4-Аминофенол

4-Аминофенол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 4-Аминофенол
	Другие имена п -Аминофенол; пара -аминофенол;
Идентификаторы
Номер CAS	123-30-8 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение; Интерактивное изображение;
Ссылка Бейльштейна	385836
ЧЭБИ	ЧЕБИ:17602 И;
ChEMBL	ChEMBL1142 И;
ChemSpider	392 И;
Информационная карта ECHA	100.004.198
Номер ЕС	204-616-2;
Ссылка Гмелина	2926
КЕГГ	С02372 И;
МеШ	Аминофенолы
CID PubChem	403;
УНИИ	Р7П8ФРП05В И;
Номер ООН	2512
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID3024499;
	ИнЧи ИнХI=1S/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2 И Ключ: PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N И; ИнХI=1/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2 Ключ: PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYAD;
	УЛЫБКИ Oc1ccc(N)cc1; c1cc(ccc1N)O;
Характеристики
Химическая формула	С6Н7НO
Молярная масса	109,128 г·моль −1
Появление	Кристаллы от бесцветных до красновато-желтых
Плотность	1,13 г/см 3
Температура плавления	187,5 °C (369,5 °F; 460,6 К)
Точка кипения	284 °C (543 °F; 557 К)
Растворимость в воде	1,5 г/100 мл
Растворимость	Очень хорошо растворим в диметилсульфоксиде.; Растворим в ацетонитриле , этилацетате и ацетоне.; Слабо растворим в толуоле , диэтиловом эфире и этаноле.; Незначительная растворимость в бензоле и хлороформе.;
лог P	0,04
Кислотность ( pK a )	5,48 (амино; H2O ); 10,30 (фенол; H 2 O) ;
Структура
Кристаллическая структура	орторомбический
Термохимия
Стандартная энтальпия ; образования (Δ f H ⦵ 298 )	-190,6 кДж/моль
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	Н302 , Н332 , Н341 , Н410
Меры предосторожности	Р201 , Р202 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р281 , Р301+Р312 , Р304+Р312 , Р304+Р340 , Р308+Р313 , Р312 , Р330 , Р391 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 1 0
точка возгорания	195 °C (383 °F; 468 K) (см3)
	Летальная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
LD 50 ( средняя доза )	671 мг/кг
Родственные соединения
Родственные аминофенолы	2-Аминофенол ; 3-Аминофенол
Родственные соединения	Анилин ; Фенол
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

4-Аминофенол (или пара -аминофенол или п -аминофенол ) — органическое соединение с формулой H2NC6H4OH . Обычно выпускается в виде белого порошка, _[^3]_обычно используется в качестве проявителя для черно-белой пленки , _{продается} под названием Rodinal .

Отражая его слегка гидрофильный характер, белый порошок умеренно растворим в спиртах и может быть перекристаллизован из горячей воды. В присутствии основания он легко окисляется. Метилированные производные N -метиламинофенол и N , N -диметиламинофенол имеют коммерческую ценность.

Это соединение является одним из трех изомерных аминофенолов, два других — 2-аминофенол и 3-аминофенол .

Подготовка

Из фенола

Он производится из фенола путем нитрования с последующим восстановлением железом. Альтернативно, частичное гидрирование нитробензола дает фенилгидроксиламин , который перегруппировывается в первую очередь в 4-аминофенол ( перегруппировка Бамбергера ). ^[4]

C6H5NO2 + _2H2 → _C6H5NHOH + H2O

C6H5NHOH → HOC6H4NH2

Из нитробензола

Его можно получить из нитробензола путем электролитического превращения в фенилгидроксиламин , который спонтанно перегруппировывается в 4-аминофенол. ^[5]

Из 4-нитрофенола

4-нитрофенол можно восстановить различными способами, чтобы получить 4-аминофенол. Один из методов включает гидрирование на катализаторе Ренея. Второй метод включает селективное восстановление нитрогруппы хлоридом олова ( II ) в безводном этаноле или этилэтаноате . [ 6 ] ^[^7]

Использует

4-Аминофенол — это строительный блок , используемый в органической химии. В частности, это конечный промежуточный продукт в промышленном синтезе парацетамола . Обработка 4-аминофенола уксусным ангидридом дает парацетамол: ^[8]^[9]^[10]

Он является предшественником амодиахина , месалазина , AM404 , парапропамола, B-86810 и B-87836 (см. WO 2001042204 ).

