α-Метилтриптамин
Химическое соединение

α-Метилтриптамин
Клинические данные
Торговые наименованияИндопан; Индопан
Другие именаальфа -Метилтриптамин; αMT; α-ET; AMT; IT-290; IT-403 ((+)-αMT); NSC-97069; PAL-17; [1] Ro 3-0926; U-14,164E; U-14,164-E; 3-(2-Аминопропил)индол; 3-IT; α-Метил-3-индолэтанамин; Метриптамин; Амтриптамин
Пути
введения		Перорально , инсуффляционно , ректально , курительно , внутримышечно , внутривенно [2]
Класс наркотиковЭнтактоген ; Стимулятор ; Психоделик ; Галлюциноген ; Средство, высвобождающее моноамины ; Агонист серотониновых рецепторов ; Ингибитор моноаминоксидазы
код АТС
  • Никто
Правовой статус
Правовой статус
  • AU : S8 (контролируемый препарат)
  • BR : Класс F2 (Запрещенные психотропные вещества) [3]
  • CA : Незапланировано
  • DE : Anlage I (Только для авторизованного научного использования)
  • Великобритания : Класс А
  • США : Приложение I
Фармакокинетические данные
Начало действия3–4  часа [4]
Продолжительность действия12–24  часа [4]
Идентификаторы
  • 1-(1 H -Индол-3-ил)пропан-2-амин
Номер CAS
  • 299-26-3 проверятьИ
CID PubChem
  • 9287
DrugBank
  • DB01446 проверятьИ
ChemSpider
  • 8930 проверятьИ
УНИИ
  • BIK35ACJ0Q
КЕГГ
  • C20127
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:59020 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL30713 проверятьИ
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID00861850
Информационная карта ECHA100.005.522
Химические и физические данные
ФормулаС11Н14Н2​​​​​
Молярная масса174,247  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • NC(CC1=CNC2=C1C=CC=C2)C
  • ИнЧИ=1S/C11H14N2/c1-8(12)6-9-7-13-11-5-3-2-4-10(9)11/h2-5,7-8,13H,6,12H2, 1H3 проверятьИ
  • Ключ:QSQQQURBVYWZKJ-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  (проверять)

α-Метилтриптамин ( αMT , AMT ) — психоделический , стимулирующий и энтактогенный препарат из семейства триптаминов . [5] [6] Первоначально он был разработан как антидепрессант в Upjohn в 1960-х годах и некоторое время использовался в качестве антидепрессанта в Советском Союзе под торговой маркой Indopan или Indopane , прежде чем его производство было прекращено. [4] [7] [8]

Побочные эффекты αMT включают возбуждение , беспокойство, спутанность сознания , летаргию , расширение зрачков , стискивание челюстей и учащенное сердцебиение , среди прочих. [4] [9] αMT действует как высвобождающий агент серотонина, норадреналина и дофамина , как агонист серотониновых рецепторов и как слабый ингибитор моноаминоксидазы . [1] αMT является замещенным триптамином и тесно связан с α-этилтриптамином (αET) и другими α-алкилированными триптаминами . [1] [5]

αMT, по-видимому, был впервые описан по крайней мере в 1929 году. [10] [11] Его начали более подробно изучать в конце 1950-х годов, и в 1960-х годах его недолгое время использовали в качестве антидепрессанта в Советском Союзе . [4] [ 12] [9] [13] [14] Препарат начали использовать в рекреационных целях в 1960-х годах, а в 1990-х годах его использование возросло, и были зарегистрированы случаи смерти. [4] [13] [9] [12] αMT является контролируемым веществом в разных странах, включая Соединенные Штаты . [13] [4]

Медицинское применение

Под торговой маркой Индопан или Индопан αMT в дозах от 5 до 10  мг использовался для антидепрессивного эффекта. [ необходима медицинская цитата ]

Эффекты

При дозе от 20 до 30  мг проявляются эйфория , эмпатия и психоделические эффекты, которые могут длиться до 12  часов. [15] Доза, превышающая 40 мг ,  обычно считается сильной. В редких случаях или при экстремальных дозах продолжительность эффектов может превышать 24  часа. Пользователи сообщают, что αMT в форме свободного основания курят , с дозами от 2 до 5 мг. [2] [ ненадежный источник? ] [5] 

