1,4-Дихлорбензол

1,4-Дихлорбензол
1,4-Дихлорбензол	Шаростержневая модель 1,4-дихлорбензола
	1,4-дихлорбензол кристаллизовался на бумаге из раствора DCM
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,4-Дихлорбензол
	Другие имена 1,4-DCB ; пара -Дихлорбензол ; п -Дихлорбензол ; п-DCB ; PDCB ; Парамот ; Паракристаллы ; Парацид ; Дихлорцид
Идентификаторы
Номер CAS	106-46-7 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка Бейльштейна	1680023
ЧЭБИ	ЧЕБИ:28618 И;
ChEMBL	ChEMBL190982 И;
ChemSpider	13866817 Н;
Информационная карта ECHA	100.003.092
Номер ЕС	203-400-5;
Ссылка Гмелина	49722
КЕГГ	С07092 И;
CID PubChem	4685;
Номер RTECS	CZ4550000;
УНИИ	Д149ТЙБ5МК И;
Номер ООН	3077
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID1020431;
	ИнЧи ИнХИ=1S/C6H4Cl2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H Н Ключ: OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N Н;
	УЛЫБКИ ClC1=CC=C(Cl)C=C1;
Характеристики
Химическая формула	С6Н4Сl2
Молярная масса	147,00 г·моль −1
Появление	Бесцветные/белые кристаллы
Запах	нафталиновый
Плотность	1,25 г/см 3 , твердый
Температура плавления	53,5 °C (128,3 °F; 326,6 К)
Точка кипения	174 °C (345 °F; 447 К)
Растворимость в воде	10,5 мг/100 мл (20 °C)
Давление пара	1,3 мм рт. ст. (20 °C)
Магнитная восприимчивость (χ)	-82,93·10 −6 см 3 /моль
Опасности
	Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности	Предполагаемый канцероген
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	Х302 , Х315 , Х317 , Х319 , Х332 , Х335 , Х351 , Х410
Меры предосторожности	Р201 , Р202 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р272 , Р273 , Р280 , Р281 , Р301+Р312 , Р302+Р352 , Р304+Р312 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р308+Р313 , Р312 , Р321 , Р330 , Р332+Р313 , Р333+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р363 , Р391 , Р403+Р233 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 2 0
точка возгорания	66 °C (151 °F; 339 К)
Пределы взрывоопасности	2,5%-?
	Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
LD 50 ( средняя доза )	500 мг/кг (крыса, перорально) ; 2950 мг/кг (мышь, перорально) ; 2512 мг/кг (крыса, перорально) ; 2830 мг/кг (кролик, перорально)
LD Lo ( самый низкий опубликованный )	857 мг/кг (человек, перорально) ; 4000 мг/кг (крыса, перорально) ; 2800 мг/кг (морская свинка, перорально)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)	TWA 75 частей на миллион (450 мг/м 3 )
РЕЛ (рекомендуется)	Ка
IDLH (Непосредственная опасность)	Ca [150 частей на миллион]
Родственные соединения
Родственные соединения	1,2-Дихлорбензол ; 1,3-Дихлорбензол
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

1,4-Дихлорбензол ( 1,4-DCB , p - DCB или пара - дихлорбензол _, иногда сокращенно PDCB или para ) — арилхлорид и изомер дихлорбензола с формулой C6H4Cl2 . Это бесцветное твердое _{вещество} имеет сильный запах . Молекула состоит из бензольного кольца с двумя _{атомами}хлора (заменяющими атомы водорода) на противоположных участках кольца.

Он используется как дезинфицирующее средство , пестицид и дезодорант , наиболее известен в нафталиновых шариках , в которых он является заменой более традиционного нафталина из-за большей воспламеняемости нафталина (хотя оба химиката имеют одинаковый рейтинг NFPA 704 ). Он также используется в качестве прекурсора в производстве химически и термически стойкого полимера поли( п -фениленсульфида) . ^[3]

Производство

п -ДХБ получают путем хлорирования бензола с использованием хлорида железа в качестве катализатора:

С6Н6 ₊ 2Cl2 → _С6Н4Cl2 + 2HCl

Главной примесью является 1,2- изомер . Соединение можно очистить фракционной кристаллизацией , используя его относительно высокую температуру плавления 53,5 °C; изомерные дихлорбензолы и хлорбензол плавятся значительно ниже комнатной температуры. ^[3]

Использует

Дезинфицирующее средство, дезодорант и пестицид

p -DCB используется для борьбы с молью , плесенью и грибком . ^[4] Он также находит применение в качестве дезинфицирующего средства ^[3] в мусорных контейнерах и туалетах и является характерным запахом, связанным с остатками мочи . Его полезность для этих целей обусловлена низкой растворимостью p -DCB в воде и его относительно высокой летучестью : он легко сублимируется при температуре, близкой к комнатной. ^[3]

