1,2-Дихлорбензол

1,2-Дихлорбензол^[1]
Шаростержневая модель молекулы 1,2-дихлорбензола	Модель заполнения пространства молекулой 1,2-дихлорбензола
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,2-Дихлорбензол
	Другие имена орто -дихлорбензол, о -дихлорбензол, odcb, о -дихлорбензол
Идентификаторы
Номер CAS	95-50-1 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение; Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:35290 И;
ChEMBL	ChEMBL298461 И;
ChemSpider	13837988 И;
Информационная карта ECHA	100.002.206
Номер ЕС	202-425-9;
КЕГГ	С14328 И;
CID PubChem	7239;
УНИИ	6PJ93I88XL И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID6020430;
	ИнЧи ИнХI=1S/C6H4Cl2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H И Ключ: RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N И; ИнХI=1/C6H4Cl2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H Ключ: RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYAE;
	УЛЫБКИ c1ccc(c(c1)Cl)Cl; c1ccc(c(c1)Cl)Cl;
Характеристики
Химическая формула	С6Н4Сl2
Молярная масса	147,01 г/моль
Появление	бесцветная жидкость
Запах	Нафталиноподобный
Плотность	1,30 г/см 3
Температура плавления	−17,03 °C (1,35 °F; 256,12 К)
Точка кипения	180,19 °C (356,34 °F; 453,34 К)
Растворимость в воде	0,01%
Давление пара	1 мм рт. ст. (20°С)
Магнитная восприимчивость (χ)	-84,26·10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( nD )	1.54920
Вязкость	1,0656 (20 °С)
Опасности
	Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Опасности проглатывания	Умеренно токсичен
Опасности при вдыхании	Вызывает раздражение дыхательных путей
Опасность для глаз	Вызывает раздражение глаз
Опасности для кожи	Вызывает раздражение кожи
точка возгорания	66 °C (151 °F; 339 К)
Пределы взрывоопасности	2,2%-9,2%
	Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
LD 50 ( средняя доза )	500 мг/кг (перорально, крыса, кролик) ; 200 мг/кг (перорально, морская свинка) ; 436 мг/кг (перорально, мышь)
LC Lo ( самый низкий опубликованный )	1000 ppm (морская свинка, 20 часов) ; 800 ppm (морская свинка, 24 часа) ; 821 ppm (крыса, 7 часов)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)	C 50 частей на миллион (300 мг/м 3 )
РЕЛ (рекомендуется)	C 50 частей на миллион (300 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	200 частей на миллион
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний ПБС
Родственные соединения
Родственные соединения	1,2-Дифторбензол ; 1,2-Дибромбензол
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

1,2-Дихлорбензол , или ортодихлорбензол ( ODCB ), является арилхлоридом и изомером дихлорбензола с формулой _C6H4Cl2 . Эта бесцветная жидкость плохо растворяется в воде , но смешивается с большинством _{органических}_{растворителей} . Это производное бензола , состоящее из двух соседних атомов хлора .

В основном он используется в качестве химического прекурсора при синтезе агрохимикатов , в качестве предпочтительного растворителя для растворения и работы с фуллеренами , в качестве инсектицида , а также для размягчения и удаления углеродных загрязнений с металлических поверхностей.

Производство и использование

1,2-Дихлорбензол получается как побочный продукт производства хлорбензола :

С
₆ЧАС
₅Cl + Cl
₂→ С
₆ЧАС
₄Кл
₂+ HCl

Реакция также дает 1,4- и небольшие количества 1,3-изомера. 1,4-изомер предпочтительнее 1,2-изомера из-за стерических препятствий . 1,3-изомер встречается редко, поскольку является мета-соединением, в то время как хлор, как и все галогены, является орто/пара- директором с точки зрения электрофильного ароматического замещения .

Он в основном используется в качестве предшественника 1,2-дихлор-4-нитробензола , промежуточного продукта в синтезе агрохимикатов . ^[5] С точки зрения нишевых применений, 1,2-дихлорбензол является универсальным, высококипящим растворителем. Он является предпочтительным растворителем для растворения и работы с фуллеренами . Это инсектицид для термитов и саранчовых сверлильщиков, исторически используемый Лесной службой США для борьбы с широко распространенными вспышками короедов. ^[6]

1,2-Дихлорбензол также используется для смягчения и удаления углеродных загрязнений с металлических поверхностей. ^[7]

Безопасность

Данные о воздействии 1,2-дихлорбензола на человека показывают, что концентрации в 100 ppm, как сообщается, вызывают спорадическое раздражение глаз и дыхательных путей. ^[8] Управление по охране труда и здоровья и Национальный институт охраны труда установили предельные значения воздействия на рабочем месте на уровне 50 ppm в течение восьмичасового рабочего дня. ^[9]

Смотрите также

Хлорбензолы — различное количество заместителей хлора и изомерные формы

Ссылки

^ Merck Index , 11-е издание, 3044
^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0189". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Рогач, Владислав; Ружичка, Властимил; Ружичка, Светослав; Цель, Карел (сентябрь 1998 г.). «Измерения давления насыщенных паров над жидкой фазой для изомерных дихлорбензолов и 1,2,4-трихлорбензола». Журнал химических и инженерных данных . 43 (5): 770–775. дои : 10.1021/je9701442. ISSN 0021-9568.
^ ab "o-Dichlorobenzene". Национальный институт охраны труда (NIOSH). 4 декабря 2014 г. Получено 6 марта 2015 г.
^ Джеральд Бут (2007). «Нитросоединения, ароматические» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана Wiley-VCH, Вайнхайм, 2005.
^ "Battle of the Beetles". 25 июля 2011 г. Архивировано из оригинала 21 декабря 2021 г. Получено 22 апреля 2018 г. – через YouTube.
^ Технический приказ 2J-1-13
^ "CDC - Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH): o-дихлорбензол - Публикации и продукция NIOSH". www.cdc.gov . 16 ноября 2017 г. . Получено 22 апреля 2018 г. .
^ "CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards -o-Dichlorobenzene". www.cdc.gov . Получено 22 апреля 2018 г. .

[1] Merck Index , 11-е издание, 3044

[PGCH-2] Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0189". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[3] Рогач, Владислав; Ружичка, Властимил; Ружичка, Светослав; Цель, Карел (сентябрь 1998 г.). «Измерения давления насыщенных паров над жидкой фазой для изомерных дихлорбензолов и 1,2,4-трихлорбензола». Журнал химических и инженерных данных . 43 (5): 770–775. дои : 10.1021/je9701442. ISSN 0021-9568.

[IDLH-4] "o-Dichlorobenzene". Национальный институт охраны труда (NIOSH). 4 декабря 2014 г. Получено 6 марта 2015 г.

[Booth-5] Джеральд Бут (2007). «Нитросоединения, ароматические» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана Wiley-VCH, Вайнхайм, 2005.

[6] "Battle of the Beetles". 25 июля 2011 г. Архивировано из оригинала 21 декабря 2021 г. Получено 22 апреля 2018 г. – через YouTube.

[7] Технический приказ 2J-1-13

[8] "CDC - Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH): o-дихлорбензол - Публикации и продукция NIOSH". www.cdc.gov . 16 ноября 2017 г. . Получено 22 апреля 2018 г. .

[9] "CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards -o-Dichlorobenzene". www.cdc.gov . Получено 22 апреля 2018 г. .