Побочные эффекты

Неврологические побочные эффекты αMT включают возбуждение , беспокойство, спутанность сознания и летаргию . [4] [9] Физические проявления включают рвоту , мидриаз (расширение зрачков), стискивание челюстей , тахикардию , слюнотечение , потоотделение (потливость), а также повышение артериального давления , температуры и частоты дыхания . [4] [9]

Побочные эффекты, о которых сообщают сами рекреационные пользователи, включают беспокойство , мышечное напряжение , сжатие челюстей , расширение зрачков , тахикардию , головные боли , тошноту и рвоту , а также психоделические эффекты, включая зрительные галлюцинации и измененное состояние сознания. [5] [16]

αMT способен вызывать опасные для жизни побочные эффекты, включая гипертермию , гипертонию и тахикардию . [9] [17] Сообщалось о смертельных случаях, связанных с высокими дозами или сопутствующим применением других препаратов. [18] Смертельные случаи, подтвержденные токсикологией и вскрытием, включают случаи смерти 22-летнего мужчины из округа Майами-Дейд и британского подростка, оба из которых умерли после употребления 1  г αMT. [19] [9]

Фармакология

Фармакодинамика

αMT действует как относительно сбалансированный ингибитор обратного захвата и высвобождающий агент трех основных моноаминов : серотонина , норадреналина и дофамина [20] и как неселективный агонист серотониновых рецепторов [21] .

Ингибирование моноаминоксидазы

Было показано, что αMT является обратимым ингибитором фермента моноаминоксидазы ( МАО ) in-vitro [22] и in-vivo [23] .

У крыс эффективность αMT как ингибитора МАО-А в мозге была приблизительно равна эффективности гармалина в эквимолярных дозах. [примечание 1] Декстроамфетамин не усиливал вызванный 5-гидрокситриптофаном подъем серотонина ни на каком уровне. [24]

Серотонинергическая нейротоксичность

Близкий аналог αMT, α-этилтриптамин (αET), как известно, является серотонинергическим нейротоксином, подобным МДМА и пара -хлорамфетамину (PCA). [25] [26] [27]

Фармакокинетика

2-Оксо-αMT, 6-гидрокси-αMT, 7-гидрокси-αMT и 1′-гидрокси-αMT были обнаружены как метаболиты αMT у самцов крыс Wistar . [4] [28] [29]

Химия

αMT — это синтетический замещенный триптамин с метильным заместителем у альфа-углерода . [1] [9] Эта альфа-замена делает его относительно плохим субстратом для моноаминоксидазы А , тем самым продлевая период полураспада αMT, позволяя ему достигать мозга и проникать в центральную нервную систему. Его химическое отношение к триптамину аналогично отношению амфетамина к фенэтиламину , амфетамин является α-метилфенэтиламином. [9] αMT тесно связан с нейромедиатором серотонином (5-гидрокситриптамином), что частично объясняет механизм его действия .

Известны многие аналоги αMT, в том числе α-этилтриптамин (αET), 4-метил-αMT , 5-хлор-αMT (PAL-542), 5-фтор-αMT (PAL-544), 5-фтор-αET (PAL -545), 5-метокси-αМТ (5-MeO-αMT), α, N -диметилтриптамин (α, N -ДМТ; N - метил-αMT), α, N , N -триметилтриптамин (α, N , N- ТМТ; N -диметил-αMT), α-метилсеротонин (α-метил-5-HT; 5-гидрокси-αMT) и индолилпропиламинопентан (IPAP; α, N -дипропилтриптамин или α, N -DPT) и другие. [1] [5]

α-Метилтриптофан , пролекарство α -метилсеротонина , также метаболизируется в αMT, но только в небольших количествах. [30] [31] [32]

Синтез

Синтез αMT может быть осуществлен несколькими различными путями, два из которых наиболее широко известны — это нитроальдольная конденсация между индол-3-карбоксальдегидом и нитроэтаном при катализе ацетатом аммония , которая дает 1-(3-индолил)-2-нитропропен-1, продукт впоследствии может быть восстановлен с использованием восстановителя, такого как литийалюминийгидрид [33]. Также предполагается, что его можно восстановить с использованием хлорида меди (II) и борогидрида натрия . Альтернативный синтез — это конденсация между индол-3-ацетоном и гидроксиламином . [ требуется цитата ] с последующим восстановлением полученного кетоксима с помощью литийалюминийгидрида . [5]

История

Говорят, что αMT был впервые синтезирован в 1947 году вместе с α-этилтриптамином (αET). [12] [26] [34] Однако другие источники предполагают, что αMT был впервые описан в научной литературе по крайней мере в 1929 году. [10] [11] В то время он был конкретно описан как антагонист эрготамина . [10] [11]

αMT начали более интенсивно изучать вместе с αET в конце 1950-х и начале 1960-х годов. [12] [35] [36] [37] [24] [38] [39] [40] [41] [42] Он был исследован компаниями Upjohn (кодовое название U-14,164E) и Sandoz (кодовое название IT-290) как возможный фармацевтический препарат и одновременно продавался в Советском Союзе как антидепрессант под торговой маркой Индопан или Индопан в 1960-х годах. [13] [14] [9] [43] Однако препарат использовался клинически только в течение короткого периода времени, прежде чем был отозван . [14]

αMT начали использовать в качестве рекреационного наркотика в 1960-х годах [9] , а его использование в качестве дизайнерского наркотика возросло в 1990-х годах. [13] Он стал контролируемым веществом в Соединенных Штатах в 2003 году. [13]

Общество и культура

Имена

αMT никогда не получал официального дженерика . [44] В научной литературе его называли α-метилтриптамином или альфа-метилтриптамином (сокращенно α-MT , αMT или AMT ). [13] [14] αMT также называли кодовыми названиями разработки, включая IT-290 ( Sandoz ), [45] NSC-97069 , [12] PAL-17 , [1] Ro 3-0926 , [46] [47] и U-14,164E ( Upjohn ). [48] [49] [12] [9] В Советском Союзе препарат называли просто по его торговому названию Индопан или Индопан . [50] [9] Другие синонимы αMT включают 3-(2-аминопропил)индол и 3-IT . [12] (+)-αMT был обозначен кодовым названием IT-403 . [12] [9]

Законность

Австралия

Аналог 5-метокси, 5-MeO-αMT, включен в список 9 в Австралии, а αMT будет контролироваться как его аналог. [51]

Австрия

αMT относится к группе 6 австрийского законодательства (NPSG). [52]

Канада

В Законе о контролируемых лекарственных средствах и веществах Канады нет упоминания об αMT . [53]

Китай

По состоянию на октябрь 2015 года αMT является контролируемым веществом в Китае. [54]

Дания

В Дании (2010) датский министр внутренних дел и здравоохранения включил αMT в список контролируемых веществ (список B). [52]

Финляндия

АМТ, альфа-метилтриптамин, является контролируемым препаратом в Финляндии. [55]

Германия

αMT включен в список 1 Закона о наркотиках (наркотики, не подлежащие торговле и отпускаемые по рецептам) в Германии. [52]

Венгрия

В 2013 году αMT был включен в список «Список C» в Венгрии. [52]

Литва

В Литве (2012) αMT контролируется как производное триптамина, включенное в 1-й список наркотических средств и психотропных веществ, использование которых в медицинских целях запрещено. [52]

Словакия

В 2013 году αMT был включен в Список опасных веществ в Приложении, § 2 в Словакии. [52]

Словения

αMT появился в Указе о классификации запрещенных наркотиков в Словении (2013 г.) [52] .

Испания

αMT является законным в Испании. [56]

Швеция

Министерство здравоохранения Sveriges riksdags Statens Folkhälsoinstitut классифицировал αMT как «опасность для здоровья» в соответствии с законом Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (переведенный Закон о запрете определенных товаров, опасных для здоровья ) от 1 марта 2005 г. в своем постановлении SFS 2005:26. внесен в список как альфа-метилтриптамин (АМТ), что делает его продажу или хранение незаконными. [57]

Великобритания

αMT был объявлен незаконным в Соединенном Королевстве с 7 января 2015 года, вместе с 5-MeO-DALT . [58] Это произошло после событий 10 июня 2014 года, когда Консультативный совет по злоупотреблению наркотиками рекомендовал включить αMT в список препаратов класса А, обновив положение о всеобщем запрете на триптамины. [59]

Соединенные Штаты

Управление по борьбе с наркотиками (DEA) временно поместило αMT в список I Закона о контролируемых веществах (CSA) 4 апреля 2003 года в соответствии с временными положениями о списке CSA (68 FR16427). 29 сентября 2004 года αMT был постоянно контролируем как вещество списка I в соответствии с CSA (69FR 58050). [60]

Исследовать

Помимо депрессии , αMT изучался у людей с шизофренией и другими заболеваниями. [1]

Смотрите также

Примечания

  1. ^ Активность ИМАО была сопоставима при 7  мкМ/кг, что эквивалентно 1,5  мг/кг гармалина и 1,2  мг/кг αMT. При 70  мкМ/кг αMT был гораздо менее эффективным ИМАО, чем гармалин. [24]

