Изоникотиновая кислота

Изоникотиновая кислота^[1]
Скелетная формула	Шаростержневая модель
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Пиридин-4-карбоновая кислота
	Другие имена Изоникотиновая кислота ; 4-Пиридинкарбоновая кислота ; п -Пиридинкарбоновая кислота ; 4-Пиколиновая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	55-22-1 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:6032 И;
ChEMBL	ChEMBL1203 И;
ChemSpider	5709 И;
Информационная карта ECHA	100.000.208
КЕГГ	С07446 И;
CID PubChem	5922;
УНИИ	Y8SYN761TQ И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID8020757;
	ИнЧи ИнХI=1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-1-3-7-4-2-5/h1-4H,(H,8,9) И Ключ: TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N И; ИнХI=1/C6H5NO2/c8-6(9)5-1-3-7-4-2-5/h1-4H,(H,8,9) Ключ: TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYAV;
	УЛЫБКИ c1cnccc1C(=O)O;
Характеристики
Химическая формула	С6Н5НО2
Молярная масса	123,111 г·моль −1
Появление	Кристаллическое твердое вещество от белого до почти белого цвета
Плотность	Твердый
Температура плавления	310 °C (590 °F; 583 K) (возгоняется)
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 1 0
Паспорт безопасности (SDS)	http://datasheets.scbt.com/sc-250188.pdf
Родственные соединения
Родственные соединения	никотиновая кислота , пиридин, изониазид
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Изоникотиновая кислота или пиридин-4-карбоновая кислота — органическое соединение с формулой C5H4N ₍ CO2H ₎ . Это производное пиридина с заместителем _{карбоновой}кислоты в 4-м положении. Это изомер пиколиновой кислоты и никотиновой кислоты , которые имеют карбоксильную группу в 2 -м и 3-м положении соответственно по сравнению с 4-м положением у изоникотиновой кислоты.

Производство

В промышленных масштабах изоникотиновую кислоту, как и другие пиридинкарбоновые кислоты, получают аммоксидацией 4 -пиколина (4-метилпиридина) с последующим гидролизом образующегося нитрила:

NC5H4CH3 + _1,5O2 + _NH3 → _NC5H4C≡N₊ 3H2O

NC ₅ H ₄ C≡N + 2 H ₂ O → NC ₅ H ₄ CO ₂ H + NH ₃

Его также получают путем окисления 4-пиколина азотной кислотой. ^[2]

Производные

Изоникотиновые кислоты — термин, который широко используется для производных изоникотиновой кислоты. Производные гидразида включают изониазид , ипрониазид и ниаламид . Производные амида и эфира включают этионамид и изоникотинат дексаметазона .

Его сопряженное основание образует координационные полимеры ^[3] и MOF ^[4] путем связывания ионов металлов как через N, так и через карбоксилат.

Смотрите также

Пиридинкарбоновые кислоты

Ссылки

^ Изоникотиновая кислота на chemicalland21.com
^ Симидзу, Шинкичи; Ватанабэ, Нанао; Катаока, Тошиаки; Сёдзи, Такаюки; Абэ, Нобуюки; Моришита, Синдзи; Ичимура, Хисао (2007). «Пиридин и производные пиридина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_399. ISBN 978-3-527-30673-2.
^ Хуан, Вэй; Чжу, Хай-Бин; Гоу, Шао-Хуа (2006). «Самосборка, направляемая двуядерными макроциклическими видами цинка(II)». Coordination Chemistry Reviews . 250 ( 3–4 ): 414–423 . doi :10.1016/j.ccr.2005.07.008.
^ Линь, Руй-Бяо; У, Хуэй; Ли, Либо; Тан, Сяо-Лян; Ли, Чжицян; Гао, Цзюнькуо; Цуй, Хуэй; Чжоу, Вэй; Чэнь, Банглинь (2018). «Усиление разделения этана/этилена в изоретикулярных ультрамикропористых металлорганических каркасах». Журнал Американского химического общества . 140 (40): 12940– 12946. doi :10.1021/jacs.8b07563. PMID 30216725.

Внешние ссылки

Изоникотиновые+кислоты в Национальной медицинской библиотеке США, медицинские предметные рубрики (MeSH)

[1] Изоникотиновая кислота на chemicalland21.com

[Ullmann-2] Симидзу, Шинкичи; Ватанабэ, Нанао; Катаока, Тошиаки; Сёдзи, Такаюки; Абэ, Нобуюки; Моришита, Синдзи; Ичимура, Хисао (2007). «Пиридин и производные пиридина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_399. ISBN 978-3-527-30673-2.

[3] Хуан, Вэй; Чжу, Хай-Бин; Гоу, Шао-Хуа (2006). «Самосборка, направляемая двуядерными макроциклическими видами цинка(II)». Coordination Chemistry Reviews . 250 ( 3–4 ): 414–423 . doi :10.1016/j.ccr.2005.07.008.

[4] Линь, Руй-Бяо; У, Хуэй; Ли, Либо; Тан, Сяо-Лян; Ли, Чжицян; Гао, Цзюнькуо; Цуй, Хуэй; Чжоу, Вэй; Чэнь, Банглинь (2018). «Усиление разделения этана/этилена в изоретикулярных ультрамикропористых металлорганических каркасах». Журнал Американского химического общества . 140 (40): 12940– 12946. doi :10.1021/jacs.8b07563. PMID 30216725.