1-бутанол
Химическое соединение
1-бутанол
Скелетная формула н-бутанола
Скелетная формула н-бутанола
Модель заполнения пространства н-бутанола
Модель заполнения пространства н-бутанола
Скелетная формула н-бутанола со всеми добавленными явными атомами водорода
Скелетная формула н-бутанола со всеми добавленными явными атомами водорода
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Бутан-1-ол [1]
Другие имена
н -Бутанол
н -Бутиловый спирт
н -Бутилгидроксид
н -Пропилкарбинол
н -Пропилметанол
1-Гидроксибутан
Метилолпропан
Идентификаторы
  • 71-36-3 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
969148
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:28885 ☒Н
ChEMBL
  • ChEMBL14245 проверятьИ
ChemSpider
  • 258 проверятьИ
DrugBank
  • DB02145 ☒Н
Информационная карта ECHA100.000.683
Номер ЕС
  • 200-751-6
25753
КЕГГ
  • Д03200 проверятьИ
МеШ1-бутанол
CID PubChem
  • 263
Номер RTECS
  • ЭО1400000
УНИИ
  • 8PJ61P6TS3 проверятьИ
Номер ООН1120
  • DTXSID1021740
  • InChI=1S/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3 проверятьИ
    Ключ: LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3
  • ОККК
Характеристики
С4Н10О​​​​
Молярная масса74,123  г·моль −1
ПоявлениеБесцветная, преломляющая жидкость
Запахбанановый , [2] резкий, алкогольный и сладкий
Плотность0,81 г/см 3
Температура плавления−89,8 °C (−129,6 °F; 183,3 К)
Точка кипения117,7 °C (243,9 °F; 390,8 К)
73 г/л при 25 °C
Растворимостьхорошо растворим в ацетоне,
смешивается с этанолом , этиловым эфиром
лог P0,839
Давление пара0,58 кПа (20 °C) Международные карты химической безопасности МОТ (ICSC)
Кислотность ( pK a )16.10
−56,536·10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( nD )
1,3993 (20 °С)
Вязкость2,573 мПа·с (при 25 °C) [3]
1,66 Д
Термохимия
225,7 Дж/(К·моль)
−328(4) кДж/моль
−2670(20) кДж/моль
Опасности
Маркировка СГС :
GHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS05: КоррозионныйGHS07: Восклицательный знак
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
3
0
точка возгорания35 °C (95 °F; 308 К)
343 °C (649 °F; 616 К)
Пределы взрывоопасности1,45–11,25%
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
790 мг/кг (крыса, перорально)
3484 мг/кг (кролик, перорально)
790 мг/кг (крыса, перорально)
1700 мг/кг (собака, перорально) [5]
9221 ppm (млекопитающие)
8000 ppm (крысы, 4 ч ) [5]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)
TWA 100 частей на миллион (300 мг/м 3 ) [4]
РЕЛ (рекомендуется)
C 50 ppm (150 мг/м 3 ) [кожа] [4]
IDLH (Непосредственная опасность)
1400 частей на миллион [4]
Паспорт безопасности (SDS)МКХС 0111
Родственные соединения
Родственные соединения
Бутантиол
н -Бутиламин
Диэтиловый эфир
Пентан
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

1-Бутанол , также известный как бутан-1-ол или н -бутанол , является первичным спиртом с химической формулой C4H9OH и линейной структурой. Изомерами 1 -бутанола являются изобутанол , бутан- 2 -ол и трет -бутанол . Немодифицированный термин бутанол обычно относится к прямоцепочечному изомеру .

1 -Бутанол встречается в природе как второстепенный продукт этаноловой ферментации сахаров и других сахаридов [6] и присутствует во многих продуктах питания и напитках. [7] [8] Он также является разрешенным искусственным ароматизатором в Соединенных Штатах, [9] используется в масле, сливках, фруктах, роме, виски, мороженом и льде, конфетах, выпечке и наливках. [10] Он также используется в широком спектре потребительских товаров. [7]

Наибольшее применение 1-бутанол получил в качестве промышленного промежуточного продукта, в частности, для производства бутилацетата (который сам по себе является искусственным ароматизатором и промышленным растворителем). Это нефтехимическое вещество, получаемое из пропилена . Оценочные показатели производства на 1997 год: Соединенные Штаты 784 000 тонн; Западная Европа 575 000 тонн; Япония 225 000 тонн. [8]

Производство

С 1950-х годов большая часть 1-бутанола производится путем гидроформилирования пропена ( оксопроцесс ) с преимущественным образованием масляного альдегида н-бутаналя. Типичные катализаторы основаны на кобальте и родии. Затем масляный альдегид гидрогенизируют для получения бутанола.

Второй метод получения бутанола включает реакцию Реппе пропилена с CO и водой: [11]

СН 3 СН=СН 2 + Н 2 О + 2 СО → СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 ОН + СО 2

Раньше бутанол получали из кротонового альдегида , который можно было получить из ацетальдегида .

Бутанол также может быть получен путем ферментации биомассы бактериями. До 1950-х годов Clostridium acetobutylicum использовался в промышленной ферментации для производства бутанола . Исследования последних десятилетий показали результаты других микроорганизмов, которые могут производить бутанол путем ферментации.

Бутанол можно получить путем гидрирования фурана на катализаторе Pd или Pt при высокой температуре и высоком давлении.https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2014/gc/c3gc41183d

Промышленное использование

Составляя 85% его использования, 1-бутанол в основном используется в производстве лаков . Это популярный растворитель, например, для нитроцеллюлозы . Различные производные бутанола используются в качестве растворителей, например, бутоксиэтанол или бутилацетат . Многие пластификаторы основаны на бутиловых эфирах, например, дибутилфталат . Мономер бутилакрилат используется для производства полимеров. Он является предшественником н-бутиламинов . [11]

Биотопливо

1-Бутанол был предложен в качестве замены дизельному топливу и бензину . Он производится в небольших количествах почти во всех ферментациях (см. сивушное масло ). Clostridium производит гораздо более высокие выходы бутанола. Ведутся исследования по увеличению выхода биобутанола из биомассы .

Бутанол рассматривается как потенциальное биотопливо ( бутаноловое топливо ). Бутанол крепостью 85 процентов может использоваться в автомобилях, рассчитанных на бензин, без каких-либо изменений в двигателе (в отличие от 85% этанола), и он обеспечивает больше энергии для данного объема, чем этанол, почти столько же, сколько бензин. Таким образом, транспортное средство, использующее бутанол, вернет расход топлива, более сопоставимый с бензином, чем с этанолом. Бутанол также можно добавлять в дизельное топливо для снижения выбросов сажи. [12]

Производство или, в некоторых случаях, использование следующих веществ может привести к воздействию 1-бутанола: искусственная кожа , бутиловые эфиры , резиновый клей , красители, фруктовые эссенции, лаки, кино- и фотопленки, плащи, духи, пироксилиновые пластмассы, вискоза , безопасное стекло, шеллачный лак и водонепроницаемая ткань. [7]

Встречаемость в природе

Бутан-1-ол встречается в природе в результате ферментации углеводов в ряде алкогольных напитков, включая пиво, [13] виноградные бренди, [14] вино, [15] и виски. [16] Он был обнаружен в летучих веществах хмеля, [17] джекфрута, [18] термически обработанного молока, [19] мускусной дыни, [20] сыра, [21] семян южного гороха, [22] и вареного риса. [23] 1-бутанол также образуется при жарке во фритюре кукурузного масла, хлопкового масла, трилинолеина и триолеина. [24]

Бутан-1-ол — один из « сивушных спиртов » (от немецкого «плохой напиток»), в число которых входят спирты, содержащие более двух атомов углерода и обладающие значительной растворимостью в воде. [25] Он является естественным компонентом многих алкогольных напитков, хотя и в низких и переменных концентрациях. [26] [27] Он (вместе с аналогичными сивушными спиртами) считается ответственным за тяжелое похмелье , хотя эксперименты на животных моделях не показывают никаких доказательств этого. [28]