Прекурсор других химикатов

Нитрация дает 1,4-дихлорнитробензол , предшественник коммерческих красителей и пигментов. ^[5] Хлоридные участки на p -DCB могут быть заменены гидроксиламиновыми и сульфидными группами. В растущем применении p -DCB является предшественником высокоэффективного полимера поли( p -фениленсульфида): ^[6]

Влияние на окружающую среду и здоровье

p -DCB плохо растворяется в воде и нелегко расщепляется почвенными организмами . Как и многие углеводороды , p -DCB липофилен и будет накапливаться в жировых тканях при употреблении человеком или животным.

Министерство здравоохранения и социальных служб США (DHHS) и Международное агентство по изучению рака (IARC) определили, что p -DCB можно обоснованно считать канцерогеном . [ ^7] Это было показано в исследованиях на животных, хотя полномасштабное исследование на людях не проводилось. ^[8]

Агентство по охране окружающей среды США (EPA) установило максимальный уровень загрязнения в 75 микрограмм p - DCB на литр питьевой воды (75 мкг/л), ^[9] но не публикует никакой информации о риске возникновения рака. ^[10] p -DCB также является зарегистрированным EPA пестицидом . ^[11]Управление по охране труда и промышленной гигиене США (OSHA) установило максимальный уровень в 75 частей p -DCB на миллион частей воздуха на рабочем месте (75 ppm) для 8-часового рабочего дня и 40-часовой рабочей недели . ^[12]^[13]

Механизм канцерогенного действия нафталиновых шариков и некоторых типов освежителей воздуха, содержащих p -DCB, был выявлен у круглых червей. ^[14]

Из-за своей канцерогенности парадихлорбензол запрещен к использованию в Европейском Союзе в качестве освежителя воздуха (с 2005 года) и в составе нафталина (с 2008 года).

Биодеградация

Rhodococcus phenolicus — это вид бактерий, способный расщеплять дихлорбензол как единственный источник углерода .^[15]

Смотрите также

Ссылки

^ abcdefg Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0190". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ ab "p-Dichlorobenzene". Национальный институт охраны труда (NIOSH). 4 декабря 2014 г. Получено 6 марта 2015 г.
^ abcd Россберг, М.; Лендл, В.; Пфлайдерер, Г.; Тёгель, А.; Дреер, Э.Л.; Лангер, Э.; Рассартс, Х.; Кляйншмидт, П.; Страк, Х.; Кук, Р.; Бек, Ю.; Липпер, К.-А.; Торкельсон, Т.Р.; Лёзер, Э.; Бойтель, КК; Манн, Т. (2006). «Хлорированные углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
^ "Национальный центр информации о пестицидах – Профиль дела о нафталине" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 22 июня 2010 г. . Получено 10 августа 2009 г. .
^ К. Голод. В. Хербст «Органические пигменты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2012. doi :10.1002/14356007.a20_371
^ Fahey, DR; Ash, CE (1991). "Механизм роста поли( п -фениленсульфида) из п -дихлорбензола и сульфида натрия". Macromolecules . 24 (15): 4242. Bibcode : 1991MaMol..24.4242F. doi : 10.1021/ma00015a003.
^ Преамбула к монографиям МАИР, заархивированным 9 августа 2016 г. в определении Wayback Machine «Группа 2B: Возможно канцерогенное для человека вещество», классификации этого химического вещества Международным агентством по изучению рака
^ "ToxFAQs for Dichlorobenzenes". Портал токсичных веществ . Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний . Получено 24 мая 2013 г.
^ "Информационный листок для потребителей: ПАРА-ДИХЛОРБЕНЗОЛ (p-DCB)". 28 ноября 2006 г. Архивировано из оригинала 6 октября 2009 г. Получено 10 августа 2009 г.
^ "1,4-Дихлорбензол (пара-Дихлорбензол)". Агентство по охране окружающей среды США . Архивировано из оригинала 4 апреля 2016 года . Получено 24 марта 2016 года .
^ "Решение о праве на повторную регистрацию пара-дихлорбензола" (PDF) . Декабрь 2008 г. Архивировано из оригинала (PDF) 26 сентября 2009 г. Получено 10 августа 2009 г.
^ "Химический отбор проб – p-Дихлоробензин". Министерство труда США . Управление по охране труда и промышленной гигиене. Архивировано из оригинала 31 июля 2017 года . Получено 23 марта 2016 года .
^ "Общее название: 1,4-ДИХЛОРБЕНЗОЛ" (PDF) . Департамент здравоохранения и услуг для пожилых людей Нью-Джерси. Декабрь 2005 г. Получено 24 марта 2016 г.
^ Кокель, Дэвид (14 мая 2006 г.). «Негенотоксичные канцерогены нафталин и пара-дихлорбензол подавляют апоптоз у Caenorhabditis elegans». Nature Chemical Biology . 2 (6): 338– 345. doi :10.1038/nchembio791. PMID 16699520. S2CID 18402091.
^ Rehfuss, M.; Urban, J. (2005). " Rhodococcus phenolicus sp. nov., новый биопроцессорный изолированный актиномицет со способностью разлагать хлорбензол, дихлорбензол и фенол в качестве единственных источников углерода". Systematic and Applied Microbiology . 28 (8): 695–701 . doi :10.1016/j.syapm.2005.05.011. PMID 16261859.

