Ароматическая композиция

Химическое соединение, имеющее запах или запах

Ароматическое соединение , также известное как одорант , аромат , благоухание или вкусовая добавка , представляет собой химическое соединение , которое имеет запах или запах . Для того чтобы отдельный химикат или класс химических соединений придал запах или аромат, он должен быть достаточно летучим для передачи по воздуху в обонятельную систему в верхней части носа. Например, различные ароматные фрукты имеют разнообразные ароматические соединения, ^[1] в частности, клубника, которая коммерчески выращивается для получения привлекательных ароматов и содержит несколько сотен ароматических соединений. ^[1]^[2]

Как правило, молекулы, соответствующие этой спецификации, имеют молекулярную массу менее 310. ^[3] Ароматизаторы влияют как на чувство вкуса , так и на обоняние , тогда как ароматизаторы влияют только на обоняние. Ароматизаторы, как правило, встречаются в природе, и термин « ароматизаторы» может также применяться к синтетическим соединениям, например, используемым в косметике . ^[4]

Ароматические соединения естественным образом могут быть обнаружены в различных продуктах питания , таких как фрукты и их кожура , вино , специи , цветочные ароматы , духи , ароматические масла и эфирные масла . Например, многие из них образуются биохимическим путем во время созревания фруктов и других культур. ^[1]^[5] Вина имеют более 100 ароматов, которые образуются как побочные продукты брожения . ^[6] Кроме того, многие из ароматических соединений играют важную роль в производстве соединений, используемых в сфере общественного питания для придания вкуса, улучшения и в целом повышения привлекательности их продуктов. ^[1]

Одоризатор может придавать обнаруживаемый запах опасному веществу без запаха, например , пропану , природному газу или водороду , в качестве меры безопасности.

Ароматические соединения, классифицированные по структуре

Эстеры

Название соединения	Аромат	Естественное явление
Геранилацетат	Фруктовый, Цветочный	Роза
Метилформиат	Эфирный
Метилацетат	Сладкий, растворитель для лака для ногтей
Метилпропионат Метилпропионат	Сладкий, фруктовый , ромовый
Метилбутират Метилбутаноат	Фруктовый	Яблоко Ананас
Этилацетат	Сладкий, растворимый	Вино
Этилбутират Этилбутаноат	Фруктовый	Апельсин , Ананас
Изоамилацетат	Фруктовый, Банан , Груша	Банановое растение
Пентилбутират Пентилбутаноат	Фруктовый	Груша Абрикос
Пентилпентаноат	Фруктовый	Яблоко
Октилацетат	Фруктовый	Апельсин
Бензилацетат	Фруктовый, Клубника	Клубника
Метилантранилат	Фруктовый	Виноград
Метилсалицилат	Мята, корневое пиво	Винтергрин
Гексилацетат	Цветочный , Фруктовый	Яблоко , Слива

Линейные терпены

Название соединения	Аромат	Естественное явление
Мирцен	Древесный, сложный	Вербена , Лавровый лист
Гераниол	Роза , цветочная	Герань , Лимон
Нерол	Сладкая роза, цветочная	Нероли , Лемонграсс
Цитраль , лимональ, гераниал, нераль	Лимон	Лимонный мирт , лимонная трава
Цитронеллаль	Лимон	Лемонграсс
Цитронеллол	Лимон	Лемонграсс , роза Пеларгония
Линалоол	Цветочный, сладкий, древесный	Кориандр , Базилик , Лаванда , Жимолость
Неролидол	Древесная, свежая кора	Нероли , имбирь, жасмин
Оцимен	Фруктовый, Цветочный	Манго , Куркума Амада

Циклические терпены

Название соединения	Аромат	Естественное явление
Лимонен	Апельсин	Апельсин , лимон
Камфора	Камфора	Камфорный лавр
Ментол	Ментол	Мята
Карвон ¹	Тмин или мята	Тмин , укроп , мята
Терпинеол	Сирень	Сирень , каяпут
альфа-ионон	Фиолетовый , древесный	Фиолетовый
Туйон	Мятный	Полынь , сирень , можжевельник
Эвкалиптол	Эвкалипт	Эвкалипт
Жасмон	пряный, фруктовый, цветочный в разбавленном виде	Жасмин , Жимолость

Примечание: Карвон, в зависимости от своей хиральности, имеет два разных запаха.