1-бутанол используется в качестве ингредиента в обработанных и искусственных ароматизаторах [29], а также для извлечения не содержащего липидов белка из яичного желтка [30] , натуральных ароматизаторов и растительных масел, при производстве экстракта хмеля для пивоварения и в качестве растворителя при удалении пигментов из концентрата белка влажного творога . [31]

Метаболизм и токсичность

Острая токсичность 1-бутанола относительно низка, с пероральными значениями LD 50 790–4360 мг/кг (крыса; сопоставимые значения для этанола составляют 7000–15000 мг/кг). [8] [32] [11] Он полностью метаболизируется у позвоночных способом, аналогичным этанолу : алкогольдегидрогеназа превращает 1-бутанол в масляный альдегид ; затем он превращается в масляную кислоту альдегиддегидрогеназой . Масляная кислота может быть полностью метаболизирована до диоксида углерода и воды путем β-окисления . У крыс только 0,03% пероральной дозы 2000 мг/кг было выделено с мочой. [33] В сублетальных дозах 1-бутанол действует как депрессант центральной нервной системы , подобно этанолу: одно исследование на крысах показало, что опьяняющая сила 1-бутанола примерно в 6 раз выше, чем у этанола, возможно, из-за его более медленного преобразования алкогольдегидрогеназой. [34]

Другие опасности

Жидкий 1-бутанол, как и большинство органических растворителей, чрезвычайно раздражает глаза; повторный контакт с кожей также может вызвать раздражение. [8] Считается, что это общий эффект обезжиривания . Сенсибилизации кожи не наблюдалось. Раздражение дыхательных путей происходит только при очень высоких концентрациях (>2400 ppm). [35]

