N-ацетилглюкозамин

Н-Ацетилглюкозамин
	; проекция Хаворта
Имена
	Название ИЮПАК β- D- (ацетиламино)-2-дезокси-глюкопираноза
	Другие имена N -Ацетил- D -глюкозамин ; GlcNAc ; NAG
Идентификаторы
Номер CAS	7512-17-6 Y;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка Бейльштейна	1247660
ЧЭБИ	ЧЕБИ:28009 N;
ChEMBL	ChEMBL447878 Y;
ChemSpider	22563 Y;
Информационная карта ECHA	100.028.517
Номер ЕС	231-368-2;
Ссылка Гмелина	721281
КЕГГ	С03878;
CID PubChem	24139;
УНИИ	V956696549 N;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID301045979 DTXSID3045855, DTXSID301045979;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2, 1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/м1/с1 Y Ключ: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N Y; ИнХI=1/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2, 1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/м1/с1 Ключ: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCBL;
	УЛЫБКИ O=C(N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@H]1O)CO)C;
Характеристики
Химическая формула	С8Н15Н06
Молярная масса	221.21
Температура плавления	211
Родственные соединения
Связанные моносахариды	N-ацетилгалактозамин
Родственные соединения	Глюкозамин ; Глюкоза
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). N проверить ( что такое ?)YN Ссылки на инфобокс

Biological molecule

Chemical compound

N -Ацетилглюкозамин (GlcNAc) — амидное производное моносахарида глюкозы . Это вторичный амид между глюкозамином и уксусной кислотой . Он важен в нескольких биологических системах.

Он является частью биополимера в клеточной стенке бактерий , которая построена из чередующихся единиц GlcNAc и N -ацетилмурамовой кислоты (MurNAc), сшитых с олигопептидами на остатке молочной кислоты MurNAc. Эта слоистая структура называется пептидогликаном (ранее называлась муреином).

GlcNAc — мономерная единица полимера хитина , который образует экзоскелеты членистоногих, таких как насекомые и ракообразные . Это основной компонент радул моллюсков , клювов головоногих и основной компонент клеточных стенок большинства грибов .

Полимеризуясь с глюкуроновой кислотой , образует гиалуронан .

Сообщалось, что GlcNAc является ингибитором высвобождения эластазы из полиморфноядерных лейкоцитов человека (диапазон ингибирования 8–17%), однако это гораздо слабее, чем ингибирование, наблюдаемое с N -ацетилгалактозамином (диапазон 92–100%). ^[1]

Медицинское применение

Его предлагали в качестве средства для лечения аутоиммунных заболеваний, и недавние испытания показали определенный успех. ^[2]^[3]

О-GlcNAцилирование

O -GlcNAcylation — это процесс добавления одного сахара N -ацетилглюкозамина к серину или треонину белка.^[4] Подобно фосфорилированию , добавление или удаление N -ацетилглюкозамина является способом активации или дезактивации ферментов или факторов транскрипции .^[4] Фактически, O -GlcNAcylation и фосфорилирование часто конкурируют за одни и те же участки серина/треонина.^[4] O -GlcNAcylation чаще всего происходит на белках хроматина и часто рассматривается как ответ на стресс.^[4]

Гипергликемия увеличивает O -GlcNAcylation, что приводит к резистентности к инсулину . ^[5] Повышенное O -GlcNAcylation из-за гипергликемии, очевидно, является дисфункциональной формой O -GlcNAcylation. Снижение O -GlcNAcylation в мозге с возрастом связано с ухудшением когнитивных способностей . Когда O -GlcNAcylation увеличивался в гиппокампе старых мышей, пространственное обучение и память улучшались. ^[6]

Смотрите также

Кератансульфат
N -ацетилгалактозамин (GalNAc)
N -ацетиллактозаминсинтаза
Агглютинин зародыша пшеницы , растительный лектин, который связывается с этим субстратом