Ароматный

Название соединения	Аромат	Естественное явление
Бензальдегид	Миндаль	Горький миндаль
Эвгенол	Гвоздика	Гвоздика
Коричный альдегид	Корица	Корица кассия
Этилмальтол	Приготовленные фрукты Карамелизированный сахар
Ванилин	Ваниль	Ваниль
Анизол	Анис	Анис
Анетол	Анис	Анис Сладкий базилик
Эстрагол	Эстрагон	Эстрагон
Тимол	Тимьян	Тимьян

Амины

Название соединения	Аромат	Естественное явление
Триметиламин	Рыбный аммиак
Путресцин диаминобутан	Гниющая плоть	Гниющая плоть
Кадаверин	Гниющая плоть	Гниющая плоть
Пиридин	Рыбный	Белладонна
индол	Фекальный цветочный	Фекалии Жасмин
Скатоле	Фекальный цветочный	Фекалии (разбавленные) Цветы апельсина

Другие ароматические соединения

Спирты

Фуранеол ( клубника )
1-Гексанол ( травянистый , древесный)
цис -3-гексен-1-ол ( свежескошенная трава )
Ментол ( перечная мята )

Альдегиды

Высокие концентрации альдегидов, как правило, очень резкие и подавляющие, но низкие концентрации могут вызывать широкий спектр ароматов.

Ацетальдегид (эфирный)
Гексанал (зеленый, травянистый)
цис -3-гексеналь (зеленые помидоры )
Фурфурол (жженый овес )
Гексилкоричный альдегид
Изовалериановый альдегид – ореховый, фруктовый, какао-подобный
Анисовый альдегид – цветочный, сладкий, боярышниковый. Является важнейшим компонентом шоколада, ванили, клубники, малины, абрикоса и других.
Куминовый альдегид (4-пропан-2-илбензальдегид) – пряный, тминный, зеленый

Эстеры

Fructone (фруктовый, яблочный)
Этилметилфенилглицидат ( клубника )
альфа-метилбензилацетат ( Гардения )

Кетоны

Циклопентадеканон (мускус-кетон) ^[7]
Дигидрожасмон (фруктовый, древесный, цветочный)
Oct-1-en-3-one (кровь, металлический, грибовидный) ^[8]
2-Ацетил-1-пирролин (свежий хлеб, жасминовый рис)
6-Ацетил-2,3,4,5-тетрагидропиридин (свежий хлеб, лепешки, попкорн)

Лактоны

гамма-декалактон интенсивный персиковый вкус
гамма-ноналактон кокосовый запах, популярный в лосьонах для загара
кремовая нота дельта-окталактона
Жасминовый лактон, мощный жирно-фруктовый персик и абрикос
Массойя лактон мощный сливочный кокос
Винный лактон сладкий кокосовый запах
Сотолон ( кленовый сироп , карри , пажитник )

Тиолы

Тиоацетон (2-пропантион) Слабо изученный органосера. Его запах настолько сильный, что его можно почувствовать за несколько сотен метров по ветру всего за несколько секунд после открытия контейнера.
Аллилтиол (2-пропентиол; аллилмеркаптан; CH ₂ =CHCH ₂ SH) ( летучие вещества чеснока и чесночное дыхание ) ^[9]
(Метилтио)метантиол (CH ₃ SCH ₂ SH), «мышиный тиол», обнаруженный в моче мышей и функционирующий как семиохимическое вещество для самок мышей ^[10]
Этантиол , обычно называемый этилмеркаптаном (добавляется к пропану или другим сжиженным нефтяным газам, используемым в качестве топливных газов)
2-Метил-2-пропантиол , обычно называемый трет -бутилмеркаптаном, добавляется в виде смеси других компонентов в природный газ, используемый в качестве топливного газа.
Бутан-1-тиол , обычно называемый бутилмеркаптаном, является промежуточным химическим продуктом.
Меркаптан грейпфрута (грейпфрут)
Метантиол , обычно называемый метилмеркаптаном (после употребления спаржи )
Фуран-2-илметантиол , также называемый фурфурилмеркаптаном (жареный кофе )
Бензилмеркаптан (похож на лук-порей или чеснок)

Разные соединения

Метилфосфин и диметилфосфин (чесночно-металлический, два из самых сильных известных пахучих веществ) ^[8]
Фосфин ( отравленная приманка на основе фосфида цинка )
Диацетил ( вкус масла )
Ацетоин (вкус масла)
Неролин ( цветы апельсина )
Тетрагидротиофен (добавляется к природному газу )
2,4,6-Трихлоранизол ( пробковый привкус )
Замещенные пиразины

