N-ацетилмурамовая кислота

Н-Ацетилмурамовая кислота
Имена
	Название ИЮПАК N -ацетилмурамовая кислота
	Систематическое название ИЮПАК (2 R )-2-{[(2 R ,3 R ,4 R ,5 R )-2-ацетамидо-4,5,6-тригидрокси-1-оксогексан-3-ил]окси}пропановая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	10597-89-4 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:21615 Н;
ChemSpider	4575341 Н;
Информационная карта ECHA	100.031.092
CID PubChem	5462244;
УНИИ	246FXU111L Н;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID70893663;
	ИнЧи ИнХI=1S/C11H19NO8/c1-4(10(16)17)19-9-7(12-5(2)14)11(18)20-6(3-13)8(9)15/h4, 6-9,11,13,15,18H,3H2,1-2H3,(H,12,14)(H,16,17)/t4-,6-,7-,8-,9-,11? /м1/с1 Н Ключ: MNLRQHMNZILYPY-MKFCKLDKSA-N Н; ИнХI=1/C11H19NO8/c1-4(10(16)17)19-9-7(12-5(2)14)11(18)20-6(3-13)8(9)15/h4, 6-9,11,13,15,18H,3H2,1-2H3,(H,12,14)(H,16,17)/t4-,6-,7-,8-,9-,11? /м1/с1 Ключ: MNLRQHMNZILYPY-MKFCKLDKBR;
	УЛЫБКИ O=C(O)[C@H](O[C@H]1[C@H](O)[C@H](OC(O)[C@@H]1NC(=O)C) СО)С;
Характеристики
Химическая формула	С11Н19Н8
Молярная масса	293,272 г·моль −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

N -ацетилмурамовая кислота ( NAM или MurNAc ) — органическое соединение с химической формулой C
₁₁ЧАС
₁₉НЕТ
₈. Это мономер пептидогликана в большинстве бактериальных клеточных стенок , который построен из чередующихся единиц N -ацетилглюкозамина (GlcNAc) и N -ацетилмурамовой кислоты, сшитых олигопептидами по остатку молочной кислоты MurNAc.

Формирование Движения неприсоединения

NAM является продуктом присоединения фосфоенолпирувата и N -ацетилглюкозамина. Это присоединение происходит исключительно в цитоплазме клетки .

Клиническое значение

N -ацетилмурамовая кислота (MurNAc) является частью пептидогликанового полимера клеточных стенок бактерий. MurNAc ковалентно связан с N -ацетилглюкозамином и может также быть связан через гидроксил на углероде номер 4 с углеродом L-аланина . Пентапептид, состоящий из L-аланил-D-изоглутаминил-L-лизил-D-аланил-D-аланина, добавляется к MurNAc в процессе создания пептидогликановых нитей клеточной стенки.

Синтез НАМ ингибируется фосфомицином . ^[1]

Сшивание NAG и NAM может быть ингибировано антибиотиками для подавления роста патогенов в организме. Поэтому и NAG, и NAM являются ценными полимерами в медицинских исследованиях.

Ссылки

^ Гриф К, Дирих МП, Пфаллер К, Мильоли ПА, Аллербергер Ф (2001). «In vitro активность фосфомицина в сочетании с различными антистафилококковыми веществами». Журнал антимикробной химиотерапии . 48 (2): 209–217. doi : 10.1093/jac/48.2.209 . PMID 11481290.

Смотрите также

[pmid11481290-1] Гриф К, Дирих МП, Пфаллер К, Мильоли ПА, Аллербергер Ф (2001). «In vitro активность фосфомицина в сочетании с различными антистафилококковыми веществами». Журнал антимикробной химиотерапии . 48 (2): 209–217. doi : 10.1093/jac/48.2.209 . PMID 11481290.

Имена

Название ИЮПАК N -ацетилмурамовая кислота
Систематическое название ИЮПАК (2 R )-2-{[(2 R ,3 R ,4 R ,5 R )-2-ацетамидо-4,5,6-тригидрокси-1-оксогексан-3-ил]окси}пропановая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	10597-89-4^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:21615^Н
ChemSpider	4575341^Н
Информационная карта ECHA	100.031.092
CID PubChem	5462244
УНИИ	246FXU111L^Н
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID70893663
ИнЧи ИнХI=1S/C11H19NO8/c1-4(10(16)17)19-9-7(12-5(2)14)11(18)20-6(3-13)8(9)15/h4, 6-9,11,13,15,18H,3H2,1-2H3,(H,12,14)(H,16,17)/t4-,6-,7-,8-,9-,11? /м1/с1^Н Ключ: MNLRQHMNZILYPY-MKFCKLDKSA-N^Н ИнХI=1/C11H19NO8/c1-4(10(16)17)19-9-7(12-5(2)14)11(18)20-6(3-13)8(9)15/h4, 6-9,11,13,15,18H,3H2,1-2H3,(H,12,14)(H,16,17)/t4-,6-,7-,8-,9-,11? /м1/с1 Ключ: MNLRQHMNZILYPY-MKFCKLDKBR
УЛЫБКИ O=C(O)[C@H](O[C@H]1[C@H](O)[C@H](OC(O)[C@@H]1NC(=O)C) СО)С
Характеристики
Химическая формула	С11Н19Н8
Молярная масса	293,272 г·моль ⁻¹
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс