Хиналдин
Хиналдин
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
2-Метилхинолин
Другие имена
Хиналдин, α-метилхинолин, хиналдин, хиналдин
Идентификаторы
  • 91-63-4 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:132813
ChEMBL
  • ChEMBL194931 проверятьИ
ChemSpider
  • 13870160 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.001.896
Номер ЕС
  • 202-085-1
CID PubChem
  • 7060
УНИИ
  • ДВГ30М0М87 проверятьИ
  • DTXSID3040271
  • ИнЧИ=1S/C10H9N/c1-8-6-7-9-4-2-3-5-10(9)11-8/h2-7H,1H3 проверятьИ
    Ключ: SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнЧI=1/C10H9N/c1-8-6-7-9-4-2-3-5-10(9)11-8/h2-7H,1H3
  • Cc1nc2ccccc2cc1
Характеристики
С 10 Н 9 Н
Молярная масса143,19 г/моль
Появлениебесцветное масло
Плотность1,058 г/см 3
Температура плавления−2 °C (28 °F; 271 К)
Точка кипения248 °C (478 °F; 521 К)
Нерастворимый
Опасности
Маркировка СГС :
GHS07: Восклицательный знак
Предупреждение
Н302 , Н312 , Н319
P264 , P270 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P312 , P322 , P330 , P337+P313 , P363 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
2
0
точка возгорания79 °C (174 °F; 352 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Хиналдин или 2-метилхинолин — органическое соединение с формулой CH3C9H6N . Это одно из метилпроизводных гетероциклического соединения хинолина . Он биоактивен и используется при приготовлении различных красителей. Это бесцветное масло, но коммерческие образцы могут казаться окрашенными. [ 1 ]

Производство и реакции

Хиналдин восстанавливается из каменноугольной смолы . Его можно получить из анилина и паральдегида с помощью синтеза Скраупа или из анилина и кротонового альдегида с помощью варианта реакции Скраупа по Дебнеру-фон Миллеру . [1]

Гидрирование хиналдина дает 2-метилтетрагидрохинолин . Это восстановление можно проводить энантиоселективно. [2]

Характеристики

Хиналдин имеет критическую точку при 787 К и 4,9 МПа, а его показатель преломления равен 1,8116. [ необходима цитата ]

Использует

Хиналдин используется в производстве противомалярийных препаратов, красителей и пищевых красителей (например, хинолиновых желтых , пинацианола ). Он является предшественником индикатора pH хиналдина красного .

Хинолиновый желтый — популярный краситель, получаемый из хинальдина.
Хиналдиновый красный — краситель, показывающий pH.

Сульфат хиналдина — анестетик, используемый при транспортировке рыбы. [3] На некоторых островах Карибского моря его используют для облегчения сбора тропической рыбы с рифов.

Ссылки

  1. ^ аб Герд Коллин; Хартмут Хёке. «Хинолин и изохинолин». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_465. ISBN 978-3-527-30673-2.
  2. ^ Чэнь, Фэй; Дин, Цзы-Юань; Хэ, Янь-Мэй; Фань, Цин-Хуа (2015). «Синтез оптически активных 1,2,3,4-тетрагидрохинолинов с помощью асимметричного гидрирования с использованием иридий-диаминового катализатора». Org. Synth . 92 : 213–226 . doi : 10.15227/orgsyn.092.0213 .
  3. ^ Blasiola GC Jr. (1977). «Сульфат хиналдина, новая формула анестезии для тропических морских рыб». Журнал биологии рыб . 10 (2): 113–119(7). doi :10.1111/j.1095-8649.1977.tb04048.x.
  • MSDS в научной лаборатории
  • Метод очистки хинальдина
  • Чисхолм, Хью , ред. (1911). «Хинолин»  . Encyclopaedia Britannica . Т. 22 (11-е изд.). Cambridge University Press. С.  758–760 .
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Квиналдин&oldid=1243586546"