Рецепторы ароматических соединений

Животные, способные чувствовать запах, обнаруживают ароматические соединения с помощью своих обонятельных рецепторов . Обонятельные рецепторы — это клеточно-мембранные рецепторы на поверхности сенсорных нейронов обонятельной системы , которые обнаруживают воздушные ароматические соединения. Ароматические соединения затем можно идентифицировать с помощью газовой хроматографии -ольфактометрии, которая включает в себя человека-оператора, обнюхивающего эффлюент ГХ. ^[11]

У млекопитающих обонятельные рецепторы экспрессируются на поверхности обонятельного эпителия в носовой полости . ^[5]

Безопасность и регулирование

В 2005–06 годах смесь ароматизаторов была третьим по распространенности аллергеном в патч-тестах (11,5%). ^[12] «Аромат» был признан Аллергеном года в 2007 году Американским обществом контактного дерматита. Академическое исследование в Соединенных Штатах, опубликованное в 2016 году, показало, что «34,7% населения сообщили о проблемах со здоровьем, таких как мигрени и затрудненное дыхание, при воздействии ароматизированных продуктов». ^[13]

Состав ароматизаторов обычно не раскрывается на этикетке продукта, скрывая фактические химические вещества формулы, что вызывает опасения у некоторых потребителей. ^[14] В Соединенных Штатах это происходит потому, что закон, регулирующий косметику, защищает коммерческую тайну . ^[15]

В Соединенных Штатах ароматизаторы регулируются Управлением по контролю за продуктами и лекарствами , если они присутствуют в косметике или лекарствах, Комиссией по безопасности потребительских товаров , если они присутствуют в потребительских товарах. ^[15] Предпродажное одобрение не требуется, за исключением лекарств. Ароматизаторы также обычно регулируются Законом о контроле за токсичными веществами 1976 года , который «устаревал» существующие химикаты без дальнейшего рассмотрения или тестирования и возлагал бремя доказательства того, что новое вещество небезопасно, на Агентство по охране окружающей среды . Однако Агентство по охране окружающей среды не проводит независимых испытаний на безопасность, а полагается на данные, предоставленные производителем. ^[16]

Исследование самых продаваемых увлажняющих средств для кожи , проведенное в 2019 году , показало, что 45% из тех, которые продавались как «без отдушек», содержали отдушки. ^[17]

Список химических веществ, используемых в качестве ароматизаторов

В 2010 году Международная ассоциация парфюмерии опубликовала список из 3059 химических веществ, используемых в 2011 году, на основе добровольного опроса ее членов, определив около 90% мирового объема производства ароматизаторов. ^[18]

Смотрите также

Аромат вина
туалетная вода
Журнал «Вкус и аромат»
Ароматы мира
Сочетание блюд
Запах
Порог обнаружения запаха
Одоризатор — устройство для добавления одоранта в газ, протекающий по трубе.
Обоняние
Обонятельный рецептор
Обонятельная система
Феромон
ваббинг

