. ^ "Фармацевтические повидоны, коповидоны, кросповидоны". pharmaceutical.basf.com . Получено 2021-04-27 .
  15. ^ Кавакка, Дж. С.; Кильпеляйнен, И.; Хейккинен, С. (2009). «Общий хроматографический метод ЯМР в жидком состоянии для синтетической химии: эксперименты DOSY с использованием поливинилпирролидона». Organic Letters . 11 (6): 1349–52. doi :10.1021/ol9001398. PMID  19231850.
  16. ^ Кочкур, Каллум М.; Мурдикудис, Стефанос; Полаварапу, Лакшминараяна; Скрабалак, Сара Э. (2015). «Поливинилпирролидон (ПВП) в синтезе наночастиц» (PDF) . Транзакции Далтона . 44 (41): 17883–17905. дои : 10.1039/C5DT02964C. PMID  26434727. S2CID  9323765.
  17. ^ Ли, Бо; Чжан, Яньань; Фу, Линь (2018). "Стратегия инженерной пассивации поверхности полностью неорганических кубических перовскитов CsPbI 3 для высокопроизводительных солнечных элементов" (PDF) . Nature . 9 (1): 8. Bibcode :2018NatCo...9.1076L. doi :10.1038/s41467-018-03169-0. PMC 5852044 . PMID  29540764. Архивировано (PDF) из оригинала 2018-10-30. 
  18. ^ Фишер, Франк и Бауэр, Стефан (2009). «Поливинилпирролидон (ПВП): ein vielseitiges Spezialpolymer – Verwendung in der Keramik und als Metallabschreckmedium». Керамическая газета . 61 (6): 382–385.
  19. ^ Гетлих, Александр; Кольценбург, Себастьян; Шорник, Гуннар (2005). «Функциональный полимер в Alltag: Vielseitig». Chemie in unserer Zeit . 39 (4): 262–273. дои : 10.1002/ciuz.200400346.
  20. ^ Лилли РД и Фуллмер ХМ (1976) Гистопатологическая техника и практическая гистохимия , 4-е изд. Нью-Йорк: McGraw-Hill, стр. 411. ISBN 0-07-037862-2 . 
  21. ^ Broadhurst, C. Leigh; Polansky, Marilyn M; Anderson, Richard A (2 марта 2000 г.). «Инсулиноподобная биологическая активность водных экстрактов кулинарных и лекарственных растений in vitro». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 48 (3): 849–52. doi :10.1021/jf9904517. PMID  10725162.
  22. ^ Неактивные ингредиенты в одобренных FDA препаратах. FDA/Центр оценки и исследования лекарственных средств, Управление дженериков, Отдел маркировки и поддержки программ. Частота обновления базы данных: ежеквартально. Данные по: 6 января 2010 г. Последнее обновление базы данных: 13 января 2010 г. — найдите povidone для списка одобренных товаров
  23. ^ Yoshida K, Sakurai Y, Kawahara S, et al. (2008). «Анафилаксия на поливинилпирролидон в повидон-йоде при импетиго контагиозном у мальчика с атопическим дерматитом». Международный архив аллергии и иммунологии . 146 (2): 169–73. doi :10.1159/000113522. PMID  18204285. S2CID  25078233.
  24. ^ Adachi A, Fukunaga A, Hayashi K, Kunisada M, Horikawa T (март 2003 г.). «Анафилаксия на поливинилпирролидон после вагинального применения повидон-йода». Контактный дерматит . 48 (3): 133–6. doi :10.1034/j.1600-0536.2003.00050.x. PMID  12755725. S2CID  22975127.
  25. ^ Rönnau AC, Wulferink M, Gleichmann E, et al. (Ноябрь 2000). «Анафилаксия на поливинилпирролидон в анальгезирующем препарате». Британский журнал дерматологии . 143 (5): 1055–8. doi :10.1046/j.1365-2133.2000.03843.x. PMID  11069520. S2CID  10543466.
  26. ^ Katelaris, Constance (2009). «Этикетка «Аллергия на йод» вводит в заблуждение». Australian Prescriber . 32 (5): 125–128. doi : 10.18773/austprescr.2009.061 .
  27. ^ van Ketel WG, van den Berg WH (январь 1990). «Сенсибилизация к повидон-йоду». Dermatologic Clinics . 8 (1): 107–9. doi :10.1016/S0733-8635(18)30531-X. PMID  2302848.
  28. ^ Вольфарт, К. (2010). «Термодинамические свойства растворов полимеров». Ландольт-Бёрнштейн, Новая серия, Группа VIII, Том 6D . Ландольт-Бёрнштайн - Группа VIII Передовые материалы и технологии. Том. 6Д2. Спрингер Верлаг. стр. 1266–1267. Бибкод : 2010LanB..6D2.1266W. дои : 10.1007/978-3-642-02890-8_752. ISBN 978-3-642-02889-2.
  29. ^ Sapir, L.; Stanley, CB.; Harries, D. (2016). «Свойства поливинилпирролидона в глубоком эвтектическом растворителе». J. Phys. Chem. A. 120 ( 19): 3253–3259. Bibcode :2016JPCA..120.3253S. doi :10.1021/acs.jpca.5b11927. OSTI  1424493. PMID  26963367.
  30. ^ Сун, Гошань; Лин, Яннан; Чжу, Чжунчэн; Чжэн, Хэйинг; Цяо, Цзиньпин; Он, Чанчэн; Ван, Хуэйлян (2015). «Сильная флуоресценция поли(N-винилпирролидона) и его окисленного гидролизата». Макромолекулярная быстрая связь . 36 (3): 278–85. дои : 10.1002/marc.201400516. ПМИД  25420749.
  31. ^ Фишер, Франк; Бауэр, Стефан (2009). «Поливинилпирролидон. Ein Tausendsassa in der Chemie». Chemie in unserer Zeit . 43 (6): 376–383. дои : 10.1002/ciuz.200900492.
  32. ^ Кочкур, Каллум М.; Мурдикудис, Стефанос; Полаварапу, Лакшминараяна; Скрабалак, Сара Э. (2015). «Поливинилпирролидон (ПВП) в синтезе наночастиц» (PDF) . Транзакции Далтона . 44 (41): 17883–17905. дои : 10.1039/C5DT02964C. PMID  26434727. S2CID  9323765.
  33. ^ "Повидоны, коповидоны и кросповидоны для фармацевтических продуктов". BASF Pharma . Получено 2022-06-11 .
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Поливинилпирролидон&oldid=1250526942"