Ссылки

^ Камель М., Ханафи М., Бассиуни М. (1991). «Ингибирование высвобождения фермента эластазы из полиморфноядерных лейкоцитов человека N-ацетилгалактозамином и N-ацетилглюкозамином». Клиническая и экспериментальная ревматология . 9 (1): 17–21. PMID 2054963.
^ Григорян А., Араужо Л., Найду Н.Н., Плейс Д.Дж., Чоудхури Б., Деметриу М. (ноябрь 2011 г.). «N-ацетилглюкозамин ингибирует реакции клеток Т-хелперов 1 (Th1)/Т-хелперов 17 (Th17) и лечит экспериментальный аутоиммунный энцефаломиелит». Журнал биологической химии . 286 (46): 40133–40141. doi : 10.1074/jbc.M111.277814 . PMC 3220534. PMID 21965673 .
^ Sy M, Newton BL, Pawling J, Hayama KL, Cordon A, Yu Z и др. (сентябрь 2023 г.). «N-ацетилглюкозамин ингибирует маркеры воспаления и нейродегенерации при рассеянном склерозе: механистическое исследование». Журнал нейровоспаления . 20 (1): 209. doi : 10.1186/s12974-023-02893-9 . PMC 10498575. PMID 37705084.
^ abcd Hart GW, Slawson C, Ramirez-Correa G, Lagerlof O (2011). «Перекрестное взаимодействие между O-GlcNAcylation и фосфорилированием: роли в передаче сигналов, транскрипции и хронических заболеваниях». Annual Review of Biochemistry . 80 : 825–858. doi :10.1146/annurev-biochem-060608-102511. PMC 3294376. PMID 21391816 .
^ Ma J, Hart GW (август 2013 г.). «О-GlcNAcylation белка при диабете и осложнениях диабета». Expert Review of Proteomics . 10 (4): 365–380. doi :10.1586/14789450.2013.820536. PMC 3985334. PMID 23992419 .
^ Wheatley EG, Albarran E, White CW, Bieri G, Sanchez-Diaz C, Pratt K и др. (октябрь 2019 г.). «Нейрональное O-GlcNAcylation улучшает когнитивные функции в мозге пожилых мышей». Current Biology . 29 (20): 3359–3369.e4. doi : 10.1016/j.cub.2019.08.003 . PMC 7199460 . PMID 31588002.

Внешние ссылки

Рассеянный склероз

[1] Камель М., Ханафи М., Бассиуни М. (1991). «Ингибирование высвобождения фермента эластазы из полиморфноядерных лейкоцитов человека N-ацетилгалактозамином и N-ацетилглюкозамином». Клиническая и экспериментальная ревматология . 9 (1): 17–21. PMID 2054963.

[pmid21965673-2] Григорян А., Араужо Л., Найду Н.Н., Плейс Д.Дж., Чоудхури Б., Деметриу М. (ноябрь 2011 г.). «N-ацетилглюкозамин ингибирует реакции клеток Т-хелперов 1 (Th1)/Т-хелперов 17 (Th17) и лечит экспериментальный аутоиммунный энцефаломиелит». Журнал биологической химии . 286 (46): 40133–40141. doi : 10.1074/jbc.M111.277814 . PMC 3220534. PMID 21965673 .

[3] Sy M, Newton BL, Pawling J, Hayama KL, Cordon A, Yu Z и др. (сентябрь 2023 г.). «N-ацетилглюкозамин ингибирует маркеры воспаления и нейродегенерации при рассеянном склерозе: механистическое исследование». Журнал нейровоспаления . 20 (1): 209. doi : 10.1186/s12974-023-02893-9 . PMC 10498575. PMID 37705084.

[pmid21391816-4] Hart GW, Slawson C, Ramirez-Correa G, Lagerlof O (2011). «Перекрестное взаимодействие между O-GlcNAcylation и фосфорилированием: роли в передаче сигналов, транскрипции и хронических заболеваниях». Annual Review of Biochemistry . 80 : 825–858. doi :10.1146/annurev-biochem-060608-102511. PMC 3294376. PMID 21391816 .

[pmid23992419-5] Ma J, Hart GW (август 2013 г.). «О-GlcNAcylation белка при диабете и осложнениях диабета». Expert Review of Proteomics . 10 (4): 365–380. doi :10.1586/14789450.2013.820536. PMC 3985334. PMID 23992419 .

[pmid31588002-6] Wheatley EG, Albarran E, White CW, Bieri G, Sanchez-Diaz C, Pratt K и др. (октябрь 2019 г.). «Нейрональное O-GlcNAcylation улучшает когнитивные функции в мозге пожилых мышей». Current Biology . 29 (20): 3359–3369.e4. doi : 10.1016/j.cub.2019.08.003 . PMC 7199460 . PMID 31588002.

Имена

проекция Хаворта
Название ИЮПАК β- D- (ацетиламино)-2-дезокси-глюкопираноза
Другие имена N -Ацетил- D -глюкозамин GlcNAc NAG
Идентификаторы
Номер CAS	7512-17-6^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка Бейльштейна	1247660
ЧЭБИ	ЧЕБИ:28009^N
ChEMBL	ChEMBL447878^Y
ChemSpider	22563^Y
Информационная карта ECHA	100.028.517
Номер ЕС	231-368-2
Ссылка Гмелина	721281
КЕГГ	С03878
CID PubChem	24139
УНИИ	V956696549^N
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID301045979 DTXSID3045855, DTXSID301045979
ИнЧи ИнЧИ=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2, 1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/м1/с1^Y Ключ: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N^Y ИнХI=1/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2, 1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/м1/с1 Ключ: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCBL
УЛЫБКИ O=C(N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@H]1O)CO)C
Характеристики
Химическая формула	С8Н15Н06
Молярная масса	221.21
Температура плавления	211
Родственные соединения
Связанные моносахариды	N-ацетилгалактозамин
Родственные соединения	Глюкозамин Глюкоза
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). N проверить ( что такое ?)^YN Ссылки на инфобокс