Ссылки

  1. ^ abcdefg Блоу Б.Э., Ландавазо А., Партилла Дж.С., Декер А.М., Пейдж К.М., Бауманн М.Х. и др. (октябрь 2014 г.). «Альфа-этилтриптамины как двойные высвобождающие дофамин и серотонин». Письма по биоорганической и медицинской химии . 24 (19): 4754–4758. doi :10.1016/j.bmcl.2014.07.062. ПМК  4211607 . ПМИД  25193229.
  2. ^ ab Dialtonez (12 марта 2003 г.). "AMT FAQ". Erowid Vault .
  3. ^ Анвиса (24 июля 2023 г.). «RDC № 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Постановление Коллегиального совета № 804 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Diário Oficial da União (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.
  4. ^ abcdefghij Barceloux DG (20 марта 2012 г.). Медицинская токсикология злоупотребления наркотиками: синтезированные химические вещества и психоактивные растения. John Wiley & Sons. стр. 196–199. ISBN 978-0-471-72760-6.
  5. ^ abcdef "#48 a-MT". Erowid Online Books: TIHKAL .
  6. ^ "АМТ (альфа-метилтриптамин)". Erowid Vault .
  7. ^ Иверсен Л. (11 ноября 2013 г.). Справочник по психофармакологии: Том 14 Аффективные расстройства: Действие лекарств у животных и человека. Springer Science & Business Media. С. 132–. ISBN 978-1-4613-4045-4.
  8. ^ Halberstadt AL, Geyer MA (17 мая 2013 г.). «Нейрофармакология диэтиламида лизергиновой кислоты (ЛСД) и других галлюциногенов». В Miller PM, Ball SA, Bates ME, Blume AW, Kampman KM, Kavanagh DJ, Larimer ME, Petry NM, De Witte P (ред.). Биологические исследования зависимости: всестороннее аддиктивное поведение и расстройства . Том 2. Academic Press. стр. 625–635 (632). doi :10.1016/B978-0-12-398335-0.00061-3. ISBN 978-0-12-398360-2.
  9. ^ abcdefghijklmn Boland DM, Andollo W, Hime GW, Hearn WL (июль–август 2005 г.). «Смертельный исход из-за острой интоксикации альфа-метилтриптамином». Journal of Analytical Toxicology . 29 (5): 394–397. doi : 10.1093/jat/29.5.394 . PMID  16105268. α-Метилтриптамин (АМТ) — синтетический препарат из семейства триптаминов. Это индольный аналог амфетамина, первоначально исследованный как ингибитор моноаминоксидазы. В 1960-х годах Советский Союз продавал АМТ как антидепрессант под названием Индопан. В тот же период Sandoz (как IT-290 и IT-403) и Upjohn Company (как [U-14,164E]) изучали AMT и его коммерческое использование в качестве стимулятора, но обнаружили, что он имеет небольшую медицинскую ценность. Хотя клиническое использование AMT сегодня устарело, рекреационное использование приобрело популярность из-за интенсивных галлюциногенных свойств, продолжающихся до 16 часов. Чтобы проиллюстрировать рекреационное использование AMT в 1960-х годах, Александр Шульгин в своей книге TiHKAL ссылается на автора Кена Кизи и его опыт с AMT и другими галлюциногенными препаратами (1).
  10. ^ abc Gaddum JH, Hameed KA (июнь 1954 г.). «Лекарства, которые антагонизируют 5-гидрокситриптамин». British Journal of Pharmacology and Chemotherapy . 9 (2): 240–248. doi :10.1111/j.1476-5381.1954.tb00848.x. PMC 1509436. PMID  13172437. Антагонизм эрготоксина и триптамина был описан Laidlaw (1911), а эрготамина и α-метилтриптамина — Seki (1929). 
  11. ^ abc Секи Дж (1929). «Фармакологические исследования α-метил-β-индолэтиламина» [Фармакологические исследования α-метил-β-индолэтиламина]. Японский журнал медицинских наук. Часть 4: Фармакология . 3 . Национальный исследовательский совет Японии: 235–285. ISSN  0368-3745. ОСЛК  610325817.