При температуре вспышки 35 °C 1-бутанол представляет умеренную пожароопасность: он немного более огнеопасен, чем керосин или дизельное топливо , но менее огнеопасен, чем многие другие распространенные органические растворители. Депрессантное воздействие на центральную нервную систему (аналогично интоксикации этанолом) является потенциальной опасностью при работе с 1-бутанолом в закрытых помещениях, хотя порог запаха (0,2–30 ppm) намного ниже концентрации, которая могла бы иметь какой-либо неврологический эффект. [35] [36]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ "1-Бутанол - Сводка соединений". Проект PubChem . США: Национальный центр биотехнологической информации.
  2. ^ [Информация о продукте n-бутанол, The Dow Chemical Company, Форма № 327-00014-1001, страница 1]
  3. ^ Дубей, Гьян (2008). «Изучение плотностей, вязкостей и скоростей звука бинарных жидких смесей бутан-1-ола с н-алканами (C6, C8 и C10) при T = (298,15, 303,15 и 308,15) K». Журнал химической термодинамики . 40 (2): 309– 320. doi :10.1016/j.jct.2007.05.016.
  4. ^ abc NIOSH Карманный справочник по химическим опасностям. "#0076". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ ab "N-бутиловый спирт". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  6. ^ Хейзелвуд, Люси А.; Даран, Жан-Марк; ван Марис, Антониус JA; Пронк, Джек Т.; Дикинсон, Дж. Ричард (2008), «Путь Эрлиха для производства сивушного спирта: столетие исследований метаболизма Saccharomyces cerevisiae », Appl. Environ. Microbiol. , 74 (8): 2259– 66, Bibcode : 2008ApEnM..74.2259H, doi : 10.1128/AEM.02625-07, PMC 2293160 , PMID  18281432 .
  7. ^ abc Бутанолы: четыре изомера, Монография «Критерии здоровья окружающей среды» № 65, Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1987, ISBN 92-4-154265-9.
  8. ^ abcd n-Бутанол (PDF) , Первоначальный отчет об оценке малых островных развивающихся государств, Женева: Программа ООН по окружающей среде, апрель 2005 г..
  9. ^ 21 CFR § 172.515; 42 FR 14491, 15 марта 1977 г., с поправками.
  10. ^ Холл, Р. Л.; Озер, Б. Л. (1965), «Последний прогресс в рассмотрении ароматизирующих ингредиентов в соответствии с поправкой о пищевых добавках. III. Вещества, содержащие траву», Food Technol. : 151, цитируется в Бутанолы: четыре изомера, монография «Критерии здоровья окружающей среды» № 65, Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1987, ISBN 92-4-154265-9.
  11. ^ abc Хан, Хайнц-Дитер; Дамбкес, Георг; Руприх, Норберт (2005). «Бутанолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a04_463. ISBN 978-3-527-30673-2..
  12. ^ Антони, Д.; Зверлов, В. и Шварц, В. Х. (2007). «Биотопливо из микробов». Прикладная микробиология и биотехнология . 77 (1): 23– 35. doi :10.1007/s00253-007-1163-x. PMID  17891391. S2CID  35454212.
  13. ^ Бонте, В. ( 1979 ), «Конгенерные вещества в немецком и зарубежном пиве», Blutalkohol , 16 : 108–24, цитируется в Бутанолы: четыре изомера, монография «Критерии здоровья окружающей среды» № 65, Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1987, ISBN 92-4-154265-9.
  14. ^ Шрайер, Питер; Драверт, Фридрих; Винклер, Фридрих (1979), «Состав нейтральных летучих компонентов в виноградных бренди», J. Agric. Food Chem. , 27 (2): 365–72 , doi :10.1021/jf60222a031.
  15. ^ Bonte, W. (1978), «Содержание конгенеров в вине и подобных напитках», Blutalkohol , 15 : 392–404, цитируется в Бутанолы: четыре изомера, монография «Критерии здоровья окружающей среды» № 65, Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1987, ISBN 92-4-154265-9.
  16. ^ Постель, В.; Адам, Л. (1978), «Газохроматографическая характеристика виски. III. Ирландский виски» , Branntweinwirtschaft , 118 : 404–7, цитируется в Бутанолы: четыре изомера, монография «Критерии здоровья окружающей среды» № 65, Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1987, ISBN 92-4-154265-9.
  17. ^ Трессл, Роланд; Фризе, Лотар; Фендесак, Фридрих; Кёпплер, Ганс (1978), «Исследования летучего состава хмеля во время хранения», J. Agric. Food Chem. , 26 (6): 1426–30 , doi :10.1021/jf60220a036.
  18. ^ Мечи, Г.; Боббио, Пенсильвания; Хантер, GLK (1978), «Летучие компоненты джекфрута ( Arthocarpus гетерофиллус )», J. Food Sci. , 43 (2): 639–40 , doi :10.1111/j.1365-2621.1978.tb02375.x.
  19. ^ Jaddou, Haytham A.; Pavey, John A.; Manning, Donald J. (1978), «Химический анализ летучих ароматизаторов в термически обработанном молоке», J. Dairy Res. , 45 (3): 391– 403, doi :10.1017/S0022029900016617, S2CID  85985458.
