N,α-Диэтилфенэтиламин
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | DEPEA; NADEP; N ,α-DEPEA; α, N -DEPEA ; N ,α-Диэтилфенилэтиламин; N , α-Диэтилбензолэтанамин ; 2-амино- N -этил-1-фенилбутан; 2-этиламино-1-фенилбутан; Этил(1-фенилбутан-2-ил)амин; EAPB; α-Et-EPEA |
| Правовой статус | |
| Правовой статус |
|
| Идентификаторы | |
| |
| Номер CAS |
|
| CID PubChem |
|
| ChemSpider |
|
| УНИИ |
|
| Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 12 Н 19 Н |
| Молярная масса | 177,291 г·моль −1 |
| 3D модель ( JSmol ) |
|
| |
| |
N ,α-Диэтилфенэтиламин ( DEPEA или NADEP ), также известный как 2-этиламино-1-фенилбутан ( EAPB ), является стимулирующим препаратом из группы фенилизобутиламина (α- этилфенэтиламина ). Это близкий химический аналог метамфетамина, который продавался как дизайнерский наркотик . [1] [2] [3] Первоначально он был запатентован Knoll Pharma как один из нескольких аналогов для фармацевтического применения. В животных моделях эти аналоги показали свойства когнитивного улучшения и повышения переносимости боли. [4] Тем не менее, этот класс соединений так и не был разработан в качестве лекарства.
Фармакология
DEPEA является смешанным агентом, высвобождающим норадреналин-дофамин (NDRA) и ингибитором обратного захвата норадреналина-дофамина (NDRI). [5] Он является полным высвобождающим средством норадреналина, но слабым частичным высвобождающим средством дофамина с максимальной эффективностью около 40% в синаптосомах мозга крысы . [5] Однако в другом исследовании DEPEA незначительно высвобождал норадреналин, но совсем не высвобождал дофамин в клетках эмбриональной почки человека 293 (HEK293) , трансфицированных транспортерами моноаминов , тогда как он продолжал действовать как NDRI в этой системе. [6] В третьем исследовании DEPEA не вызывал оттока дофамина в полосатых срезах крысы . [7] Препарат вызывает гиперлокомоцию , стимулятороподобный эффект у грызунов. [5] Он примерно в 10 раз менее эффективен, чем амфетамин с точки зрения этого эффекта. [5]
DEPEA является слабоактивным агонистом рецептора 1, ассоциированного со следовыми аминами крысы (TAAR1) ( EC 50Подсказка полумаксимальной эффективной концентрации= 3500 нМ), но был неактивен как агонист мышиного и человеческого TAAR1, по крайней мере, до максимальных оцененных концентраций ( EC 50 > 4400 нМ и 30 000 нМ соответственно). [6]
N ,α-DEPEA не изучался на людях, но эксперты, такие как Питер Коэн из Гарвардской медицинской школы, ожидают, что он менее эффективен, чем метамфетамин, но более эффективен, чем эфедрин . [8]
Фальсификатор в пищевых добавках
В январе 2013 года власти Южной Кореи сообщили об изъятии большого количества чистого материала, предсказывая, что он вскоре появится на рынке. [9] Позже в 2013 году он был обнаружен как примесь в биологически значимых количествах в предтренировочных добавках Craze (продаваемых Driven Sports, Inc.) и Detonate (продаваемых Gaspari Nutrition). [4] [10] Он был ложно заявлен как экстракт дендробиума . [8] [11] [12]
Смотрите также
Ссылки
- ^ Wójtowicz M, Jarek A, Chajewska K, Turek-Lepa E, Kwiatkowska D (ноябрь 2015 г.). «Определение дизайнерского допингового агента — 2-этиламино-1-фенилбутана — в пищевых добавках и исследование выведения после однократной пероральной дозы добавки». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 115 : 523–33 . doi :10.1016/j.jpba.2015.07.025. PMID 26311473.
- ^ Уралец В, Апп М, Рана С, Морган С, Росс В (март 2014). «Дизайнерские фенэтиламины, обычно встречающиеся в моче человека: 2-этиламино-1-фенилбутан и 2-амино-1-фенилбутан». Журнал аналитической токсикологии . 38 (2): 106– 9. doi : 10.1093/jat/bkt121 . PMID 24451085.
- ^ "2-Этиламино-1-фенилбутан". Cayman Chemical . Получено 4 ноября 2015 г. .
- ^ ab Lee J, Venhuis BJ, Heo S, Choi H, Seol I, Kim E (2013). «Идентификация и количественное определение N,α-диэтилфенэтиламина в предтренировочных добавках, продаваемых через Интернет». Судебная токсикология . 32 : 148– 153. doi :10.1007/s11419-013-0205-6. S2CID 41372093.
- ^ abcd Schindler CW, Thorndike EB, Partilla JS, Rice KC, Baumann MH (январь 2021 г.). «Амфетаминоподобные нейрохимические и сердечно-сосудистые эффекты аналогов α-этилфенэтиламина, обнаруженных в пищевых добавках». J Pharmacol Exp Ther . 376 (1): 118– 126. doi :10.1124/jpet.120.000129. PMC 7788351. PMID 33082158.
- ^ ab Kolaczynska KE, Ducret P, Trachsel D, Hoener MC, Liechti ME, Luethi D (июнь 2022 г.). «Фармакологическая характеристика аналогов 3,4-метилендиоксиамфетамина (MDA) и двух соединений на основе амфетамина: N,α-DEPEA и DPIA». Eur Neuropsychopharmacol . 59 : 9–22 . doi : 10.1016/j.euroneuro.2022.03.006 . PMID 35378384.
- ^ Harsing LG, Knoll J, Miklya I (август 2022 г.). «Усилитель регуляции дофаминергической нейрохимической передачи в полосатом теле». Int J Mol Sci . 23 (15): 8543. doi : 10.3390/ijms23158543 . PMC 9369307. PMID 35955676 .
- ^ ab "Производитель Craze оспаривает открытие NSF о заражении лекарствами". Nutraingredients. 17 октября 2013 г.
- ^ Lee J, Choe S, Choi H, Heo S, Kim E, Kim H, Bang E, Chung H (январь 2013 г.). «Идентификация N-этил-α-этилфенэтиламина в кристаллическом порошке, изъятом по подозрению в незаконном обороте наркотиков: исследовательский химикат или новый дизайнерский наркотик?». Судебная токсикология . 31 : 54–58 . doi :10.1007/s11419-012-0158-1. S2CID 13523048.
- ^ «Популярные спортивные добавки содержат метамфетамин». USA Today. 25 октября 2013 г.
- ^ Cohen PA, Travis JC, Venhuis BJ (2014). «Аналог метамфетамина (N,α-диэтил-фенилэтиламин), выявленный в популярной пищевой добавке». Drug Testing and Analysis . 6 ( 7–8 ): 805–7 . doi :10.1002/dta.1578. PMID 24124092. S2CID 42232885.
- ↑ Предупреждение о спортивной добавке CRAZE. New Zealand Herald, 13 ноября 2013 г.