  12. ^ abcdefgh Эллиотт СП, Брандт СД, Фримен С, Арчер РП (март 2013 г.). «АМТ (3-(2-аминопропил)индол) и 5-ИТ (5-(2-аминопропил)индол): аналитическая проблема и последствия для судебно-медицинского анализа». Тестирование и анализ наркотиков . 5 (3): 196–202. doi :10.1002/dta.1420. PMID  23042766. α-Метилтриптамин (2, 3-(2-аминопропил)индол, AMT, α-MT, 3-IT, IT-290, IT-403, U-14, 162-E, Ro 3-0926, NSC 97069, Индопан; Рисунок 1), с другой стороны, является позиционным изомером 5-IT, который также демонстрирует длительные психоактивные эффекты у людей[1], хотя необходимы дальнейшие исследования для определения различий или сходств между обоими психофармакологическими профилями. После его первого синтеза в 1947 году[5] интерес к AMT и другим α-алкилированным триптаминам начал развиваться в конце 1950-х годов, когда было обнаружено, что некоторые из этих аналогов также проявляют свойства ингибирования моноаминоксидазы (МАО).[6,7] [...]
  13. ^ abcdefg Араужо А.М., Карвалью Ф., Бастос М.Д., Гуэдес де Пиньо П., Карвалью М. (август 2015 г.). «Галлюциногенный мир триптаминов: обновленный обзор». Архив токсикологии . 89 (8): 1151–1173. дои : 10.1007/s00204-015-1513-x. ПМИД  25877327.
  14. ^ abcd Tittarelli R, Mannocchi G, Pantano F, Romolo FS (январь 2015 г.). «Рекреационное использование, анализ и токсичность триптаминов». Current Neuropharmacology . 13 (1): 26–46. doi :10.2174/1570159x13666141210222409. PMC 4462041. PMID  26074742 . 
  15. ^ Wilcox J (2012). «Психоактивные свойства альфа-метилтриптамина: анализ по сообщениям пользователей». Журнал психоактивных препаратов . 44 (3): 274–276. doi :10.1080/02791072.2012.704592. PMID  23061328. S2CID  38340985.
  16. ^ "Эффекты AMT". Erowid Vault .
  17. ^ Gillman PK (октябрь 2005 г.). «Ингибиторы моноаминоксидазы, опиоидные анальгетики и токсичность серотонина». British Journal of Anaesthesia . 95 (4): 434–441. doi : 10.1093/bja/aei210 . PMID  16051647.«Такие препараты, как МДМА, экстази (3,4-метилендиоксиметамфетамин), в сочетании с ИМАО (включая моклобемид) также вызывают летальный исход, поскольку они действуют как высвобождающие серотонин вещества»
  18. ^ «Призыв к запрету наркотиков после смерти гуляки». Western Gazette . 22 марта 2012 г. Архивировано из оригинала 16 октября 2013 г. Получено 1 октября 2013 г.
  19. ^ "Смерть от «легального кайфа» в Саутгемптоне признана «несчастным случаем». BBC News . 12 ноября 2013 г. Получено 19 ноября 2013 г.
  20. ^ Nagai F, Nonaka R, Satoh Hisashi Kamimura K (март 2007 г.). «Влияние немедицинских психоактивных препаратов на нейротрансмиссию моноаминов в мозге крыс». European Journal of Pharmacology . 559 (2–3): 132–137. doi :10.1016/j.ejphar.2006.11.075. PMID  17223101.
  21. ^ Нонака Р., Нагай Ф., Огата А., Сато К. (декабрь 2007 г.). «Скрининг психоактивных препаратов in vitro по связыванию [(35)S]GTPgammaS в мембранах головного мозга крыс». Биологический и фармацевтический вестник . 30 (12): 2328–2333. дои : 10.1248/bpb.30.2328 . ПМИД  18057721.
  22. ^ Arai Y, Toyoshima Y, Kinemuchi H (июнь 1986 г.). «Исследования моноаминоксидазы и чувствительной к семикарбазиду аминоксидазы. II. Ингибирование альфа-метилированными субстрат-аналоговыми моноаминами, альфа-метилтриптамином, альфа-метилбензиламином и двумя энантиомерами альфа-метилбензиламина». Японский журнал фармакологии . 41 (2): 191–197. doi : 10.1254/jjp.41.191 . PMID  3747266.
  23. ^ Greig ME, Walk RA, Gibbons AJ (октябрь 1959). «Влияние трех производных триптамина на метаболизм серотонина in vitro и in vivo». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 127 : 110–115. PMID  13851725.
  24. ^ abc Gey KF, Pletscher A (август 1962). «Влияние альфа-алкилированных производных триптамина на метаболизм 5-гидрокситриптамина in vivo». British Journal of Pharmacology and Chemotherapy . 19 (1): 161–167. doi :10.1111/j.1476-5381.1962.tb01437.x. PMC 1482243. PMID  13898151 . 
  25. ^ Oeri HE (май 2021 г.). «За пределами экстази: Альтернативные энтактогены 3,4-метилендиоксиметамфетамину с потенциальным применением в психотерапии». Журнал психофармакологии . 35 (5): 512–536. doi : 10.1177/0269881120920420. PMC 8155739. PMID  32909493 . 
  26. ^ ab Glennon RA, Dukat MG (декабрь 2023 г.). «α-Ethyltryptamine: A Ratiocinatory Review of a Forgotten Antidepressant». ACS Pharmacology & Translational Science . 6 (12): 1780–1789. doi :10.1021/acsptsci.3c00139. PMC  10714429. PMID  38093842.