Ссылки

^ abcd Эль Хади, Муна; Чжан, Фэн-Цзе; Ву, Фей-Фей; Чжоу, Чунь-Хуа; Тао, Цзюнь (11 июля 2013 г.). «Достижения в области исследования летучих фруктовых ароматов». Молекулы . 18 (7): 8200–8229 . doi : 10,3390/молекулы18078200 . ISSN 1420-3049. ПМК 6270112 . ПМИД 23852166.
^ Ульрих, Детлеф; Кеке, Штеффен; Ольбрихт, Клаус (13 марта 2018 г.). «Что мы знаем о химии аромата клубники?». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 66 (13): 3291– 3301. doi :10.1021/acs.jafc.8b01115. ISSN 0021-8561. PMID 29533612.
^ Rothe, M; Specht, M (1976). "[Заметки о молекулярных весах ароматических соединений]". Nahrung . 20 (3): 281– 6. doi :10.1002/food.19760200308. PMID 958345 . Получено 29 сентября 2020 г. .
^ Фальбуш, Карл-Георг; Хаммершмидт, Франц-Иосиф; Пантен, Йоханнес; Пикенхаген, Вильгельм; Шатковский, Дитмар; Бауэр, Курт; Гарбе, Доротея; Сурбург, Хорст. «Вкусы и ароматы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.
^ ab Хаугенедер, Анника; Тринкл, Йоханна; Хартл, Катя; Хоффманн, Томас; Оллвуд, Джеймс Уильям; Шваб, Вильфрид (26 октября 2018 г.). «Ответы на биологические вопросы с помощью анализа метаболома клубники». Метаболомика . 14 (11): 145. doi :10.1007/s11306-018-1441-x. ISSN 1573-3882. PMC 6394451. PMID 30830391 .
^ Ilc, Tina; Werck-Reichhart, Daniele; Navrot, Nicolas (30 сентября 2016 г.). «Метаанализ основных ароматических компонентов винограда и аромата вина». Frontiers in Plant Science . 7 : 1472. doi : 10.3389/fpls.2016.01472 . ISSN 1664-462X. PMC 5042961. PMID 27746799 .
^ Gane, S; Georganakis, D; Maniati, K; Vamvakias, M; Ragoussis, N; Skoulakis, EMC; Turin, L (2013). "Компонент молекулярной вибрации в обонянии человека". PLOS ONE . 8 (1): e55780. Bibcode : 2013PLoSO...855780G. doi : 10.1371/journal.pone.0055780 . PMC 3555824. PMID 23372854 .
^ ab Glindemann, D.; Dietrich, A.; Staerk, H.; Kuschk, P. (2005). «Два запаха железа при прикосновении или травлении: карбонильные соединения (кожи) и органофосфины». Angewandte Chemie International Edition . 45 (42): 7006– 7009. doi :10.1002/anie.200602100. PMID 17009284.
^ Блок, Э. (2010). Чеснок и другие луковые: знания и наука . Королевское химическое общество. ISBN 978-0-85404-190-9.
^ Lin, DY; Zhang, SZ; Block, E.; Katz, LC (2005). «Кодирование социальных сигналов в главной обонятельной луковице мыши». Nature . 434 (7032): 470– 477. Bibcode :2005Natur.434..470L. doi :10.1038/nature03414. PMID 15724148. S2CID 162036.
^ Brattoli, M; Cisternino, E; Dambruoso, PR; de Gennaro, G; Giungato, P; Mazzone, A; Palmisani, J; Tutino, M (5 декабря 2013 г.). «Газовый хроматографический анализ с ольфактометрическим обнаружением (GC-O) как полезная методология химической характеристики пахучих соединений». Sensors (Базель, Швейцария) . 13 (12): 16759– 800. Bibcode : 2013Senso..1316759B. doi : 10.3390/s131216759 . PMC 3892869. PMID 24316571 .
^ Zug, Kathryn A.; Warshaw, Erin M.; Fowler, Joseph F.; Maibach, Howard I.; Belsito, Donald L.; Pratt, Melanie D.; Sasseville, Denis; Storrs, Frances J.; Taylor, James S.; Mathias, CG Toby; Deleo, Vincent A.; Rietschel, Robert L.; Marks, James (2009). «Результаты патч-тестов Североамериканской группы по контактному дерматиту 2005–2006». Дерматит: контактный, атопический, профессиональный, лекарственный . 20 (3): 149– 160. ISSN 2162-5220. PMID 19470301.
^ Энн Штайнеманн , «Ароматизированные потребительские товары: воздействие и эффекты от выбросов», Качество воздуха, атмосфера и здоровье , декабрь 2016 г., том 9, выпуск 8, стр. 861–866.
^ Энн К. Штайнеманн и др., «Ароматизированные потребительские товары: выделяемые химические вещества, неперечисленные ингредиенты», Обзор оценки воздействия на окружающую среду , т. 31, выпуск 3, апрель 2011 г., стр. 328-333.
^ ab Ароматы в косметике
^ Рэндалл Фицджеральд (2006). Столетняя ложь . Даттон , 2006. стр. 23. ISBN 978-0-525-94951-0.
^ Патти Неймонд (2 октября 2017 г.). «Утверждения об «гипоаллергенных» и «без отдушек» увлажняющих средствах часто ложны». NPR.
^ «Опрос IFRA: Список прозрачности» . ИФРА . Проверено 3 декабря 2014 г.

[elhadi-1] Эль Хади, Муна; Чжан, Фэн-Цзе; Ву, Фей-Фей; Чжоу, Чунь-Хуа; Тао, Цзюнь (11 июля 2013 г.). «Достижения в области исследования летучих фруктовых ароматов». Молекулы . 18 (7): 8200–8229 . doi : 10,3390/молекулы18078200 . ISSN 1420-3049. ПМК 6270112 . ПМИД 23852166.

[ulrich-2] Ульрих, Детлеф; Кеке, Штеффен; Ольбрихт, Клаус (13 марта 2018 г.). «Что мы знаем о химии аромата клубники?». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 66 (13): 3291– 3301. doi :10.1021/acs.jafc.8b01115. ISSN 0021-8561. PMID 29533612.

[3] Rothe, M; Specht, M (1976). "[Заметки о молекулярных весах ароматических соединений]". Nahrung . 20 (3): 281– 6. doi :10.1002/food.19760200308. PMID 958345 . Получено 29 сентября 2020 г. .

