Метилизоникотинат
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Метилпиридин-4-карбоксилат | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.017.770 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 7 Н 7 НО 2 | |
| Молярная масса | 137,4 г/моль |
| Появление | оранжевый/коричневый |
| Температура плавления | 16,1°С |
| Точка кипения | 208,0 °С |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Токсичный |
| Маркировка СГС : | |
 | |
| Предупреждение | |
| Н315 , Н319 , Н335 | |
| Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р312 , Р321 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р403+Р233 , Р405 , Р501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Метилизоникотинат — токсичное соединение, которое используется в качестве полухимического вещества . Другие названия этого соединения — 4-пиридинкарбоновая кислота и метиловый эфир изоникотиновой кислоты . [1] [2] [3] Это соединение немного токсично для организма человека. Оно оказывает раздражающее действие на глаза, кожу и дыхательные пути. [4] Кроме того, это соединение используется в качестве активного ингредиента в нескольких липких ловушках для трипсов для мониторинга и ловли трипсов в теплицах. [5]
История
Метилизоникотинат, запатентованное 4-пиридилкарбонильное соединение, оказалось полезным семиохимическим веществом, которое не использует какой-либо тип феромона . Никакой конкретной истории по соединению обнаружено не было, кроме того, что было проведено исследование, чтобы изучить, как это химическое вещество может быть использовано для борьбы с трипсами. [5]
Структура и реакционная способность
Метилизоникотинат представляет собой 4-пиридилкарбонильное соединение, состоящее из пиридинового кольца , присоединенного к метилкарбоксилату. [5] Данные о реакционной способности метилизоникотината отсутствуют.
Синтез
Для синтеза метилизоникотината необходимо, чтобы несколько веществ вступили в реакцию друг с другом. Этими соединениями являются изоникотиновая кислота , метанол , серная кислота и карбонат натрия . [6]
Доступные формы
Метилизоникотинат (C 7 H 7 NO 2 ) имеет много конституционных изомеров . Примерами являются метилникотинат , 2-нитротолуол и салициламид . [7] Все они имеют одинаковую молекулярную формулу, но различаются по связям между атомами и, следовательно, являются разными молекулами со специфическими свойствами.
Механизм действия
В ходе поиска данных не было найдено никакой информации о механизме действия. Единственный обнаруженный эффект этого соединения заключается в том, что оно влияет на перемещение трипсов, как упоминалось далее. Более того, соединение используется на промышленных объектах в качестве лабораторного химиката, где оно помогает в синтезе других веществ. [3]
Эффективность и побочные эффекты
Эффективность
Липкие синие и желтые ловушки для трипсов используются для мониторинга вредителей на сельскохозяйственных культурах. Метилизоникотинат является активным ингредиентом, например, в LUREM-TR (биологические системы Koppers) и используется для обнаружения вредителя на ранней стадии. [5] Добавление метилизоникотината к методам борьбы с трипсами может повысить эффективность ловушки. [8] Соединение влияет на перемещение трипсов, поскольку увеличивается их способность ходить и взлетать. Большее перемещение приводит к большему количеству пойманных трипсов на липких ловушках. Использование метилизоникотината в ловушках может увеличить улов до 20 раз в зависимости от вида и условий. [5] Кроме того, повышенное перемещение трипсов увеличивает воздействие инсектицидов или биопестицидов на вид .
Известно 10 видов трипсов, реагирующих на метилизоникотинат:
| Виды трипсов [5] |
|---|
| Frankliniella occidentalis (западный цветочный трипс) |
| Frankliniella schultzei (обыкновенный цветочный трипс) |
| Hydatothrips adolfifriderici |
| Megalurothrips sjostedti (бобово-цветочный трипс) |
| Thrips coloratus (трипс мушмулы) |
| Thrips imaginis (чумной трипс) |
| Thrips major (розовый трипс) |
| Thrips obscuratus (новозеландский цветочный трипс) |
| Thrips tabaci (луковый трипс) |
| Thrips palmi (дынный трипс) |
Побочные эффекты