4-Аминофенол легко превращается в соль диазония . ^[11]

Ссылки

^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 690. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Хейнс, Уильям М., ред. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97-е изд.). CRC Press . стр. 5–89 . ISBN 978-1498754286.
^ Справочник CRC по химии и физике, 65-е изд.
^ Митчелл, SC и Уоринг, RH «Аминофенолы». В Энциклопедии промышленной химии Ульмана; 2002 Wiley-VCH, doi :10.1002/14356007.a02_099
^ Полат, К.; Аксу, М.Л.; Пекель, А.Т. (2002), «Электровосстановление нитробензола в п-аминофенол с использованием вольтамперометрических и полупилотных методов препаративного электролиза», Журнал прикладной электрохимии , 32 (2), Kluwer Academic Publishers: 217– 223, doi :10.1023/A:1014725116051, S2CID 54499902
^ US2998450A, Godfrey, Wilbert & De, Angelis John, «Процесс приготовления nu-acetyl-p-amino phenol», выпущенный 29 августа 1961 г.
^ Беллами, Ф. Д.; Оу, К. (1984-01-01). «Селективное восстановление ароматических нитросоединений хлоридом олова в некислотной и неводной среде». Tetrahedron Letters . 25 (8): 839– 842. doi :10.1016/S0040-4039(01)80041-1. ISSN 0040-4039.
^ Эллис, Фрэнк (2002). Парацетамол: учебный ресурс . Кембридж: Королевское химическое общество. ISBN 0-85404-375-6.
^ Энтони С. Трэвис (2007). «Производство и использование анилинов: широкий спектр процессов и продуктов». В Цви Раппопорте (ред.). Химия анилинов Часть 1. Wiley. стр. 764. ISBN 978-0-470-87171-3.
^ Эльмар Фридрихс; Томас Кристоф; Гельмут Бушманн. «Анальгетики и жаропонижающие средства». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_269.pub2. ISBN 978-3527306732.
^ FB Dains, Floyd Eberly (1935). "p-Йодфенол". Органические синтезы . 15 : 39. doi :10.15227/orgsyn.015.0039.

[IUPAC2013_690-1] Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 690. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[CRC97-2] Хейнс, Уильям М., ред. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97-е изд.). CRC Press . стр. 5–89 . ISBN 978-1498754286.

[3] Справочник CRC по химии и физике, 65-е изд.

[4] Митчелл, SC и Уоринг, RH «Аминофенолы». В Энциклопедии промышленной химии Ульмана; 2002 Wiley-VCH, doi :10.1002/14356007.a02_099

[5] Полат, К.; Аксу, М.Л.; Пекель, А.Т. (2002), «Электровосстановление нитробензола в п-аминофенол с использованием вольтамперометрических и полупилотных методов препаративного электролиза», Журнал прикладной электрохимии , 32 (2), Kluwer Academic Publishers: 217– 223, doi :10.1023/A:1014725116051, S2CID 54499902

[6] US2998450A, Godfrey, Wilbert & De, Angelis John, «Процесс приготовления nu-acetyl-p-amino phenol», выпущенный 29 августа 1961 г.

[7] Беллами, Ф. Д.; Оу, К. (1984-01-01). «Селективное восстановление ароматических нитросоединений хлоридом олова в некислотной и неводной среде». Tetrahedron Letters . 25 (8): 839– 842. doi :10.1016/S0040-4039(01)80041-1. ISSN 0040-4039.

[8] Эллис, Фрэнк (2002). Парацетамол: учебный ресурс . Кембридж: Королевское химическое общество. ISBN 0-85404-375-6.

[9] Энтони С. Трэвис (2007). «Производство и использование анилинов: широкий спектр процессов и продуктов». В Цви Раппопорте (ред.). Химия анилинов Часть 1. Wiley. стр. 764. ISBN 978-0-470-87171-3.

[10] Эльмар Фридрихс; Томас Кристоф; Гельмут Бушманн. «Анальгетики и жаропонижающие средства». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_269.pub2. ISBN 978-3527306732.

[11] FB Dains, Floyd Eberly (1935). "p-Йодфенол". Органические синтезы . 15 : 39. doi :10.15227/orgsyn.015.0039.