[Ullmann-4] Фальбуш, Карл-Георг; Хаммершмидт, Франц-Иосиф; Пантен, Йоханнес; Пикенхаген, Вильгельм; Шатковский, Дитмар; Бауэр, Курт; Гарбе, Доротея; Сурбург, Хорст. «Вкусы и ароматы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.

[haug-5] Хаугенедер, Анника; Тринкл, Йоханна; Хартл, Катя; Хоффманн, Томас; Оллвуд, Джеймс Уильям; Шваб, Вильфрид (26 октября 2018 г.). «Ответы на биологические вопросы с помощью анализа метаболома клубники». Метаболомика . 14 (11): 145. doi :10.1007/s11306-018-1441-x. ISSN 1573-3882. PMC 6394451. PMID 30830391 .

[ilc-6] Ilc, Tina; Werck-Reichhart, Daniele; Navrot, Nicolas (30 сентября 2016 г.). «Метаанализ основных ароматических компонентов винограда и аромата вина». Frontiers in Plant Science . 7 : 1472. doi : 10.3389/fpls.2016.01472 . ISSN 1664-462X. PMC 5042961. PMID 27746799 .

[7] Gane, S; Georganakis, D; Maniati, K; Vamvakias, M; Ragoussis, N; Skoulakis, EMC; Turin, L (2013). "Компонент молекулярной вибрации в обонянии человека". PLOS ONE . 8 (1): e55780. Bibcode : 2013PLoSO...855780G. doi : 10.1371/journal.pone.0055780 . PMC 3555824. PMID 23372854 .

[metallic-8] Glindemann, D.; Dietrich, A.; Staerk, H.; Kuschk, P. (2005). «Два запаха железа при прикосновении или травлении: карбонильные соединения (кожи) и органофосфины». Angewandte Chemie International Edition . 45 (42): 7006– 7009. doi :10.1002/anie.200602100. PMID 17009284.

[9] Блок, Э. (2010). Чеснок и другие луковые: знания и наука . Королевское химическое общество. ISBN 978-0-85404-190-9.

[10] Lin, DY; Zhang, SZ; Block, E.; Katz, LC (2005). «Кодирование социальных сигналов в главной обонятельной луковице мыши». Nature . 434 (7032): 470– 477. Bibcode :2005Natur.434..470L. doi :10.1038/nature03414. PMID 15724148. S2CID 162036.

[11] Brattoli, M; Cisternino, E; Dambruoso, PR; de Gennaro, G; Giungato, P; Mazzone, A; Palmisani, J; Tutino, M (5 декабря 2013 г.). «Газовый хроматографический анализ с ольфактометрическим обнаружением (GC-O) как полезная методология химической характеристики пахучих соединений». Sensors (Базель, Швейцария) . 13 (12): 16759– 800. Bibcode : 2013Senso..1316759B. doi : 10.3390/s131216759 . PMC 3892869. PMID 24316571 .

[autogenerated2005-12] Zug, Kathryn A.; Warshaw, Erin M.; Fowler, Joseph F.; Maibach, Howard I.; Belsito, Donald L.; Pratt, Melanie D.; Sasseville, Denis; Storrs, Frances J.; Taylor, James S.; Mathias, CG Toby; Deleo, Vincent A.; Rietschel, Robert L.; Marks, James (2009). «Результаты патч-тестов Североамериканской группы по контактному дерматиту 2005–2006». Дерматит: контактный, атопический, профессиональный, лекарственный . 20 (3): 149– 160. ISSN 2162-5220. PMID 19470301.

[13] Энн Штайнеманн , «Ароматизированные потребительские товары: воздействие и эффекты от выбросов», Качество воздуха, атмосфера и здоровье , декабрь 2016 г., том 9, выпуск 8, стр. 861–866.

[14] Энн К. Штайнеманн и др., «Ароматизированные потребительские товары: выделяемые химические вещества, неперечисленные ингредиенты», Обзор оценки воздействия на окружающую среду , т. 31, выпуск 3, апрель 2011 г., стр. 328-333.

[FDA_fragranaces-15] Ароматы в косметике

[16] Рэндалл Фицджеральд (2006). Столетняя ложь . Даттон , 2006. стр. 23. ISBN 978-0-525-94951-0.

[17] Патти Неймонд (2 октября 2017 г.). «Утверждения об «гипоаллергенных» и «без отдушек» увлажняющих средствах часто ложны». NPR.

[18] «Опрос IFRA: Список прозрачности» . ИФРА . Проверено 3 декабря 2014 г.