N-ацетилантраниловая кислота

Н-Ацетилантраниловая кислота
N-ацетилантраниловая кислота	Шаростержневая модель N-ацетилантраниловой кислоты
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-ацетамидобензойная кислота
	Другие имена 2-Ацетамидобензойная кислота; 2-Карбоксиацетанилид; о- Ацетоаминобензойная кислота; Ацетилантраниловая кислота; 2-(Ацетиламино)бензойная кислота
Идентификаторы
Номер CAS	89-52-1 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:36555 И;
ChemSpider	6705 И;
Информационная карта ECHA	100.001.741
CID PubChem	6971;
УНИИ	P1IE9J75C2 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID9058991;
	ИнЧи InChI=1S/C9H9NO3/c1-6(11)10-8-5-3-2-4-7(8)9(12)13/h2-5H,1H3,(H,10,11)(H, 12,13) И Ключ: QSACCXVHEVWNMX-UHFFFAOYSA-N И; InChI=1/C9H9NO3/c1-6(11)10-8-5-3-2-4-7(8)9(12)13/h2-5H,1H3,(H,10,11)(H, 12,13) Ключ: QSACCXVHEVWNMX-UHFFFAOYAX;
	УЛЫБКИ CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(=O)O;
Характеристики
Химическая формула	С9Н9НО3
Молярная масса	179,175 г·моль −1
Появление	Слегка бежевый твердый
Плотность	1,36 г/мл
Температура плавления	184–186 °C (363–367 °F; 457–459 K)
Точка кипения	399 °C (750 °F; 672 К)
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
	Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
LD 50 ( средняя доза )	Перорально, мышь = 1114 мг/кг
Паспорт безопасности (SDS)	-
Правовой статус	BR : Класс D1 (Прекурсоры лекарственных препаратов);
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

N - ацетилантраниловая кислота — органическое соединение с молекулярной формулой C9H9NO3_._{Является} промежуточным продуктом катаболизма хинальдинав Arthrobacter sp. и далее метаболизируется в антраниловую кислоту .^[2] [₃^]

N -ацетилантраниловую кислоту можно синтезировать из 2-бромацетанилида посредством катализируемого палладием карбонилирования в три- н -бутиламине -воде при температуре 110–130 °C и давлении 3 атм окиси углерода . ^[4] В лаборатории ее можно легко синтезировать из антраниловой кислоты и уксусного ангидрида .

N -ацетилантраниловая кислота проявляет триболюминесценцию при раздавливании. ^[5] Раздробленные кристаллы имеют большие электрические потенциалы между областями высокого и низкого заряда. Когда электроны внезапно мигрируют, чтобы нейтрализовать эти потенциалы, создаются вспышки темно-синего света.

В Соединенных Штатах это вещество включено в Список I , контролируемый Управлением по борьбе с наркотиками ^[6], поскольку оно использовалось в синтезе метаквалона .

Смотрите также

Ацедобен

Ссылки

^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «RDC № 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Постановление Коллегиального совета № 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Diário Oficial da União (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 3 августа 2023 г. Проверено 15 августа 2023 г.
^ Hund HK, de Beyer A, Lingens F (1990). «Микробный метаболизм хинолина и родственных соединений. VI. Деградация хинальдина Arthrobacter sp». Biol Chem Hoppe-Seyler . 371 (10): 1005–1008. doi :10.1515/bchm3.1990.371.2.1005. PMID 2076195.
^ Overhage J, et al. (2005). «Идентификация больших линейных плазмид в Arthrobacter spp., кодирующих деградацию хинальдина в антранилат». Микробиология . 151 (2): 491–500. doi : 10.1099/mic.0.27521-0 . PMID 15699198.
^ Дональд Валентайн; Джефферсон В. Тилли; Рональд А. ЛеМахье (1981). «Практический каталитический синтез антраниловых кислот». Журнал органической химии . 46 (22): 4614–4617. doi :10.1021/jo00335a075.
^ Erikson J (октябрь 1972 г.). "N-ацетилантраниловая кислота. Высокотриболюминесцентный материал". J Chem Educ . 49 (10): 688. doi :10.1021/ed049p688.
^ "ЧАСТЬ 1310 - Раздел 1310.02 Охваченные вещества". www.deadiversion.usdoj.gov .

[1] Анвиса (31 марта 2023 г.). «RDC № 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Постановление Коллегиального совета № 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Diário Oficial da União (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 3 августа 2023 г. Проверено 15 августа 2023 г.

[2] Hund HK, de Beyer A, Lingens F (1990). «Микробный метаболизм хинолина и родственных соединений. VI. Деградация хинальдина Arthrobacter sp». Biol Chem Hoppe-Seyler . 371 (10): 1005–1008. doi :10.1515/bchm3.1990.371.2.1005. PMID 2076195.

[3] Overhage J, et al. (2005). «Идентификация больших линейных плазмид в Arthrobacter spp., кодирующих деградацию хинальдина в антранилат». Микробиология . 151 (2): 491–500. doi : 10.1099/mic.0.27521-0 . PMID 15699198.

[4] Дональд Валентайн; Джефферсон В. Тилли; Рональд А. ЛеМахье (1981). «Практический каталитический синтез антраниловых кислот». Журнал органической химии . 46 (22): 4614–4617. doi :10.1021/jo00335a075.

[5] Erikson J (октябрь 1972 г.). "N-ацетилантраниловая кислота. Высокотриболюминесцентный материал". J Chem Educ . 49 (10): 688. doi :10.1021/ed049p688.

[6] "ЧАСТЬ 1310 - Раздел 1310.02 Охваченные вещества". www.deadiversion.usdoj.gov .