Флоризин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 1-[2-(β- D -глюкопиранозилокси)-4,6-дигидроксифенил]-3-(4-гидроксифенил)пропан-1-он | |
| Систематическое название ИЮПАК 1-(2,4-Дигидрокси-6-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси}фенил)-3-(4-гидроксифенил)пропан-1-он | |
| Другие имена Изосалипурпозид | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ХЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.000.443 |
| |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С21Н24О10 | |
| Молярная масса | 436,413 г·моль −1 |
| Появление | Белое твердое вещество |
| Температура плавления | 106–109 °C (223–228 °F; 379–382 K) |
| Точка кипения | 200 °C (392 °F; 473 K) разложение |
| вода, спирты с низкой молекулярной массой | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Флоризин — глюкозид флоретина , дигидрохалкона . Белое твердое вещество, образцы часто кажутся желтоватыми из-за примесей. Имеет сладкий вкус и содержит четыре молекулы воды в кристалле . Он плохо растворяется в эфире и холодной воде, но растворяется в этаноле и горячей воде. При длительном воздействии водных растворов флоризин гидролизуется до флоретина и глюкозы. [1]
Происшествие
Флоризин в основном содержится в незрелой коре корня яблони [2] , [ 3] а следовые количества были обнаружены в клубнике. [4] У яблони он наиболее распространен в вегетативных тканях (таких как листья и кора) и семенах. Близкородственные виды, такие как груша ( Pyrus communis ) , вишня и другие плодовые деревья семейства розоцветных, не содержат флоризин. [5] Флоризин — это фитохимическое вещество, которое относится к классу полифенолов . В природных источниках он может встречаться с другими полифенолами, такими как кверцетин , катехин , эпикатехин , процианидины и рутин .
Фармакология
Флоризин является ингибитором SGLT1 и SGLT2 , поскольку он конкурирует с D -глюкозой за связывание с носителем; это действие снижает почечный транспорт глюкозы , снижая количество глюкозы в крови. [6] [7] Флоризин изучался как потенциальное фармацевтическое средство для лечения диабета 2 типа , но с тех пор был вытеснен более селективными и более многообещающими синтетическими аналогами , такими как эмпаглифлозин , канаглифлозин и дапаглифлозин . [8] Флоризин не является эффективным препаратом, поскольку при пероральном приеме он почти полностью превращается во флоретин гидролитическими ферментами в тонком кишечнике. [9] [10]
Ссылки
- ^ Эренкранц, Джоэл Р.Л.; Льюис, Норман Г.; Рональд Кан, К.; Рот, Джесси (2005). «Флоризин: обзор». Исследования и обзоры диабета/метаболизма . 21 (1): 31–38. doi :10.1002/dmrr.532. PMID 15624123. S2CID 37909306.
- ^ Макарова, Элина; Гурнас, Павел; Конраде, Илзе; Тирците, Даце; Цируле, Хелена; Гулбе, Анита; Пугаева, Ивета; и др. (2015). «Острые антигипергликемические эффекты препарата незрелых яблок, содержащего флоризин, у здоровых добровольцев: предварительное исследование». Журнал пищевой науки и сельского хозяйства . 95 (3): 560–568. doi :10.1002/jsfa.6779. PMID 24917557.
- ^ Бэйс, Гарольд (2013). «Ингибиторы натрий-глюкозного котранспортера типа 2 (SGLT2): воздействие на почки для улучшения гликемического контроля при сахарном диабете». Терапия диабета . 4 (2): 195–220. doi : 10.1007/s13300-013-0042-y . PMC 3889318. PMID 24142577 .
- ^ Хилт, Петра; Шибер, Андреас; Йилдирим, Канер; Арнольд, Габи; Клайбер, Ирис; Конрад, Юрген; Бейфус, Уве; и др. (2003). «Обнаружение флоридзина в клубнике ( Fragaria x ananassa Duch.) с помощью ВЭЖХ–ПДА–МС/МС и ЯМР-спектроскопии». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (10): 2896–2899. doi :10.1021/jf021115k. PMID 12720368.
- ^ Гош, Кристиан; Хальбвирт, Хайди; Штих, Карл (2010). «Флоридзин: биосинтез, распределение и физиологическая значимость в растениях». Фитохимия . 71 (8–9): 838–843. doi :10.1016/j.phytochem.2010.03.003. PMID 20356611.
- ^ Россетти, Лучано; Смит, Дуглас; Шульман, Джеральд И.; Папахристу, Димитриос; ДеФронзо, Ральф А. (1987). «Коррекция гипергликемии флоризином нормализует чувствительность тканей к инсулину у диабетических крыс». Журнал клинических исследований . 79 (5): 1510–1515. doi : 10.1172/JCI112981 . PMC 424427. PMID 3571496 .
- ^ Татон, Ян; Пёнткевич, Павел; Чех, Анна (2010). «Молекулярная физиология клеточного транспорта глюкозы – потенциальная область клинических исследований при сахарном диабете». Эндокринология Польска . 61 (3): 303–310. ПМИД 20602306.
- ^ Чао, Эдвард С.; Генри, Роберт Р. (2010). «Ингибирование SGLT2 – новая стратегия лечения диабета». Nature Reviews Drug Discovery . 9 (7): 551–559. doi :10.1038/nrd3180. PMID 20508640.
- ^ Идрис, Искандар; Доннелли, Ричард (2009). «Ингибиторы натрий-глюкозного котранспортера-2: новый класс пероральных противодиабетических препаратов». Диабет, ожирение и метаболизм . 11 (2): 79–88. doi :10.1111/j.1463-1326.2008.00982.x. PMID 19125776.
- ^ Креспи, Ванесса; Априкиян, Оливье; Моран, Кристин; Бессон, Катрин; Манах, Клодин; Деминье, Кристиан; Ремези, Кристиан (2001). «Биодоступность флоретина и флоридзина у крыс». Журнал питания . 131 (12): 3227–3230. doi : 10.1093/jn/131.12.3227 . PMID 11739871.