  27. ^ Huang XM, Johnson MP, Nichols DE (июль 1991). «Снижение уровня серотонина в мозге с помощью альфа-этилтриптамина (моназы)». European Journal of Pharmacology . 200 (1): 187–190. doi :10.1016/0014-2999(91)90686-k. PMID  1722753.
  28. ^ Szara S (февраль 1961). «6-Гидроксилирование: важный метаболический путь для альфа-метилтриптамина». Experientia . 17 (2): 76–77. doi : 10.1007/BF02171429 . PMID  13774483. S2CID  27030395.
  29. ^ Kanamori T, Kuwayama K, Tsujikawa K, Miyaguchi H, Iwata YT, Inoue H (декабрь 2008 г.). «Метаболизм альфа-метилтриптамина in vivo у крыс: идентификация мочевых метаболитов». Xenobiotica; судьба чужеродных соединений в биологических системах . 38 (12): 1476–1486. ​​doi :10.1080/00498250802491654. PMID  18982537. S2CID  20637936.
  30. ^ Sourkes TL (1991). «Альфа-метилтриптофан как терапевтический агент». Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry . 15 (6): 935–938. doi :10.1016/0278-5846(91)90020-2. PMID  1763198.
  31. ^ Roberge AG, Missala K, Sourkes TL (март 1972). «Альфа-метилтриптофан: влияние на синтез и деградацию серотонина в мозге». Neuropharmacology . 11 (2): 197–209. doi :10.1016/0028-3908(72)90092-5. PMID  4260268.
  32. ^ Marsden CA, Curzon G (1977). «Влияние p-хлорфенилаланина и альфа-метилтриптофана на поведение и мозговые 5-гидроксииндолы». Neuropharmacology . 16 (7–8): 489–494. doi :10.1016/0028-3908(77)90006-5. PMID  144245.
  33. ^ Аноним. "Синтез альфа-метилтриптамина (IT-290/AMT)". TheHive . Получено 7 июня 2023 г. .
  34. ^ Snyder HR, Katz L (декабрь 1947 г.). «Алкилирование алифатических нитросоединений граминами; новый синтез производных триптамина». Журнал Американского химического общества . 69 (12): 3140–3142. doi :10.1021/ja01204a061. PMID  18919717.
  35. ^ Greig ME, Walk RA, Gibbons AJ (октябрь 1959). «Влияние трех производных триптамина на метаболизм серотонина in vitro и in vivo». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 127 : 110–115. PMID  13851725.
  36. ^ Heinzelman RV, Anthony WC, Lyttle DA, Szmuszkovicz J (1960). «Синтез α-метилтриптофанов и α-алкилтриптаминов». Журнал органической химии . 25 (9): 1548–1558. doi :10.1021/jo01079a021. ISSN  0022-3263.
  37. ^ Murphree HB, Dippy RH, Jenney EH, Pfeiffer CC (1961). «Действия альфа-метилтриптамина и альфа-этилтриптамина у нормального человека». Клиническая фармакология и терапия . 2 (6): 722–726. doi :10.1002/cpt196126722. PMID  14477400.
  38. ^ Химвич Х. Э. (февраль 1961 г.). «Эксперименты с альфа-метилтриптамином». Журнал нейропсихиатрии . 2 (Приложение 1): 136–140. PMID  13714418.
  39. ^ Vane JR, Collier HO, Corne SJ, Marley E, Bradley PB (сентябрь 1961 г.). «Триптаминовые рецепторы в центральной нервной системе». Nature . 191 (4793): 1068–1069. doi :10.1038/1911068a0. PMID  13780152.
  40. ^ Keller JG, Viguera C, Kundzins W (ноябрь 1962 г.). «Исследования токсикологии ацетатов альфа-метил- и альфа-этилтриптамина (моназа). II. Хронические исследования». Токсикология и прикладная фармакология . 4 (6): 697–709. doi :10.1016/0041-008x(62)90099-6. PMID  14031765.
  41. ^ Szara S, Hearst E, Putney F (1962). «Метаболизм и поведенческое действие психотропных гомологов триптамина». Международный журнал нейрофармакологии . 1 (1–3): 111–117. doi :10.1016/0028-3908(62)90015-1.
  42. ^ Машковский М.Д., Трубицына Т.К. (1963). «[Фармакологические свойства индопана (альфа-метилтриптамина HCl)]». Журнал Невропатологии и Психиатрии имени С.С. Корсакова . 63 : 72–79. ПМИД  13933321.
  43. ↑ Патент США 3296072, Szmuszkovicz J, «Способ лечения психической депрессии», опубликован 03.01.1967, передан Upjohn Co. 
  44. ^ Elks J (2014). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer US. ISBN 978-1-4757-2085-3. Получено 7 сентября 2024 г. .