  20. ^ Ябумото, К.; Ямагучи, М.; Дженнингс, В.Г. (1978), «Производство летучих соединений дыней Cucumis melo », Food Chem. , 3 (1): 7– 16, doi :10.1016/0308-8146(78)90042-0.
  21. ^ Дюмон, Жан Пьер; Адда, Жак (1978), «Появление сесквитерпонов в летучих веществах горного сыра», J. Agric. Food Chem. , 26 (2): 364–67 , doi :10.1021/jf60216a037.
  22. ^ Фишер, Гордон С.; Лежандр, Майкл Г.; Ловгрен, Норман В.; Шуллер, Уолтер Х.; Уэллс, Джон А. (1979), «Летучие компоненты семян южного гороха [ Vigna unguiculata (L.) Walp.]», J. Agric. Food Chem. , 27 (1): 7– 11, doi :10.1021/jf60221a040.
  23. ^ Ядзима, Идзуми; Янаи, Тецуя; Накамура, Микио; Сакакибара, Хидемаса; Хабу, Цутому (1978), «Летучие вкусовые компоненты вареного риса», Agric. Биол. хим. , 42 (6): 1229–33 , doi : 10.1271/bbb1961.42.1229.
  24. ^ Чанг, СС; Петерсон, КДж; Хо, К. (1978), «Химические реакции, происходящие при жарке продуктов во фритюре», J. Am. Oil Chem. Soc. , 55 (10): 718–27 , doi :10.1007/BF02665369, PMID  730972, S2CID  97273264, цитируется в Бутанолы: четыре изомера, монография «Критерии здоровья окружающей среды» № 65, Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1987, ISBN 92-4-154265-9.
  25. ^ Ацуми, С.; Ханаи, Т.; Ляо, Дж. К. (2008). «Неферментативные пути синтеза высших спиртов с разветвленной цепью в качестве биотоплива». Nature . 451 (7174): 86– 89. Bibcode :2008Natur.451...86A. doi :10.1038/nature06450. PMID  18172501. S2CID  4413113.
  26. ^ Woo, Kang-Lyung (2005), «Определение низкомолекулярных спиртов, включая сивушное масло, в различных образцах методом экстракции диэтиловым эфиром и капиллярной газовой хроматографии», J. AOAC Int. , 88 (5): 1419–27 , doi : 10.1093/jaoac/88.5.1419 , PMID  16385992.
  27. ^ Лахенмайер, Дирк В.; Хаупт, Симона; Шульц, Катя (2008), «Определение максимальных уровней высших спиртов в алкогольных напитках и суррогатных алкогольных продуктах», Regul. Toxicol. Pharmacol. , 50 (3): 313–21 , doi :10.1016/j.yrtph.2007.12.008, PMID  18295386.
  28. ^ Хори, Хисако; Фудзии, Ватару; Хатанака, Ютака; Сува, Ёсихидэ (2003), «Влияние сивушного масла на модели похмелья у животных», Alcohol. Clin. Exp. Res. , 27 (8 Suppl): 37S – 41S , doi : 10.1097/01.ALC.0000078828.49740.48 , PMID  12960505 .
  29. ^ Меллан, И. (1950), Промышленные растворители , Нью-Йорк: Ван Ностранд Рейнхольд, стр.  482–88 ., цитируется в Бутанолы: четыре изомера, монография «Критерии здоровья окружающей среды» № 65, Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1987, ISBN 92-4-154265-9.
  30. ^ Меслар, Гарри В.; Уайт, Гарольд Б. III (1978), «Приготовление безлипидов белковых экстрактов яичного желтка», Anal. Biochem. , 91 (1): 75– 81, doi :10.1016/0003-2697(78)90817-5, PMID  9762085.
  31. ^ Брей, Уолтер Дж.; Хамфрис, Кэтрин (1978), «Фракционирование сока листьев растворителем для приготовления зеленых и белых белковых продуктов», J. Sci. Food Agric. , 29 (10): 839–46 , Bibcode : 1978JSFA...29..839B, doi : 10.1002/jsfa.2740291003.
  32. ^ Этанол (PDF) , Первоначальный отчет об оценке малых островных развивающихся государств, Женева: Программа ООН по окружающей среде, август 2005 г..
  33. ^ Гайяр, Д.; Дераш, Р. (1965), «Метабилизация различных спиртов в биосах, содержащих алкоголь, у крыс», Trav. Соц. Фармакол. Монпелье , 25 : 541–62 ., цитируется в Бутанолы: четыре изомера, монография «Критерии здоровья окружающей среды» № 65, Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1987, ISBN 92-4-154265-9.
  34. ^ МакКрири, Нью-Джерси; Хант, Вашингтон (1978), «Физико-химические корреляты алкогольной интоксикации», Нейрофармакология , 17 (7): 451–61 , doi :10.1016/0028-3908(78)90050-3, PMID  567755, S2CID  19914287.
  35. ^ ab Wysocki, CJ; Dalton, P. (1996), Пороги запаха и раздражения для 1-бутанола у людей , Филадельфия: Monell Chemical Senses Center, цитируется в n-Butanol (PDF) , SIDS Initial Assessment Report, Женева: Программа ООН по окружающей среде, апрель 2005 г..
  36. ^ Кометто-Муньис, Х. Энрике; Кейн, Уильям С. (1998), «Чувствительность тройничного нерва и обоняния: сравнение модальностей и методов измерения», Int. Arch. Occup. Environ. Health , 71 (2): 105– 10, Bibcode : 1998IAOEH..71..105C, doi : 10.1007/s004200050256, PMID  9580447, S2CID  25246408.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=1-Бутанол&oldid=1222759397"