N-ацетилглюкозамин
Биологическая молекула

Н-Ацетилглюкозамин
Имена
Название ИЮПАК
β- D- (ацетиламино)-2-дезокси-глюкопираноза
Другие имена
N -Ацетил- D -глюкозамин
GlcNAc
NAG
Идентификаторы
  • 7512-17-6 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
1247660
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:28009 ☒Н
ChEMBL
  • ChEMBL447878 проверятьИ
ChemSpider
  • 22563 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.028.517
Номер ЕС
  • 231-368-2
721281
КЕГГ
  • С03878
CID PubChem
  • 24139
УНИИ
  • V956696549 ☒Н
  • DTXSID301045979 DTXSID3045855, DTXSID301045979
  • InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/м1/с1 проверятьИ
    Ключ: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/м1/с1
    Ключ: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCBL
  • O=C(N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@H]1O)CO)C
Характеристики
С8Н15Н06​​​​​​
Молярная масса221.21
Температура плавления211
Родственные соединения
Связанные моносахариды
N-ацетилгалактозамин
Родственные соединения
Глюкозамин
Глюкоза
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение
Молекула N -ацетилглюкозамина

N -Ацетилглюкозамин (GlcNAc) — амидное производное моносахарида глюкозы . Это вторичный амид между глюкозамином и уксусной кислотой . Он важен в нескольких биологических системах.

Он является частью биополимера в клеточной стенке бактерий , которая построена из чередующихся единиц GlcNAc и N -ацетилмурамовой кислоты (MurNAc), сшитых с олигопептидами на остатке молочной кислоты MurNAc. Эта слоистая структура называется пептидогликаном (ранее называлась муреином).

GlcNAc — мономерная единица полимера хитина , который образует экзоскелеты членистоногих, таких как насекомые и ракообразные . Это основной компонент радул моллюсков , клювов головоногих и основной компонент клеточных стенок большинства грибов .

Полимеризуясь с глюкуроновой кислотой , образует гиалуронан .

Сообщалось, что GlcNAc является ингибитором высвобождения эластазы из полиморфноядерных лейкоцитов человека (диапазон ингибирования 8–17%), однако это гораздо слабее, чем ингибирование, наблюдаемое с N -ацетилгалактозамином (диапазон 92–100%). [1]

Медицинское применение

Его предлагали в качестве средства для лечения аутоиммунных заболеваний, и недавние испытания показали определенный успех. [2] [3]

О-GlcNAцилирование

O -GlcNAcylation — это процесс добавления одного сахара N -ацетилглюкозамина к серину или треонину белка. [4] Подобно фосфорилированию , добавление или удаление N -ацетилглюкозамина является способом активации или дезактивации ферментов или факторов транскрипции . [4] Фактически, O -GlcNAcylation и фосфорилирование часто конкурируют за одни и те же участки серина/треонина. [4] O -GlcNAcylation чаще всего происходит на белках хроматина и часто рассматривается как ответ на стресс. [4]

Гипергликемия увеличивает O -GlcNAcylation, что приводит к резистентности к инсулину . [5] Повышенное O -GlcNAcylation из-за гипергликемии, очевидно, является дисфункциональной формой O -GlcNAcylation. Снижение O -GlcNAcylation в мозге с возрастом связано с ухудшением когнитивных способностей . Когда O -GlcNAcylation увеличивался в гиппокампе старых мышей, пространственное обучение и память улучшались. [6]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Камель М., Ханафи М., Бассиуни М. (1991). «Ингибирование высвобождения фермента эластазы из полиморфноядерных лейкоцитов человека N-ацетилгалактозамином и N-ацетилглюкозамином». Клиническая и экспериментальная ревматология . 9 (1): 17–21 . PMID  2054963.
  2. ^ Григорян А., Араужо Л., Найду Н.Н., Плейс Д.Дж., Чоудхури Б., Деметриу М. (ноябрь 2011 г.). «N-ацетилглюкозамин ингибирует реакции клеток Т-хелперов 1 (Th1)/Т-хелперов 17 (Th17) и лечит экспериментальный аутоиммунный энцефаломиелит». Журнал биологической химии . 286 (46): 40133– 40141. doi : 10.1074/jbc.M111.277814 . PMC 3220534. PMID  21965673 . 
  3. ^ Sy M, Newton BL, Pawling J, Hayama KL, Cordon A, Yu Z и др. (сентябрь 2023 г.). «N-ацетилглюкозамин ингибирует маркеры воспаления и нейродегенерации при рассеянном склерозе: механистическое исследование». Журнал нейровоспаления . 20 (1): 209. doi : 10.1186/s12974-023-02893-9 . PMC 10498575. PMID  37705084. 
  4. ^ abcd Hart GW, Slawson C, Ramirez-Correa G, Lagerlof O (2011). «Перекрестное взаимодействие между O-GlcNAcylation и фосфорилированием: роли в передаче сигналов, транскрипции и хронических заболеваниях». Annual Review of Biochemistry . 80 : 825–858 . doi :10.1146/annurev-biochem-060608-102511. PMC 3294376. PMID  21391816 . 
  5. ^ Ma J, Hart GW (август 2013 г.). «О-GlcNAcylation белка при диабете и осложнениях диабета». Expert Review of Proteomics . 10 (4): 365–380 . doi :10.1586/14789450.2013.820536. PMC 3985334. PMID  23992419 . 
  6. ^ Wheatley EG, Albarran E, White CW, Bieri G, Sanchez-Diaz C, Pratt K и др. (октябрь 2019 г.). «Нейрональное O-GlcNAcylation улучшает когнитивные функции в мозге пожилых мышей». Current Biology . 29 (20): 3359–3369.e4. doi : 10.1016/j.cub.2019.08.003 . PMC 7199460 . PMID  31588002. 
  • Рассеянный склероз
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=N-Ацетилглюкозамин&oldid=1222940126"