  45. ^ Холлистер LE, Прусмак JJ, Полсен A, Розенквист N (ноябрь 1960 г.). «Сравнение трех психотропных препаратов (псилоцибина, JB-329 и IT-290) на добровольцах». Журнал нервных и психических заболеваний . 131 (5): 428–434. doi :10.1097/00005053-196011000-00007. PMID  13715375.
  46. ^ Лессин AW, Лонг RF, Паркс MW (апрель 1966). «Преобразование индолилалкилгидроксиламинов в стимулирующие амины in vivo». Биохимическая фармакология . 15 (4): 481–487. doi :10.1016/0006-2952(66)90258-9. PMID  5954980.
  47. ^ Лессин AW, Лонг RF, Паркс MW (январь 1967). «Центральные стимулирующие свойства некоторых замещенных индолилалкиламинов и бета-карболинов и их активность в качестве ингибиторов моноаминоксидазы и поглощения 5-гидрокситриптамина». British Journal of Pharmacology and Chemotherapy . 29 (1): 70–79. doi :10.1111/j.1476-5381.1967.tb01940.x. PMC 1557188. PMID  19108241 . 
  48. ^ Бернингем РА, Аримура ГК, Юнис AA (июль 1966). «Влияние Моназы и родственных соединений на поглощение 5-гидрокситриптамина тромбоцитами». Труды Общества экспериментальной биологии и медицины . 122 (3): 711–714. doi :10.3181/00379727-122-31233. PMID  5918937.
  49. ^ Offermeier J (1965). Серотонин и его производные: исследование связей структуры и активности (диссертация на соискание степени доктора философии). Католический университет Неймегена . Получено 7 сентября 2024 г.
  50. ^ "("indopan"[title] OR "indopane"[title])". PubMed . Национальная медицинская библиотека США . Получено 7 сентября 2024 г. .
  51. ^ abcdefg Тридцать шестое заседание Комитета экспертов по лекарственной зависимости (июнь 2014 г.). "Пункт повестки дня 4.20 критического обзора альфа-метилтриптамина (АМТ)" (PDF) . Женева: Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ). Архивировано из оригинала (PDF) 16 сентября 2018 г.
  52. ^ "CSDA". Архивировано из оригинала 2011-09-28 . Получено 2011-06-05 .
  53. ^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" [Уведомление об издании «Положения о внесении в перечень немедицинских наркотических средств и психотропных средств» (в китайский). Управление по контролю за продуктами и лекарствами Китая. 27 сентября 2015 г. Архивировано из оригинала 1 октября 2015 г. Проверено 1 октября 2015 г.
  54. ^ «Lääkeluettelon Aineet, Liite 1, Bilaga 1.3» [Вещества списка лекарств, Приложение 1. Приложение 1.3] (PDF) . Банк данных Финлекс . Министерство юстиции Финляндии.
  55. ^ «Medicamentos de Uso Humano - Estupefacientes y Psicótropos» [Лекарства для использования человеком - Наркотики и психотропные вещества]. Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios [Испанское агентство по лекарственным средствам и товарам медицинского назначения] . Архивировано из оригинала 02 января 2019 г. Проверено 1 января 2019 г.
  56. ^ «Förordning om ändring i förordningen (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor [Постановление, вносящее поправки в Постановление (1999:58) о запрете некоторых товаров, опасных для здоровья]» (PDF) , Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor - SFS 2005:26 [ Закон о запрете определенных товаров, опасных для здоровья - SFS 2005:26 ] (на шведском языке), февраль 2005 г., заархивировано из оригинала (PDF) 29 сентября 2013 г. , получено 10 октября 2013 г. 07
  57. ^ «Правила о злоупотреблении наркотиками (поправка № 3) (Англия, Уэльс и Шотландия) 2014 г.» www.legislation.gov.uk .
  58. ^ ACMD (10 июня 2014 г.). «Обновление общего определения триптаминов» (PDF) . Министерство внутренних дел Великобритании. стр. 12. Получено 10 июня 2014 г.
  59. ^ "Альфа-метилтриптамин" (PDF) . Управление по контролю за утечками DEA . Апрель 2013 г. Архивировано (PDF) из оригинала 2013-10-17 . Получено 2013-10-10 .
  • запись TiHKAL
  • αMT Вступление в TiHKAL • информация
  • Страница Erowid на αMT
  • Страница Lycaeum на αMT
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Α-Метилтриптамин&oldid=1250251171"