Внешние ссылки

Международная карта химической безопасности 0037
Выпущено предупреждение о вдыхании нафталина, BBC News , 27 июля 2006 г.
Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям, Центры по контролю и профилактике заболеваний

[PGCH-1] Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0190". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[IDLH-2] "p-Dichlorobenzene". Национальный институт охраны труда (NIOSH). 4 декабря 2014 г. Получено 6 марта 2015 г.

[Ross-3] Россберг, М.; Лендл, В.; Пфлайдерер, Г.; Тёгель, А.; Дреер, Э.Л.; Лангер, Э.; Рассартс, Х.; Кляйншмидт, П.; Страк, Х.; Кук, Р.; Бек, Ю.; Липпер, К.-А.; Торкельсон, Т.Р.; Лёзер, Э.; Бойтель, КК; Манн, Т. (2006). «Хлорированные углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.

[orst-4] "Национальный центр информации о пестицидах – Профиль дела о нафталине" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 22 июня 2010 г. . Получено 10 августа 2009 г. .

[Ullmann1-5] К. Голод. В. Хербст «Органические пигменты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2012. doi :10.1002/14356007.a20_371

[6] Fahey, DR; Ash, CE (1991). "Механизм роста поли( п -фениленсульфида) из п -дихлорбензола и сульфида натрия". Macromolecules . 24 (15): 4242. Bibcode : 1991MaMol..24.4242F. doi : 10.1021/ma00015a003.

[7] Преамбула к монографиям МАИР, заархивированным 9 августа 2016 г. в определении Wayback Machine «Группа 2B: Возможно канцерогенное для человека вещество», классификации этого химического вещества Международным агентством по изучению рака

[ToxFAQ-Dichlor-8] "ToxFAQs for Dichlorobenzenes". Портал токсичных веществ . Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний . Получено 24 мая 2013 г.

[epa-water-9] "Информационный листок для потребителей: ПАРА-ДИХЛОРБЕНЗОЛ (p-DCB)". 28 ноября 2006 г. Архивировано из оригинала 6 октября 2009 г. Получено 10 августа 2009 г.

[10] "1,4-Дихлорбензол (пара-Дихлорбензол)". Агентство по охране окружающей среды США . Архивировано из оригинала 4 апреля 2016 года . Получено 24 марта 2016 года .

[epa-rereg-11] "Решение о праве на повторную регистрацию пара-дихлорбензола" (PDF) . Декабрь 2008 г. Архивировано из оригинала (PDF) 26 сентября 2009 г. Получено 10 августа 2009 г.

[12] "Химический отбор проб – p-Дихлоробензин". Министерство труда США . Управление по охране труда и промышленной гигиене. Архивировано из оригинала 31 июля 2017 года . Получено 23 марта 2016 года .

[13] "Общее название: 1,4-ДИХЛОРБЕНЗОЛ" (PDF) . Департамент здравоохранения и услуг для пожилых людей Нью-Джерси. Декабрь 2005 г. Получено 24 марта 2016 г.

[EHANS-14] Кокель, Дэвид (14 мая 2006 г.). «Негенотоксичные канцерогены нафталин и пара-дихлорбензол подавляют апоптоз у Caenorhabditis elegans». Nature Chemical Biology . 2 (6): 338– 345. doi :10.1038/nchembio791. PMID 16699520. S2CID 18402091.

[15] Rehfuss, M.; Urban, J. (2005). " Rhodococcus phenolicus sp. nov., новый биопроцессорный изолированный актиномицет со способностью разлагать хлорбензол, дихлорбензол и фенол в качестве единственных источников углерода". Systematic and Applied Microbiology . 28 (8): 695–701 . doi :10.1016/j.syapm.2005.05.011. PMID 16261859.