Метилизоникотинат известен тем, что вызывает разъедание кожи. В низкой концентрации это соединение приводит к раздражению кожи. Острым симптомом является покраснение кожи, но воздействие вещества может проявиться с задержкой. [4] Если кожа контактировала с веществом, кожу следует промыть проточной водой в течение как минимум 20 минут, а пострадавшему следует обратиться к врачу. Кроме того, оно вызывает значительное повреждение глаз. Если глаз был загрязнен этим соединением, немедленно промойте глаза проточной водой в течение как минимум 15 минут. Во время этого процесса веки должны быть открыты. После этого рекомендуется, чтобы пострадавший позвонил в центр неотложной медицинской помощи. [4] Кроме того, дыхательные пути могут быть затронуты, когда система контактирует с большим количеством метилизоникотината. Необходима медицинская помощь. После чрезмерного воздействия может возникнуть тошнота, головная боль, головокружение, усталость или даже рвота. [9] Наконец, метилизоникотинат является горючей жидкостью. [4]
Токсичность
Существуют различные исследования острой токсичности метилизоникотината. Острая токсичность относится к эффектам, которые возникают после воздействия вещества или смеси. [10] В исследованиях острой токсичности метилизоникотината эффекты наблюдались in vivo на грызунах. [3]
Исследования оральной токсичности на крысах
Для изучения пероральной токсичности метилизоникотината были проведены исследования по оценке LD50 . На основе исследований, поддержанных Цариченко (1977), Библиотекой медицины США (2017) и Базой данных веществ Gestis (2017), самцам и самкам крыс Sprague-Dawley вводили метилизоникотинат через желудочный зонд. [3] Согласно расчетной LD50 в 3906 мг/кг, метилизоникотинат классифицируется как категория V по критериям GLP для острой пероральной токсичности. [10] Вещества категории V идентифицированы как вызывающие относительно низкую опасность острой токсичности. Однако эти вещества могут представлять опасность для уязвимых групп населения. [11] При лечении изоникотинатной кислотой у крыс проявились такие клинические признаки, как подавление общей двигательной активности, нарушение координации движений и принятие бокового положения. Все эти признаки наблюдались при LD50 в 5000 мг/кг. [3]
Кожная токсичность у кроликов
Кожная токсичность была оценена на основе исследования, поддержанного обзором косметических ингредиентов (2005) по метилизоникотинату. [3] В этом исследовании кролики использовались для оценки LD50 для кожной токсичности метилизоникотината. Кролики были обработаны метилизоникотинатом путем нанесения на кожу. Это исследование привело к оценке LD50 в размере 3828 мг/кг. [3] В конечном итоге метилизоникотинат можно отнести к категории V по острой кожной токсичности. [10]
| Виды животных | секс | Уход | ЛД50 (мг/кг) |
|---|---|---|---|
| крыса Спраг-Доули | мужской/женский | Оральный | 3906 |
| Кролик | мужской/женский | Дермальный | 3828 |
Воздействие на животных
Европейское химическое агентство ( ECHA ) упоминает некоторые эффекты на животных: кратковременная токсичность для водных беспозвоночных, водных водорослей, цианобактерий и микроорганизмов. Никаких других эффектов на животных в ходе поиска данных обнаружено не было. Кроме того, как упоминалось ранее, соединение может служить семиохимическим веществом для трипсов, влияя на их движение и, следовательно, увеличивая функциональность ловушек. [12]
Ссылки
- ^ "Метилизоникотинат". chemicalbook.com .
- ^ "4-пиридинкарбоновая кислота, метиловый эфир". comptox.epa.gov .
- ^ abcdefg "Метилизоникотинат". echa.europa.eu .
- ^ abcd "Паспорт безопасности TCI America" (PDF) . chemblink.com .
- ^ abcdef Teulon, DAJ; Davidson, MM; Perry, NB; Nielsen, MC.; Van_Tol, RWHM; Kogel, WJ de (8 января 2011 г.). "Последние разработки с метилизоникотинатом — семиохимическим веществом, используемым для борьбы с трипсами". New Zealand Plant Protection . 64 : 287. doi : 10.30843/nzpp.2011.64.5994 .
- ^ "Синтез (а) метилизоникотината". Prepchem.com .
- ^ "Метилизоникотинат". Pubchem.ncbi .
- ^ van Tol, RWHM; de Bruin, A.; Butler, RC; Davidson, MM; Teulon, DAJ; de Kogel, WJ (март 2012 г.). «Метилизоникотинат вызывает повышенную активность при ходьбе и взлете у западного цветочного трипса, Frankliniella occidentalis: реакция трипса на ходьбу и взлет на семиохимический эффект». Entomologia Experimentalis et Applicata . 142 (3): 181– 190. doi :10.1111/j.1570-7458.2011.01215.x. S2CID 86442760.
- ^ "Паспорт безопасности" (PDF) . chemblink.com .
- ^ abc "Руководство по применению критериев CPL". Echa.europa.eu .
- ^ "Глава 5: Острая токсичность" (PDF) . Получено 3 марта 2021 г.
- ^ Теулон, Д.А. Дж.; Дэвидсон, ММ; Перри, Северная Каролина; Нильсен, М.-К.; Кастанье, К.; Бош, Д.; Риудавец, Ю.; Тол, фургон RWHM; Когель, WJ де (2017). «Метилизоникотинат - неферомонный семиохимический препарат трипсов - и его потенциал в борьбе с вредителями». Международный журнал науки о тропических насекомых . 37 (2): 50–56 . doi :10.1017/S1742758417000030. S2CID 91050003.
