Фенилизобутиламин
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | α-этилфенэтиламин; α-этилфенилэтиламин; бутанфенамин; Б; АЕЕА |
| Пути введения | Оральный |
| Класс наркотиков | Агент, высвобождающий норадреналин-дофамин ; Стимулятор |
| код АТС |
|
| Правовой статус | |
| Правовой статус |
|
| Идентификаторы | |
| |
| Номер CAS |
|
| CID PubChem |
|
| ChemSpider |
|
| Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 10 Н 15 Н |
| Молярная масса | 149,237 г·моль −1 |
| 3D модель ( JSmol ) |
|
| |
| |
Фенилизобутиламин , также известный как α-этилфенэтиламин ( AEPEA ) или как бутанфенамин ( B ), является стимулирующим препаратом семейства фенэтиламинов и амфетаминов . [1] [2] [3] Это высший гомолог амфетамина , отличающийся от молекулярной структуры амфетамина только заменой метильной группы в альфа-положении боковой цепи на этильную группу .
Фенилизобутиламин действует как агент, высвобождающий норадреналин-дофамин (NDRA), и, как было обнаружено, вызывает стимулирующие и подкрепляющие эффекты у животных. [1] [2] [3] Он проявляет гораздо меньшую активность и большую предпочтительность для индукции высвобождения норадреналина по сравнению с декстроамфетамином . [1]
"Фенилизобутиламин" на самом деле является химическим неправильным названием, поскольку сам изобутиламин содержит разветвленную цепь. Правильное название после этого стиля для этого класса соединений будет "фенил втор- бутиламин".
Производные
Известен ряд примечательных производных фенилизобутиламина, в том числе следующие:
Существуют также дополнительные производные с более длинными α- цепями , например , пентедрон , МБДП , пентилон , МДПВ и гекседрон , а также другие, такие как мекседрон .
В то время как МДМА является агентом, высвобождающим серотонин-норэпинефрин-дофамин (SNDRA), МБДБ, по-видимому, является высокоселективным агентом , высвобождающим серотонин-норэпинефрин (SNRA), и со значительным предпочтением в индукции высвобождения серотонина по сравнению с высвобождением норадреналина . [4] [5] [6] [7]
Фенилизобутиламиновые аналоги психоделических фенэтиламинов и амфетаминов, например, MBDB (α-этиловый гомолог MDMA ) и Ariadne (α-этиловый гомолог DOM ), демонстрируют значительно сниженные или отменённые психоделические эффекты в сравнении. [8] [5] [9] Это также относится к α-этилтриптамину (αΕΤ), который не является галлюциногенным в отличие от α-метилтриптамина (αMT). [10] [4] В случае Ariadne, в частности, это может быть связано с пониженной эффективностью активации серотонинового рецептора 5-HT 2A . [8]
Смотрите также
- α-Пропилфенэтиламин (APPEA)
Ссылки
- ^ abc Schindler CW, Thorndike EB, Partilla JS, Rice KC, Baumann MH (январь 2021 г.). «Амфетаминоподобные нейрохимические и сердечно-сосудистые эффекты аналогов α-этилфенэтиламина, обнаруженных в пищевых добавках». J Pharmacol Exp Ther . 376 (1): 118– 126. doi :10.1124/jpet.120.000129. PMC 7788351. PMID 33082158.
- ^ ab McGriff SA, Chojnacki MR, Thorndike EB, Rice KC, Baumann MH, Schindler CW (ноябрь 2022 г.). «Усиление эффектов аналогов фенэтиламина, обнаруженных в пищевых добавках». Психофармакология (Берл) . 239 (11): 3723– 3730. doi :10.1007/s00213-022-06246-x. PMC 9590234. PMID 36190536 .
- ^ ab Oberlender R, Nichols DE (1991). «Структурная вариация и (+)-амфетамин-подобные свойства дискриминантных стимулов». Pharmacol Biochem Behav . 38 (3): 581– 586. doi :10.1016/0091-3057(91)90017-V. PMID 2068194. S2CID 19069907.
- ^ ab Oeri HE (май 2021 г.). «За пределами экстази: Альтернативные энтактогены 3,4-метилендиоксиметамфетамину с потенциальным применением в психотерапии». J Psychopharmacol . 35 (5): 512– 536. doi : 10.1177/0269881120920420. PMC 8155739. PMID 32909493 .
- ^ ab Aerts LA, Mallaret M, Rigter H (июль 2000 г.). "N-метил-1-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-2-бутанамин (MBDB): его свойства и возможные риски". Addict Biol . 5 (3): 269– 282. doi :10.1111/j.1369-1600.2000.tb00191.x. PMID 20575841.
- ^ Nichols DE, Marona-Lewicka D, Huang X, Johnson MP (1993). «Новые серотонинергические агенты». Drug Des Discov . 9 ( 3–4 ): 299–312 . PMID 8400010.
- ^ Nagai F, Nonaka R, Satoh Hisashi Kamimura K (март 2007 г.). «Влияние немедицинских психоактивных препаратов на нейротрансмиссию моноаминов в мозге крыс». Eur J Pharmacol . 559 ( 2–3 ): 132–137 . doi :10.1016/j.ejphar.2006.11.075. PMID 17223101.
- ^ ab Cunningham MJ, Bock HA, Serrano IC, Bechand B, Vidyadhara DJ, Bonniwell EM, Lankri D, Duggan P, Nazarova AL, Cao AB, Calkins MM, Khirsariya P, Hwu C, Katritch V, Chandra SS, McCorvy JD, Sames D (январь 2023 г.). «Фармакологический механизм негаллюциногенного агониста 5-HT2A Ариадны и аналогов». ACS Chemical Neuroscience . 14 (1): 119– 135. doi :10.1021/acschemneuro.2c00597. PMC 10147382 . PMID 36521179.
- ^ Clark MR, Shaw HE, Fantegrossi WE (март 2024 г.). Плакат 21: Характеристика MBDB и его энантиомеров in vivo у мышей C57BL/6 и аутистически-подобных BTBR T+Itpr3tf/J (PDF) . 16-я ежегодная конференция Behavior, Biology, and Chemistry: Translational Research in Substance Use Disorders, Сан-Антонио, Техас, Embassy Landmark, 22–24 марта 2024 г.
- ^ Glennon RA, Dukat MG (декабрь 2023 г.). «α-Ethyltryptamine: A Ratiocinatory Review of a Forgotten Antidepressant». ACS Pharmacology & Translational Science . 6 (12): 1780– 1789. doi :10.1021/acsptsci.3c00139. PMC 10714429. PMID 38093842 .
